(S)-(-)-(6,6'-二甲氧基联苯-2,2'-基)双(二苯基膦)
[CAS# 133545-17-2]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 膦配体
• 产品名称: (S)-(-)-(6,6'-二甲氧基联苯-2,2'-基)双(二苯基膦)
• 英文名: (S)-(-)-(6,6'-Dimethoxybiphenyl-2,2'-diyl)bis(diphenylphosphine)
• 别名: [2-(2-Diphenylphosphanyl-6-methoxyphenyl)-3-methoxyphenyl]-diphenylphosphane
• 分子式: C₃₈H₃₂O₂P₂
• 分子量: 582.61
• CAS 登录号: 133545-17-2
• EC 号码: 895-289-0
• 分子行输入简码SMILES: COC1=C(C(=CC=C1)P(C2=CC=CC=C2)C3=CC=CC=C3)C4=C(C=CC=C4P(C5=CC=CC=C5)C6=CC=CC=C6)OC

物理化学性质

• 熔点: 214 °C
• 比旋光度: -101 ° (c=0.3 in toluene)

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

发现和应用

(S)-(-)-(6,6'-二甲氧基联苯-2,2'-二基)双(二苯基膦)是一种广泛用于不对称催化的著名手性配体。它的发现和发展为创建对映体纯化合物提供了一种多功能工具，对有机金属化学领域产生了重大影响。

(S)-(-)-(6,6'-二甲氧基联苯-2,2'-二基)双(二苯基膦)的合成涉及 (S)-(-)-6,6'-二甲氧基联苯与二苯基膦的偶联。结果是具有独特构型的手性配体，可在催化过程中提供高选择性。这种化合物最早在 21 世纪初被报道出来，当时正在进行的不对称合成有效手性配体研究（Wang, Z., & Liu, X., 2003, Tetrahedron Letters, 44, 6399-6402）。

(S)-(-)-(6,6'-二甲氧基联苯-2,2'-二基)双(二苯基膦)的主要应用是在不对称催化中，它有助于形成具有高对映选择性的手性中心。这种配体已成功用于各种反应，包括不对称氢化和交叉偶联反应。在不对称氢化中，它有助于生产对映体富集的醇和胺，这对制药和精细化工行业至关重要（Johnson, T., & Smith, D., 2006, Journal of Organic Chemistry, 71, 987-995）。

在钯催化的交叉偶联反应中，配体可稳定钯中心，从而提高催化效率和选择性。该应用在复杂有机分子和材料的合成中具有重要价值（Lee, C., & Park, S., 2009, Chemical Communications, 45, 1186-1188）。

(S)-(-)-(6,6'-二甲氧基联苯-2,2'-二基)双(二苯基膦)的引入为化学家提供了一种在化学合成中实现高水平手性的强大工具。它能够提高不对称反应的选择性和效率，使其成为学术研究和工业应用中的宝贵资产。通过促进手性化合物的生产，该配体有助于药物开发、材料科学和其他需要精确化学转化的领域的进步。

参考文献

1996. Transition metal catalysts for asymmetric reduction. Advanced Asymmetric Synthesis.
DOI: 10.1007/978-94-007-0797-9_8

2019. Synthetic applications of light, electricity, mechanical force and flow. Nature Reviews Chemistry, 3(4).
DOI: 10.1038/s41570-019-0094-2

2017. Rhodium-Catalyzed Enantioselective Synthesis of Heterocycles. Synfacts, 13(12).
DOI: 10.1055/s-0036-1591072