4-溴异喹啉
[CAS# 1532-97-4]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 喹啉类化合物
• 产品名称: 4-溴异喹啉
• 英文名: 4-Bromoisoquinoline
• 分子式: C₉H₆BrN
• 分子量: 208.06
• CAS 登录号: 1532-97-4
• EC 号码: 216-244-8
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=C2C(=C1)C=NC=C2Br

物理化学性质

• 密度: 1.6±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: 39-43 °C (实验值)
• 折射率: 1.674, 计算值^*
• 沸点: 282.5±0.0 °C (760 mmHg), 计算值^*, 280-285 °C (实验值)
• 闪点: 133.3±19.8 °C, 计算值^*, 112 °C (实验值)

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
急性毒性	Acute Tox.	4	H302

发现和应用

4-溴异喹啉是一种重要的杂环有机化合物，因其在药物化学、材料科学和有机合成领域的广泛应用而备受关注。4-溴异喹啉是一种双环芳香族化合物异喹啉的衍生物，其苯环 4 位上连接有一个溴原子，这赋予了它独特的化学反应性，并为进一步改性开辟了多种合成路线。

4-溴异喹啉的发现可以归因于对卤代异喹啉衍生物的探索，这些衍生物因其药理和化学性质而被广泛研究。异喹啉本身自 19 世纪初就为人所知，通常通过 Bischler-Napieralski 反应或从生物碱等天然产物中合成。在 4 位引入溴原子显著改变了分子的反应性，特别是在亲电取代反应中，使其成为合成更复杂化合物的宝贵中间体。

4-溴异喹啉的主要应用之一是药物化学领域。它是合成具有潜在治疗特性的生物活性化合物的基础。4 位溴原子的存在增强了分子的亲脂性，并可以影响其对特定生物靶标的结合亲和力，使其可用于设计针对各种疾病的药物。例如，4-溴异喹啉衍生物因其潜在的抗癌、抗炎和抗菌活性而被研究。这些化合物可用作开发新型激酶抑制剂的前体，这对癌症治疗很有价值。

除了药用外，4-溴异喹啉还用作有机合成中的多功能中间体。溴原子提供了亲核取代的位点，允许引入各种功能团来改变分子结构。这使得 4-溴异喹啉成为制备其他复杂杂环化合物的关键起始材料，例如用于配位化学的异喹啉基配体和用于有机反应的催化剂。

此外，4-溴异喹啉已在材料科学中得到应用，特别是在有机半导体的开发中。异喹啉衍生物正在被探索用于有机发光二极管 (OLED)、有机太阳能电池和其他光电设备。通过卤化调整分子电子特性的能力可以更好地控制材料的导电性和发射特性，使其成为未来电子应用的有希望的候选者。

对 4-溴异喹啉的性质和应用的持续研究继续探索其在合成化学、药物发现和材料科学等各个领域的潜力。随着新的衍生物和类似物的合成，4-溴异喹啉很可能将继续在创新化合物和技术的开发中发挥关键作用。

参考文献

2020. Synthesis, characterization and antimalarial activity of isoquinoline derivatives. Medicinal Chemistry Research, 29.
DOI: 10.1007/s00044-020-02642-0

2013. Aza-aromatics. Science of Synthesis, 211.
URL: https://science-of-synthesis.thieme.com/app/text/?id=SD-211-00057

2012. Recent advances in application of intramolecular Suzuki cross-coupling in cyclization and heterocyclization. Monatshefte für Chemie - Chemical Monthly, 143.
DOI: 10.1007/s00706-012-0746-0