3,5-双三氟甲基苯甲酸
[CAS# 725-89-3]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 芳香酸
• 产品名称: 3,5-双三氟甲基苯甲酸
• 英文名: 3,5-Bis(trifluoromethyl)benzoic acid
• 别名: 3,5-Di(trifluoromethyl)benzoic acid
• 分子式: C₉H₄F₆O₂
• 分子量: 258.12
• CAS 登录号: 725-89-3
• EC 号码: 211-970-1
• 分子行输入简码SMILES: C1=C(C=C(C=C1C(F)(F)F)C(F)(F)F)C(=O)O

物理化学性质

• 密度: 1.42 g/mL
• 熔点: 140-144 °C

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

3,5-双(三氟甲基)苯甲酸是在有机合成研究中发现的，该研究的重点是开发具有独特性质的氟化有机化合物。化学家们希望将多个三氟甲基引入苯甲酸骨架，以增强其反应性、稳定性和物理化学性质。通过多步氟化反应，成功合成并表征了 3,5-双(三氟甲基)苯甲酸。它的发现代表了氟化学的重大进步，为合成氟化芳香族化合物提供了新的构建模块，有望应用于药物、农用化学品、材料科学和有机合成。

3,5-双(三氟甲基)苯甲酸是合成药物化合物（包括氟化药物和生物活性分子）的多功能中间体。它的三氟甲基具有独特的物理化学性质，例如高亲脂性、代谢稳定性和蛋白质结合亲和力，成为候选药物。 3,5-双（三氟甲基）苯甲酸衍生物是合成氟化杂环和类药物骨架的宝贵基石。药物化学家利用这些化合物设计和优化具有增强效力、选择性和药代动力学特性的候选药物。

3,5-双（三氟甲基）苯甲酸衍生物用于合成氟化农药和除草剂。与非氟化化合物相比，这些化合物具有更高的功效、抗环境降解性和更低的生态影响，成为现代农业化学制剂的宝贵成分。

3,5-双（三氟甲基）苯甲酸衍生物用于合成具有增强性能的氟化聚合物，可用于特定应用。这些聚合物具有更好的热稳定性、耐化学性和表面疏水性，适用于涂层、膜和电子材料。

3,5-双(三氟甲基)苯甲酸是合成含氟试剂和有机氟化合物的前体。其三氟甲基基团能够通过各种合成转化包括亲核取代、金属催化氟化和亲电氟化反应将氟原子引入有机分子中。

3,5-双(三氟甲基)苯甲酸的衍生物在化学和生物研究中用作氟 NMR 探针。它们独特的化学位移和对环境变化的敏感性使它们成为研究复杂系统中分子结构、动力学和相互作用的宝贵工具。

参考文献

2021. Milled Dry Ice as a C1 Source for the Carboxylation of Aryl Halides. Synlett : accounts and rapid communications in synthetic organic chemistry, 32(10).
DOI: 10.1055/a-1384-0159

2019. Aqueous Flow Hydroxycarbonylation of Aryl Halides Catalyzed by an Amphiphilic Polymer-Supported Palladium-Diphenylphosphine Catalyst. Synlett, 30(8).
DOI: 10.1055/s-0037-1611769

2002. Application of (1)H- and (19)F-NMR spectroscopy in the investigation of the urinary and biliary excretion of 3,5-, 2,4-ditrifluoromethylbenzoic and pentafluorobenzoic acids in rat. Xenobiotica; the fate of foreign compounds in biological systems, 32(1).
DOI: 10.1080/00498250210131590