1-环丙甲酰基哌嗪
[CAS# 59878-57-8]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 哌嗪类化合物
• 产品名称: 1-环丙甲酰基哌嗪
• 英文名: 1-(Cyclopropylcarbonyl)piperazine
• 别名: cyclopropyl(piperazin-1-yl)methanone
• 分子式: C₈H₁₄N₂O
• 分子量: 154.21
• CAS 登录号: 59878-57-8
• EC 号码: 626-499-0
• 分子行输入简码SMILES: C1CC1C(=O)N2CCNCC2

物理化学性质

• 密度: 1.1$+/-$0.1 g/cm³ 计算值^*, 1.087 g/mL (实验值)
• 沸点: 305.5$+/-$35.0 $degree$C 760 mmHg (计算值)^*, 426.3 $degree$C (实验值)
• 闪点: 138.5$+/-$25.9 $degree$C (计算值)^*, 110 $degree$C (实验值)
• 折射率: 1.535 (计算值)^*, 1.524 (实验值)

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS07 危险
• 危害标签: H315-H318-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P354+P338-P317-P319-P321-P332+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
Ƥ·ô´Ì¼¤	Skin Irrit.	2	H315
Ìض¨Ä¿±êÆ÷¹Ù¶¾ÐÔ¡ªµ¥´Î½Ó´¥	STOT SE	3	H335
ÑÏÖØÑÛËðÉË	Eye Dam.	1	H318
Ñ۴̼¤	Eye Irrit.	2	H319

发现和应用

1-(环丙基羰基)哌嗪是一种杂环化合物，其中哌嗪环上的氮原子被环丙基羰基取代。哌嗪衍生物因其构象灵活性、碱性以及与生物靶标形成氢键的能力，在药物化学中得到广泛应用。环丙基羰基引入的空间位阻和电子效应可以影响代谢稳定性、亲脂性和受体结合能力，使其成为药物发现和合成应用中用途广泛的中间体。 在结构上，该分子由一个六元哌嗪环组成，氮原子位于1位和4位。N1氮原子被环丙基羰基酰化，形成酰胺键（–NH–CO–环丙基）。环丙基是一个张力较大的三元环，可以赋予分子独特的空间位阻和电子效应，从而影响其与酶或受体的相互作用。哌嗪环上的仲氮原子仍可用于进一步的官能化，使该化合物能够作为双功能结构单元。 1-(环丙基羰基)哌嗪的合成通常涉及哌嗪与环丙烷羰基氯或环丙烷羧酸衍生物在促进一个氮原子选择性酰化的条件下反应。使用碱或偶联剂等试剂可促进酰胺键的形成，同时最大限度地减少两个氮原子的二酰化。这种选择性酰化生成稳定的中间体，可用于进一步的化学修饰或引入更复杂的杂环体系。 在药物化学中，该化合物作为中间体在设计靶向中枢神经系统受体、转运蛋白或酶的药物方面具有重要价值。哌嗪环赋予其水溶性和构象灵活性，而环丙基羰基则可增强结合特异性和代谢稳定性。仲氮原子和酰化氮原子的组合使得化学家能够选择性地引入其他取代基，例如烷基、芳基或杂芳基，从而构建用于构效关系研究的化合物库。 除了药理学应用之外，1-(环丙基羰基)哌嗪也是有机化学中一种有用的合成中间体。哌嗪环中的游离氮原子可以进一步衍生化，包括烷基化、酰化或磺酰化，而酰胺键则提供了一个稳定的连接点，便于将其引入更大的分子中。其由张力较大的环丙基环和杂环哌嗪核心结构组成的组合，使其适用于构建生物活性分子、杂环类似物和功能化化合物库。 总而言之，1-(环丙基羰基)哌嗪是一种典型的具有仲酰胺基团和游离氮原子的功能化哌嗪衍生物。其结构特征赋予了它化学多样性、立体电子调制以及在药物化学和有机合成中的应用价值，使其成为开发生物活性化合物和杂环中间体的宝贵结构单元。

参考文献

2023. Open science discovery of potent noncovalent SARS-CoV-2 main protease inhibitors. Science (New York, N.Y.).
DOI: 10.1126/science.abo7201

2021. Improving the reaction efficiency of condensation amidation of piperazine with benzoic acid based on kinetics study in microreactors. Journal of Flow Chemistry.
DOI: 10.1007/s41981-021-00166-1

2015. Olaparib. Pharmaceutical Substances.