2-乙基-2-金刚烷醇
[CAS# 14648-57-8]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 脂肪醇
• 产品名称: 2-乙基-2-金刚烷醇
• 英文名: 2-Ethyl-2-adamantanol
• 别名: 2-Ethyl-2-hydroxytricyclo[3,3,1,1(3,7)])decane
• 分子式: C₁₂H₂₀O
• 分子量: 180.28
• CAS 登录号: 14648-57-8
• 分子行输入简码SMILES: CCC1(C2CC3CC(C2)CC1C3)O

物理化学性质

• 密度: 1.0±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 折射率: 1.527, 计算值^*
• 沸点: 265.5±8.0 °C (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 110.2±10.9 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302
• 防护标签: P280-P305+P351+P338

发现和应用

2-乙基-2-金刚烷醇是一种属于金刚烷家族的有机化合物，其特点是具有刚性的三维结构。该化合物是金刚烷的羟基化衍生物，羟基 (-OH) 附着在乙基取代的金刚烷环结构的第二个碳上。2-乙基-2-金刚烷醇的分子式为 C12H18O，其结构由双环金刚烷核心和第二个位置上的乙基组成，使其成为二级醇类的成员。

2-乙基-2-金刚烷醇等金刚烷衍生物的发现可以追溯到 20 世纪初，金刚烷本身的首次合成报道于 20 世纪 30 年代。金刚烷及其衍生物（包括 2-乙基-2-金刚烷醇）最初因其独特的结构特性而被研究用于制药行业的潜在用途。这些化合物因其稳定性而在药物化学中备受关注，而稳定性是由于金刚烷结构的刚性三维性质所致。

化合物 2-乙基-2-金刚烷醇已被发现具有多种实际应用。其主要用途之一是作为有机合成的构建块，特别是在药物和其他特种化学品的开发中。由于其功能团能够进行各种化学反应，例如酯化、还原或取代，因此它可作为制备更复杂有机分子的中间体。

此外，2-乙基-2-金刚烷醇在香料和风味化合物的合成中显示出潜力。独特的金刚烷骨架可以进行修饰以产生具有所需芳香性质的分子，因此 2-乙基-2-金刚烷醇及其衍生物被用于香水和香料的配制。金刚烷基化合物的稳定性和挥发性也使它们成为香水、古龙水和其他消费品的合适候选者。

2-乙基-2-金刚烷醇的另一个重要应用领域是材料科学领域。金刚烷衍生物（包括 2-乙基-2-金刚烷醇）的刚性结构赋予了包含这些化合物的材料高热稳定性。这一特性使它们在需要增强耐热性和机械强度的聚合物和涂层的合成中具有重要价值。这些特性在开发用于恶劣环境的材料（例如高性能涂层和高级聚合物复合材料）方面特别有用。

虽然这种化学物质的药用用途并不广为人知，但金刚烷核心结构本身在抗病毒药物的开发中引起了人们的兴趣，特别是与金刚烷胺等化合物有关，金刚烷胺已用于治疗流感。然而，2-乙基-2-金刚烷醇在医学领域的具体应用仍然有限，该化合物在工业和合成化学应用中更为重要。

总之，2-乙基-2-金刚烷醇是一种功能化金刚烷衍生物，在有机合成、香料生产和材料科学中具有重要用途。它的稳定性和多功能化学性质使其成为制造特种化学品的宝贵中间体，它在开发先进聚合物和涂料中的作用凸显了它在材料技术中的重要性。虽然它在制药领域并不广为人知，但其化学结构仍然是一个正在进行的研究领域，特别是与它在高性能材料和有机化学中的潜在应用有关。

参考文献

2008. Recent Progress in the Catalytic Synthesis of Tertiary Alcohols from Ketones with Organometallic Reagents. Synthesis, 2008(12).
DOI: 10.1055/s-2008-1067046

2010. Zinc(II)-Catalyzed Grignard Additions to Ketones with RMgBr and RMgI. Synfacts, 2010(7).
DOI: 10.1055/s-0029-1220050

2020. Ligand-Free Nickel-Catalyzed Reductive Allylic Defluorinative Cross-Coupling of α-Trifluoromethyl Alkenes with Epoxides. Synlett, 31(13).
DOI: 10.1055/s-0040-1707170