[(S)-(-)-2,2'-双(二对甲苯基膦)-1,1'-联萘](对伞花烃)二氯化钌
[CAS# 228120-95-4]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 有机金属类化合物 >> 有机钌
• 产品名称: [(S)-(-)-2,2'-双(二对甲苯基膦)-1,1'-联萘](对伞花烃)二氯化钌
• 英文名: Chloro[(S)-(-)-2,2'-bis(di-p-tolylphosphino)-1,1'-binaphthyl](p-cymene)ruthenium(II) chloride
• 别名: [RuCl(p-cymene)((S)-tolbinap)]Cl
• 分子式: C₅₈H₅₄ClP₂Ru.Cl
• 分子量: 984.97
• CAS 登录号: 228120-95-4
• EC 号码: 812-415-1
• 分子行输入简码SMILES: CC1=CC=C(C=C1)C(C)C.CC1=CC=C(C=C1)P(C2=CC=C(C=C2)C)C3=C(C4=CC=CC=C4C=C3)C5=C(C=CC6=CC=CC=C65)P(C7=CC=C(C=C7)C)C8=CC=C(C=C8)C.Cl[Ru]Cl

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

发现和应用

氯[(S)-(-)-2,2'-双(二对甲苯基膦)-1,1'-联萘](对甲基异丙基苯)氯化钌(II)，俗称 RuBINAP，是一种复杂的化合物，对不对称催化领域产生了重大影响。它的发现和应用凸显了其在促进各种化学反应的高选择性和效率方面的重要性。

化合物 RuBINAP 于 20 世纪 90 年代初首次推出，作为过渡金属催化手性配体研究的一部分。该配体具有一个钌中心，该中心由一个手性联萘基配体配位，该配体具有两个二对甲苯基膦基团和一个对甲基异丙基苯部分。 RuBINAP 的结构体现了精心设计，通过利用联萘骨架来诱导手性并在金属中心周围提供明确的手性环境来增强其在非对称反应中的有效性。

RuBINAP 的合成涉及几个步骤，首先是制备手性配体 (S)-(-)-2,2'-双(二对甲苯基膦)-1,1'-联萘，该配体由市售的联萘和膦衍生物合成。然后将配体与钌 (II) 中心和对甲基异丙基苯部分配位以形成最终的复合物。该过程通常需要小心处理和精确控制反应条件，以确保产品的高产量和纯度。

RuBINAP 的主要应用之一是非对称氢化反应。该复合物用作各种烯烃氢化的催化剂，可选择性形成手性产物。 RuBINAP 的手性是由联萘配体赋予的，它在决定这些反应的立体化学结果方面起着至关重要的作用，使其成为合成对映体纯化合物的宝贵工具。

RuBINAP 还可用于其他不对称转化，例如不对称转移氢化和不对称 C-C 键形成。 RuBINAP 能够以高选择性促进这些反应，使其成为制药和精细化学品行业应用的热门选择，因为这些行业对立体化学的精确控制至关重要。

使用 RuBINAP 的优势包括其高催化活性和选择性，这要归功于联萘配体提供的明确手性环境。这允许高效和选择性地合成手性分子，这在生产复杂的药物和特种化学品方面特别有价值。

然而，使用 RuBINAP 也存在挑战。复合物的合成可能要求很高，需要精确的条件来确保高产量和纯度。此外，RuBINAP 的有效性可能受到反应条件和所用底物的性质等因素的影响。

未来对 RuBINAP 的研究可能集中于优化其合成并探索不对称催化的新应用。努力的方向可能是开发具有增强性能的新配体或发现利用 RuBINAP 独特特性的其他催化应用。

参考文献

2010. Stereoselective hydrogenation of methyl acetoacetate over structurally different chiral ruthenium complexes. *Reaction Kinetics, Mechanisms and Catalysis*, 101(2).
DOI: 10.1007/s11144-010-0256-1