4-环丙基苯胺
[CAS# 3158-71-2]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 芳基化合物 >> 苯胺化合物
• 产品名称: 4-环丙基苯胺
• 英文名: 4-Cyclopropylaniline
• 分子式: C₉H₁₁N
• 分子量: 133.19
• CAS 登录号: 3158-71-2
• EC 号码: 807-680-5
• 分子行输入简码SMILES: C1CC1C2=CC=C(C=C2)N

物理化学性质

• 溶解度: 微溶 (1.6 g/L) (25 °C), 计算值^*
• 密度: 1.112±0.06 g/cm³ (20 °C 760 Torr), 计算值^*
• 熔点: 36 °C^**
• 沸点: 108 °C (10 Torr)^**
• 折射率: 1.5811 (589.3 nm 20 °C)^***
• 闪点: 108.2±9.3 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software V11.02 (©1994-2013 ACD/Labs)

^** Shabarov, Yu. S.

^*** Levina, R. Ya.

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS07 危险
• 危害标签: H302-H314-H315-H319-H335
• 防护标签: P260-P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P301+P330+P331-P302+P352-P302+P361+P354-P304+P340-P305+P351+P338-P305+P354+P338-P316-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P363-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335

发现和应用

4-环丙基苯胺是一种芳香胺，其苯胺环的对位连接有一个环丙基。其分子式为C₉H₁₁N，分子量约为133.19 g/mol。该分子结合了亲核的伯胺官能团和空间位阻较大的环丙基取代基，从而影响芳环上的电子分布和反应活性。环丙基引入了环张力和轻微的供电子效应，进而影响取代模式和化学性质。

4-环丙基苯胺的合成通常包括先构建环丙基取代的芳香体系，然后进行胺化反应。一种常用的方法是还原或取代4-环丙基硝基苯前体生成相应的苯胺。硝基可以通过在可控条件下对环丙基苯衍生物进行硝化引入，从而确保对位取代的区域选择性。随后，可通过催化氢化、金属介导还原或化学还原剂将硝基转化为氨基。如果需要进一步官能化以避免不必要的副反应，则可采用保护策略。

4-环丙基苯胺的化学性质与典型的伯芳香胺相似。氨基具有亲核性，可参与酰化、磺酰化、烷基化或席夫碱的形成反应。环丙基取代基会影响苯环的电子密度，略微活化邻位和间位，有利于亲电取代反应，同时其空间位阻也会影响选择性。氨基在酸性条件下也可质子化，生成水溶性铵盐。

该化合物通常在室温下为固体，在乙醇、丙酮和二氯甲烷等极性有机溶剂中具有中等溶解度。 4-环丙基苯胺在常温常压下稳定性良好，但应注意避免使用强氧化剂，以免氨基或张力较大的环丙基环被氧化。环丙基的存在赋予了其独特的空间位阻和电子效应，从而影响结晶和分子间相互作用。

在实际应用中，4-环丙基苯胺是药物化学和有机合成中的一种中间体。芳香胺和环丙基取代基的组合使其能够进行选择性官能化，并用于探索生物活性分子的构效关系。它可用于制备酰胺、磺酰胺和其他衍生物，同时环丙基还能调节潜在药物化合物的亲脂性、空间位阻和代谢稳定性。

总而言之，4-环丙基苯胺兼具伯芳香胺的反应活性和环丙基的空间位阻及电子效应，使其成为合成化学中一种用途广泛的结构单元。其可预测的化学行为、易于功能化和明确的空间性质支持其在复杂有机分子合成和生物活性化合物开发中的应用。

参考文献

2012. N-acylaminophenylcyclopropanes in reaction with nitrous acid generated in situ. Chemistry of Heterocyclic Compounds, 47(11).
DOI: 10.1007/s10593-012-0929-y