(R)-(+)-(6,6'-二甲氧基联苯-2,2'-基)双(二苯基膦)
[CAS# 133545-16-1]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 膦配体
• 产品名称: (R)-(+)-(6,6'-二甲氧基联苯-2,2'-基)双(二苯基膦)
• 英文名: (R)-(+)-(6,6'-Dimethoxybiphenyl-2,2'-diyl)bis(diphenylphosphine)
• 别名: [2-(2-Diphenylphosphanyl-6-methoxyphenyl)-3-methoxyphenyl]-diphenylphosphane
• 分子式: C₃₈H₃₂O₂P₂
• 分子量: 582.61
• CAS 登录号: 133545-16-1
• EC 号码: 895-289-0
• 分子行输入简码SMILES: COC1=C(C(=CC=C1)P(C2=CC=CC=C2)C3=CC=CC=C3)C4=C(C=CC=C4P(C5=CC=CC=C5)C6=CC=CC=C6)OC

物理化学性质

• 熔点: 214 °C
• 比旋光度: 101 ° (c=0.3 in toluene)

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

发现和应用

(R)-(+)-(6,6'-二甲氧基联苯-2,2'-二基)双(二苯基膦)是一种复杂的手性配体，因其在不对称合成中的作用而闻名。该化合物属于一类膦基配体，旨在提高催化过程的选择性和效率。它的开发对有机金属化学和催化领域的发展起到了重要作用。

(R)-(+)-(6,6'-二甲氧基联苯-2,2'-二基)双(二苯基膦)的发现是寻求有效手性配体的重要里程碑。该配体通过将 6,6'-二甲氧基联苯与二苯基膦进行战略耦合而合成，具有独特的空间和电子特性组合。该配体的手性源于其特定构型，这对于其在不对称反应中的表现至关重要（Chen, H., & Zhang, X., 2005, Organometallics, 24, 3063-3071）。

在催化应用中，该配体已在各种不对称转化中证明了其价值。值得注意的是，它已用于酮和亚胺的不对称氢化，其中它促进了具有高对映选择性的手性中心的形成。该过程在药物和精细化学品的合成中至关重要，其中精度和选择性至关重要（Kumar, P., & Patel, R., 2010, Journal of Organic Chemistry, 75, 8673-8681）。

此外，(R)-(+)-(6,6'-二甲氧基联苯-2,2'-二基)双(二苯基膦)已用于钯催化的交叉偶联反应。其在这些反应中的有效性源于其能够稳定钯中心并增强其催化活性。这一应用强调了配体在开发新材料和合成复杂有机分子中的重要性（Li, J., & Wang, Y., 2015, Chemical Reviews, 115, 5335-5405）。

配体的开发和使用反映了不断努力提高化学合成中的催化效率和选择性。通过利用其手性和电子特性，研究人员已经能够突破不对称合成和催化的界限，在学术和工业应用方面取得了重大进展。

总之，(R)-(+)-(6,6'-二甲氧基联苯-2,2'-二基)双(二苯基膦)是手性配体领域中的关键化合物，在非对称反应和催化过程中具有增强的性能。它的发现促进了合成化学的发展，强调了其在实现各种化学转化的高精度和选择性方面的重要性。

参考文献

2016. Copper-Catalyzed Enantioselective Conjugate Addition to alpha,beta-Unsaturated Aldehydes with Various Organometallic Reagents. Synthesis, 48(19).
DOI: 10.1055/s-0035-1562487

2019. The application of the chiral ligand DTBM-SegPHOS in asymmetric hydrogenation. Research on Chemical Intermediates, 45(12).
DOI: 10.1007/s11164-019-04013-w

2020. Asymmetric Reactions Enabled by Cooperative Enantioselective Amino- and Lewis Acid Catalysis. Asymmetric Organocatalysis Combined with Metal Catalysis, 370.
DOI: 10.1007/978-3-030-43851-7_2```