5-溴异喹啉
[CAS# 34784-04-8]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 喹啉类化合物
• 产品名称: 5-溴异喹啉
• 英文名: 5-Bromoisoquinoline
• 分子式: C₉H₆BrN
• 分子量: 208.05
• CAS 登录号: 34784-04-8
• EC 号码: 626-788-1
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC2=C(C=CN=C2)C(=C1)Br

物理化学性质

• 密度: 1.6±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: 83-87 °C (实验值)
• 折射率: 1.674, 计算值^*
• 沸点: 312.3±15.0 °C (760 mmHg), 计算值^*, 95-97 °C (0.1 mmHg) (实验值)
• 闪点: 142.7±20.4 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

5-溴异喹啉是一种有机化合物，分子式为 C9H6BrN。它由异喹啉环结构（含氮杂环）组成，溴原子附着在苯环的 5 位上。这种化学物质属于更广泛的卤化异喹啉类，以其多样化的生物活性和在合成化学中的实用性而闻名。5-溴异喹啉的发现可以归因于对卤化杂环的持续探索，卤化杂环因其能够影响反应性和与生物靶标的相互作用而具有重要价值。

5-溴异喹啉的合成通常涉及异喹啉的溴化，这是有机化学中众所周知的反应，可在芳环上的所需位置引入溴原子。该反应通常在溶剂（如乙酸）存在下使用溴或含溴试剂进行，这有利于亲电芳香取代。通过优化反应条件可以在一定程度上控制溴在芳香环上的位置，使其成为获得 5-溴异喹啉的通用合成路线。

5-溴异喹啉的应用广泛，涉及化学研究和工业的不同领域。主要应用之一是药物化学领域，它是合成生物活性化合物的重要中间体。异喹啉衍生物的卤化，如在 5 位引入溴原子，通常会增强所得分子的生物活性。研究表明，5-溴异喹啉及其衍生物具有抗菌、抗炎和抗癌特性，使其成为药物开发的潜在候选物。具体而言，源自 5-溴异喹啉的化合物在抑制某些激酶和酶方面表现出希望，而这些激酶和酶是癌症治疗的关键靶点。

除了生物医学应用外，5-溴异喹啉在有机材料（如有机半导体和发光二极管 (LED)）的开发中也具有重要价值。异喹啉结构中溴原子的存在可以改变化合物的电子特性，使其适用于有机电子器件。该化合物可以掺入聚合物材料中，也可以用作新型有机电子器件合成的构建块，其参与 π-π 堆积相互作用的能力有助于改善电荷传输和器件性能。

此外，5-溴异喹啉作为一种多功能构建块在合成有机化学中发挥着重要作用。其结构使其成为进一步功能化的绝佳候选物，能够创建具有各种取代基的各种复合分子。溴原子是亲核取代反应的有用位点，可用于引入额外的功能基团。这使得 5-溴异喹啉成为合成各种化合物（包括药物、农用化学品和先进材料）的关键中间体。

总之，5-溴异喹啉是药物化学和材料科学中的关键化合物。它作为合成中间体的能力以及其有希望的生物和电子特性使其成为研究和开发的重要目标。对其衍生物的持续探索继续为药物发现和创造新的功能材料提供潜力。

参考文献

2021. Functionalization of Isoquinolines. Synlett, 32(10).
DOI: 10.1055/s-0040-1706543