7-溴异喹啉
[CAS# 58794-09-5]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 异喹啉类化合物
• 产品名称: 7-溴异喹啉
• 英文名: 7-Bromoisoquinoline
• 分子式: C₉H₆BrN
• 分子量: 208.05
• CAS 登录号: 58794-09-5
• EC 号码: 676-321-0
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC(=CC2=C1C=CN=C2)Br

物理化学性质

• 密度: 1.6±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 折射率: 1.674, 计算值^*
• 熔点: 67-72 °C (实验值)
• 沸点: 312.3±15.0 °C (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 142.7±20.4 °C, 计算值^*, 113 °C (实验值)
• 水溶性: 不溶

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+P351+P338

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
急性毒性	Acute Tox.	4	H302

发现和应用

7-溴异喹啉是一种由异喹啉环体系组成的有机化合物，该环体系是由苯环与吡啶环稠合而成的双环结构。该化合物在异喹啉环的7位被溴原子取代，显著改变了其化学反应性，使其在各种合成应用中具有应用价值。

7-溴异喹啉的发现和合成可以追溯到杂环化学的早期研究，当时它被认为是异喹啉的重要衍生物。异喹啉及其衍生物因其生物活性以及在药物和农药合成中用作中间体而备受关注。

7-溴异喹啉主要用作有机合成中间体。异喹啉环7位上的溴原子使其在亲核芳香取代反应中具有极高的反应性。这种反应性使其可用作合成更复杂分子的起始原料，尤其是在制药和农用化学品行业。

7-溴异喹啉的关键应用之一是合成生物活性化合物。异喹啉衍生物因其药用特性而被广泛研究，而7-溴取代反应为修饰异喹啉结构以合成具有特定生物活性的化合物提供了一个多功能平台。例如，它已被用于合成潜在的抗癌和抗炎药物。溴原子有助于通过取代反应引入各种功能基团，从而开发新的药物分子。

除了在药物合成中的作用外，7-溴异喹啉还用于生产染料和颜料。异喹啉衍生物已被证明具有有趣的荧光特性，使其在有机荧光材料的开发中非常有用。这些材料可用于有机发光二极管 (OLED) 和其他光电器件，其在电刺激下发光的能力非常有价值。

7-溴异喹啉也可用于开发新的化学反应。它是研究亲核芳香取代机理的模型化合物，并用于探索卤代杂环化合物的反应性。7 位溴基团的反应性使其成为合成其他异喹啉衍生物的有用试剂，允许引入各种取代基来改变化合物的性质。

此外，7-溴异喹啉还用于合成催化和传感器材料。它与金属离子配位的能力使其成为制备金属配合物的配体，而金属配合物在催化过程中起着重要作用。这些配合物广泛应用于各种工业领域，包括精细化学品的生产和环境修复。

综上所述，7-溴异喹啉是重要的有机合成中间体，在药物开发、材料科学和催化领域均有应用。其优异的反应性，尤其是在亲核芳族取代反应中，使其成为合成复杂有机分子的宝贵原料。该化合物在生物活性化合物、染料、颜料和金属配合物的合成中已得到广泛应用，这凸显了其在学术和工业研究中的多功能性和重要性。

参考文献

2011. Efficient Carbonylation of Aryl and Heteroaryl Bromides under Atmospheric Pressure of CO. Synlett, 2011(14).
DOI: 10.1055/s-0030-1261193

2013. Enantioselective Reactions of N‐Acyliminium Ions Using Chiral Organocatalysts. Chemistry - An Asian Journal, 8(11).
DOI: 10.1002/asia.201300814