双三苯基磷二氯化钯
[CAS# 13965-03-2]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 有机金属类化合物 >> 有机钯
• 产品名称: 双三苯基磷二氯化钯
• 英文名: Bis(triphenylphosphine)palladium(II) chloride
• 别名: Dichlorobis(triphenylphosphine)palladium(II); Palladium(II)bis(triphenylphosphine) dichloride
• 分子式: C₃₆H₃₀Cl₂P₂Pd
• 分子量: 701.91
• CAS 登录号: 13965-03-2
• EC 号码: 237-744-2
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=C(C=C1)P(C2=CC=CC=C2)C3=CC=CC=C3.C1=CC=C(C=C1)P(C2=CC=CC=C2)C3=CC=CC=C3.Cl[Pd]Cl

物理化学性质

• 溶解度: 溶解 (chloroform, hexane toluene)
• 熔点: 310 °C （分解）

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H317-H319-H413
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P272-P273-P280-P301+P317-P302+P352-P305+P351+P338-P321-P330-P332+P317-P333+P317-P337+P317-P362+P364-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	4	H413
皮肤致敏	Skin Sens.	1A	H317
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	1	H410
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412
对水生环境急性有害	Aquatic Acute	1	H400

发现和应用

双（三苯基膦）氯化钯（II）通常缩写为 Pd(PPh3)2Cl2，是一种被广泛研究的有机金属化合物。双（三苯基膦）氯化钯（II）的合成最早报道于 20 世纪中叶，当时化学家们正在探索钯与膦配体的配位化学。该化合物通常是通过在合适的溶剂中在受控条件下使氯化钯（II）与三苯基膦发生反应来制备的。该反应形成一种深红色结晶固体，具有独特的催化和有机转化特性。双（三苯基膦）氯化钯（II）的化学式为 Pd(PPh₃)₂Cl₂。它由一个钯离子（Pd²⁺）与两个三苯基膦（PPh₃）配体和两个氯离子（Cl^-）以方平面几何结构配位而成。这种分子结构赋予了其稳定性和反应性，使其成为多种反应中的有效催化剂。该化合物微溶于丙酮和二氯甲烷等极性溶剂，但更易溶于苯和甲苯等非极性溶剂。它在环境条件下是稳定的，但对空气和水分敏感，需要在惰性气氛下处理以保存。双（三苯基膦）氯化钯（II）因其催化性能而受到重视，尤其是在钯催化的交叉偶联反应中。氯离子可以被其他配体取代，这会影响化合物在不同催化过程中的反应性和选择性。

Pd(PPh₃)₂Cl₂ 是 Suzuki-Miyaura 偶联反应中的重要催化剂，该反应在温和条件下形成芳基-芳基、芳基-乙烯基和芳基-烷基键。该反应对于在药物合成、材料科学和农用化学品生产中构建复杂的分子结构至关重要。它催化 Heck 反应，促进芳基卤化物与烯烃偶联形成取代烯烃。这种转化对于改性天然产物和设计具有特定电子和结构特性的功能材料非常重要。Pd(PPh₃)₂Cl₂ 用于 Mizoroki-Heck 反应，在存在一氧化碳 (CO) 的情况下将芳基卤化物与炔烃或烯烃偶联。该过程导致合成 α,β-不饱和羰基化合物，这些化合物是生产药物和精细化学品的关键中间体。它用作氢化反应的催化剂，促进烯烃、炔烃和羰基化合物还原为相应的饱和衍生物。这种催化能力对于生产药物的手性化合物以及转化不饱和烃的工业过程至关重要。

双（三苯基膦）氯化钯（II）及其衍生物被固定在固体载体或纳米颗粒表面，用于异相催化。该应用提高了催化剂在大规模工业过程中的可回收性、稳定性和效率。

参考文献

2024. Synthetic studies on the tetrasubstituted D-ring of cystobactamids lead to potent terephthalic acid antibiotics. Communications Chemistry.
DOI: 10.1038/s42004-024-01337-6

2015. Palladium-Catalyzed Carbonylative Synthesis of Six-Membered Heterocycles from Aryl Halides. Transition Metal Catalyzed Carbonylative Synthesis of Heterocycles.
DOI: 10.1007/7081_2015_150

2012. Metalation Reactions of Isoxazoles and Benzisoxazoles. Metalation of Azoles and Related Five-Membered Ring Heterocycles.
DOI: 10.1007/7081_2012_80