1,3-双(二苯基膦)丙烷
[CAS# 6737-42-4]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 有机膦化合物
• 产品名称: 1,3-双(二苯基膦)丙烷
• 英文名: 1,3-Bis(diphenylphosphino)propane
• 别名: Propane-1,3-diylbis(diphenylphosphine)
• 分子式: C₂₇H₂₆P₂
• 分子量: 412.45
• CAS 登录号: 6737-42-4
• EC 号码: 229-791-2
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=C(C=C1)P(CCCP(C2=CC=CC=C2)C3=CC=CC=C3)C4=CC=CC=C4

物理化学性质

• 熔点: 57-63 °C
• 水溶性: 不溶

安全数据

• 危险品标志: GHS07;GHS09 警告
• 危害标签: H302-H315-H317-H319-H335-H400-H410
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P272-P273-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P330-P332+P317-P333+P317-P337+P317-P362+P364-P391-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	1	H410
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
对水生环境急性有害	Aquatic Acute	1	H400
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	4	H413

发现和应用

1,3-双(二苯基膦)丙烷，通常缩写为 dppp，是一种双齿配体，在有机金属化学和均相催化领域发挥着重要作用。该分子由丙烷主链组成，两个二苯基膦基团连接到第一个和第三个碳原子上。这种结构使 dppp 能够螯合金属中心，形成稳定的配合物，广泛应用于各种催化过程。

1,3-双(二苯基膦)丙烷的发现可以追溯到 20 世纪中叶，当时研究人员正在探索膦配体的合成和性质。dppp 的开发是更广泛努力的一部分，旨在创造能够与过渡金属形成稳定配合物的配体，这在催化中是必不可少的。 dppp 的合成涉及 1,3-二溴丙烷与两当量的二苯基膦的反应，通常在碱的存在下进行以促进取代反应。所得产物 dppp 是一种白色结晶固体，可溶于多种有机溶剂，易于处理并用于各种化学反应。

dppp 最重要的应用之一是钯催化的交叉偶联反应领域，例如 Heck、Suzuki-Miyaura 和 Stille 反应。在这些反应中，dppp 充当与钯中心配位的配体，稳定金属并增强其催化活性。dppp 具有螯合性质，具有两个膦基团，使其能够与钯中心形成稳定的五元环，这对于催化循环至关重要。在这些反应中使用 dppp 可以有效形成碳-碳和碳-杂原子键，这是合成各种有机分子（包括药物、农用化学品和材料）的基本步骤。

除了在交叉偶联反应中的作用外，dppp 还用于氢化和氢甲酰化反应。在氢化反应中，dppp 用作催化剂中的配体，促进氢向不饱和底物（如烯烃和炔烃）的加成，从而将它们转化为饱和产物。该反应在精细化学品和药物的生产中具有重要的工业意义。在氢甲酰化反应中，dppp 是催化系统的一部分，该系统将甲酰基添加到烯烃中，从而产生醛。该反应在合成醛方面特别有价值，醛是生产醇、酸和其他功能化有机化合物的中间体。

除了催化作用外，1,3-双(二苯基膦)丙烷还因其与各种金属中心的配位化学而被研究。dppp 能够与钌、铑和铂等金属形成稳定的配合物，因此被用于研究金属-配体相互作用和开发新的金属基材料。这些配合物通常以其有趣的电子和结构特性为特征，可以通过改变金属和辅助配体进行微调。这种多功能性使 dppp 成为设计金属配合物的重要配体，用于材料科学的应用，包括开发导电聚合物、聚合反应催化剂和光化学系统。

dppp 在有机金属化学中的作用因其在低配位金属中心稳定化中的应用而得到进一步凸显。dppp 的螯合性质有助于稳定活性金属物种，从而可以探索不寻常的氧化态和配位环境。这些研究为了解金属在催化中的行为提供了宝贵的见解，并导致了新的催化过程和反应机制的发现。

1,3-双（二苯基膦）丙烷仍然是学术研究和工业应用中备受关注的配体。它形成稳定金属配合物的能力，加上其在催化中的有效性，确保了它在开发新的合成方法和探索新的化学反应性方面的持续应用。随着催化领域的发展，dppp 很可能继续在催化系统的设计和实施中发挥关键作用，从而实现各种化学产品的高效和可持续生产。

参考文献

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DOI: 10.1007/s11426-022-1535-7

2023. Development of a Synthetic Method for Tridentate Phosphine Ligands. Iron-Catalyzed C-H/C-H Coupling for Synthesis of Functional Small Molecules and Polymers, 3.
DOI: 10.1007/978-981-99-4121-6_3

1975. Phosphine-Nickel Complexes as Catalysts for Cross-Coupling Reaction of Grignard Reagents with Vinylic, Aromatic and Heteroaromatic Halides. Organotransition-Metal Chemistry, 19.
DOI: 10.1007/978-1-4684-2142-2_19