2-乙基-2-金刚烷基丙烯酸酯
[CAS 303186-14-3]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 羧酸类化合物及衍生物 >> 羧酸酯及其衍生物
• 产品名称: 2-乙基-2-金刚烷基丙烯酸酯
• 英文名: 2-Ethyl-2-adamantyl acrylate
• 分子式: C₁₅H₂₂O₂
• 分子量: 234.33
• CAS 登录号: 303186-14-3
• 分子行输入简码SMILES: CCC1(C2CC3CC(C2)CC1C3)OC(=O)C=C

物理化学性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 301.9±11.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 123.0±16.7 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.517 (计算值)^*

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chemBlink 化学品故事

丙烯酸2-乙基-2-金刚烷酯是一种含有金刚烷衍生醇基团和乙基取代金刚烷基团的丙烯酸酯。它属于特种丙烯酸酯单体，主要作为聚合物化学中的功能性结构单元，特别是在先进光刻胶材料和特种聚合物的开发中发挥重要作用。

金刚烷结构最早是在20世纪初研究石油衍生烃类时被分离出来的。其独特的三维碳骨架与金刚石晶格高度相似，因其刚性、热稳定性和明确的分子形状而引起了广泛关注。随着金刚烷衍生物合成方法的发展，许多功能化金刚烷化合物被制备出来，并应用于医药、材料科学和聚合物化学领域。为了将金刚烷的独特性能与丙烯酸酯的可聚合功能相结合，人们开发了包括丙烯酸2-乙基-2-金刚烷酯在内的含金刚烷基团的丙烯酸酯衍生物。

丙烯酸2-乙基-2-金刚烷酯的分子结构包含两个主要部分：丙烯酸酯基团和取代金刚烷酯基团。丙烯酸酯部分含有一个与酯基羰基共轭的碳-碳双键。这种不饱和体系能够进行自由基聚合，使该化合物能够作为单体用于制备聚合物和共聚物。

金刚烷基团部分由刚性的三环烃骨架构成，该骨架由以稳定三维结构排列的稠合环己烷环组成。与柔性的线性烃类不同，金刚烷衍生物具有受限的分子运动性和高碳密度。连接在金刚烷基团上的乙基取代基改变了单体的尺寸、空间位阻环境和物理性质，同时保持了金刚烷骨架特有的刚性。

基于金刚烷的丙烯酸酯单体的发现与应用，与半导体制造中使用的化学放大光刻胶的发展密切相关。现代半导体制造要求光刻胶材料具备高分辨率、热稳定性以及对加工条件的适宜耐受性。含金刚烷的聚合物受到了广泛研究，因为金刚烷的刚性疏水结构能够改善玻璃化转变温度、耐干法刻蚀性能和机械稳定性等性质。

丙烯酸2-乙基-2-金刚烷酯已被用作专为先进光刻应用而设计的聚合物体系中的单体组分。当金刚烷单元被引入共聚物中时，它能赋予材料形成精细图案所需的物理特性。其中的丙烯酸酯官能团允许将其可控地引入聚合物主链，而庞大的金刚烷结构则影响聚合物的形貌与性能。

2-乙基-2-金刚烷基丙烯酸酯中的酯基提供了可通过聚合物设计进行改性的化学功能。在光刻胶化学领域，人们开发了含有酸敏感酯基的丙烯酸酯聚合物，因为在曝光和显影过程中发生的可控化学变化能够改变聚合物的溶解度。因此，含金刚烷的丙烯酸酯作为先进成像技术材料的组分，受到了广泛研究。

除了光刻胶应用外，含金刚烷的丙烯酸酯也在更广泛的特种聚合物领域受到关注。将刚性的金刚烷结构引入聚合物链中，可以改善材料的热学、光学及力学性能。这些特性使得金刚烷衍生物在高性能材料设计中极具价值。

2-乙基-2-金刚烷基丙烯酸酯的化学行为主要由丙烯酸酯双键和酯基官能团决定。其中的碳-碳双键可参与自由基聚合反应，而酯键则连接了可聚合基团与金刚烷骨架。金刚烷本身的烃类结构因具有饱和碳骨架，在多种条件下均表现出良好的化学稳定性。

总体而言，2-乙基-2-金刚烷基丙烯酸酯是一种结合了丙烯酸酯化学聚合能力与金刚烷骨架刚性及稳定性的特种丙烯酸酯单体。其主要应用领域为先进聚合物材料，特别是用于半导体制造的光刻胶配方；在这些应用中，其结构特性有助于提升高分辨率材料的性能。