3-环丙甲氧基-4-二氟甲氧基苯甲酸
[CAS# 162401-62-9]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 羧酸类化合物及衍生物
• 产品名称: 3-环丙甲氧基-4-二氟甲氧基苯甲酸
• 英文名: 3-Cyclopropylmethoxy-4-difluoromethoxybenzoic acid
• 分子式: C₁₂H₁₂F₂O₄
• 分子量: 258.22
• CAS 登录号: 162401-62-9
• EC 号码: 605-288-7
• 分子行输入简码SMILES: C1CC1COC2=C(C=CC(=C2)C(=O)O)OC(F)F

物理化学性质

• 密度: 1.4±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: 118-120 °C (实验值)
• 折射率: 1.528, 计算值^*
• 沸点: 356.4±37.0 °C (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 169.4±26.5 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07;GHS09 警告
• 危害标签: H302-H315-H319-H335-H411-H413
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P273-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P391-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	2	H411
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	2	H335
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	4	H413

发现和应用

3-环丙基甲氧基-4-二氟甲氧基苯甲酸是一种复杂的有机化合物，具有两个不同的功能基团，它们附着在苯环上：3 号位置上的环丙基甲氧基和 4 号位置上的二氟甲氧基。这些独特的取代基使该化合物具有独特的化学反应性，使其成为合成化学各个领域（包括药物化学和材料科学）的宝贵组成部分。张力环丙基和吸电子二氟甲氧基的存在使该分子具有有趣的电子和空间特性，这些特性已被探索用于药物开发和有机电子学的潜在应用。

3-环丙基甲氧基-4-二氟甲氧基苯甲酸的发现是正在进行的芳香族化合物功能化研究的一部分，该研究同时使用给电子基团和吸电子基团。环丙基甲氧基以赋予分子空间张力而闻名，这可以影响化合物的反应性并使其可用于特定的化学反应。另一方面，二氟甲氧基是一种吸电子基团，可以稳定某些反应性中间体并影响化合物的溶解度和代谢稳定性。这些特性使 3-环丙基甲氧基-4-二氟甲氧基苯甲酸成为合成化学中有吸引力的候选物，特别是在设计复杂的生物活性分子方面。

在药物化学中，这种化合物已被研究作为合成新型药物的潜在中间体。环丙基甲氧基引入了独特的空间效应，可用于控制候选药物的三维结构，增强其与生物靶标的相互作用。二氟甲氧基有助于提高代谢稳定性，因为它可以降低酶降解的速度。这些特性的组合使 3-环丙基甲氧基-4-二氟甲氧基苯甲酸成为开发具有更高生物利用度和对特定受体或酶的选择性的药物的有用支架。

该化合物影响电子特性的能力也使其成为有机电子领域的一种宝贵材料。二氟甲氧基具有吸电子特性，可以影响有机半导体的电子结构，从而有可能改善其在有机发光二极管 (OLED) 或有机光伏 (OPV) 等器件中的性能。环丙基甲氧基可能有助于提高分子的刚性，从而增强材料在薄膜或其他电子元件中的机械性能。研究人员已经开始探索此类化合物在提高有机电子设备效率和稳定性方面的潜力。

此外，3-环丙基甲氧基-4-二氟甲氧基苯甲酸在各种化学转化中的反应性使其成为合成其他复杂有机分子的多功能中间体。它能够进行亲核取代反应并与其他亲电试剂形成加合物，因此可用于创造具有定制特性的新材料。这为药物发现和材料科学的进一步研究和创新开辟了机会。

总之，3-环丙基甲氧基-4-二氟甲氧基苯甲酸是一种很有前途的化合物，在药物化学和材料科学中具有巨大的潜力。其独特的立体效应和电子效应组合源自环丙基甲氧基和二氟甲氧基取代基，为开发新型治疗剂和先进有机材料提供了令人兴奋的可能性。正在进行的研究继续探索其应用，特别是在药物设计和有机电子学中。

参考文献

2020. Direct Oxidation of Primary Alcohols to Carboxylic Acids. Synthesis, 52(24), 3825-3834.
DOI: 10.1055/s-0040-1706102

2015. Roflumilast. Pharmaceutical Substances.
URL: https://pharmaceutical-substances.thieme.com/ps/search-results?docUri=KD-18-0068

2013. Synthesis and structure confirmation of the impurity in crude roflumilast product. Research on Chemical Intermediates, 40(2), 665-672.
DOI: 10.1007/s11164-013-1187-z