对二甲氨基苯甲酸异辛酯
[CAS# 21245-02-3]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 酯类 >> 酸酯类化合物
• 产品名称: 对二甲氨基苯甲酸异辛酯
• 英文名: 2-Ethylhexyl 4-dimethylaminobenzoate
• 别名: Octyl dimethylaminobenzoate
• 分子式: C₁₇H₂₇NO₂
• 分子量: 277.40
• CAS 登录号: 21245-02-3
• EC 号码: 244-289-3
• 分子行输入简码SMILES: CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=C(C=C1)N(C)C

物理化学性质

• 密度: 0.995
• 沸点: 325 °C
• 折射率: 1.542
• 闪点: >110 °C

安全数据

• 危险品标志: GHS07;GHS08 危险
• 危害标签: H315-H319-H335-H360
• 防护标签: P203-P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P318-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
生殖毒性	Repr.	1B	H360F
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
生殖毒性	Repr.	1B	H360
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

2-乙基己基 4-二甲氨基苯甲酸酯，俗称辛基二甲基对氨苯甲酸，是一种有机化合物，在化妆品和制药行业中发挥着重要作用，尤其是在防晒霜和其他护肤产品中。该化合物是对氨基苯甲酸 (PABA) 的衍生物，经过改性可提高其溶解性和光稳定性。它主要用作紫外线过滤剂，可防止紫外线 B (UVB) 辐射，紫外线 B 辐射会导致晒伤并导致皮肤癌。

2-乙基己基 4-二甲氨基苯甲酸酯的发现可以追溯到 20 世纪中叶，这一时期人们越来越意识到紫外线辐射的有害影响。随着对有效防晒需求的增加，研究人员专注于开发可提供广谱保护且对人类安全的紫外线过滤剂。对氨苯甲酸是最早用于防晒霜的化合物之一，但由于它容易引起某些人的过敏反应，并且在阳光下不稳定，其应用受到限制。

为了解决这些限制，科学家通过连接乙基己基和二甲氨基对 PABA 分子进行了改性，从而生成 2-乙基己基 4-二甲氨基苯甲酸酯。这种改性提高了化合物的亲脂性，使其更适合用于油基配方，并增强了其光稳定性，降低了暴露在阳光下降解的可能性。因此，这种化合物成为防晒霜中的一种流行成分，以其有效吸收 UVB 辐射的能力而闻名。

2-乙基己基 4-二甲氨基苯甲酸酯的主要应用是在防晒霜中，它充当化学紫外线过滤剂。它吸收 UVB 射线的有效性有助于防止晒伤并降低长期皮肤损伤的风险，包括过早衰老和皮肤癌。由于它与其他防晒成分相容，并且能够很好地融入各种配方，因此通常与其他紫外线过滤剂结合使用以提供广谱保护。这种与其他过滤剂的协同作用有助于提高防晒霜的整体功效，确保全面防护 UVA 和 UVB 辐射。

除了用于防晒霜外，2-乙基己基 4-二甲氨基苯甲酸酯还被加入到一系列其他个人护理产品中，例如保湿霜、润唇膏和具有防晒功能的化妆品。它能够提供紫外线防护，同时又不油腻，易于被皮肤吸收，使其成为化妆品配方中的首选。此外，它经常用于专为敏感肌肤设计的产品中，因为与其他紫外线过滤剂相比，它不太可能引起刺激。

除了化妆品外，这种化合物还可用于制药行业，特别是需要紫外线防护来保持稳定性和功效的外用药物。例如，一些对光降解敏感的皮肤病治疗可能包括 2-乙基己基 4-二甲氨基苯甲酸酯，以保护活性成分免受紫外线照射。

尽管 2-乙基己基 4-二甲氨基苯甲酸酯被广泛使用，但它也存在一些问题。有人担心它可能会引发过敏反应，尽管与它的前身对氨苯甲酸 (PABA) 相比，过敏反应的发生率通常较低。此外，与许多化学紫外线过滤剂一样，人们正在研究它对环境的影响，特别是它对海洋生态系统的影响，它可能会导致珊瑚白化。因此，一些地区已经开始规范或限制某些化学防晒霜的使用，从而促使人们开发更环保的替代紫外线过滤剂。

总之，2-乙基己基 4-二甲氨基苯甲酸酯代表了防晒领域的重大进步，它具有增强的 UVB 吸收率、更高的稳定性以及与各种化妆品配方的兼容性。它的发现和随后的应用对防晒霜和其他个人护理产品的开发产生了深远的影响，有助于更好地保护皮肤和整体健康。然而，持续的研究和监管对于解决与其使用相关的环境问题至关重要，确保在不损害生态可持续性的情况下实现防晒。

参考文献

2021. Sunscreens and Photoaging: A Review of Current Literature. American Journal of Clinical Dermatology, 22(6). DOI: 10.1007/s40257-021-00632-5

2022. Review on photoprotection: a clinician’s guide to the ingredients, characteristics, adverse effects, and disease-specific benefits of chemical and physical sunscreen compounds. Archives of Dermatological Research. DOI: 10.1007/s00403-022-02483-4

2024. Sunscreens in the aquatic environment and potential solutions for mitigation of sunscreen pollution. Euro-Mediterranean Journal for Environmental Integration. DOI: 10.1007/s41207-024-00655-4