四甲基哌啶醇
[CAS# 2403-88-5]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物 >> 醇的卤化、磺化、硝化或亚硝化衍生物
• 产品名称: 四甲基哌啶醇
• 英文名: 2,2,6,6-Tetramethyl-4-piperidinol
• 别名: 4-Hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-piperidine
• 分子式: C₉H₁₉NO
• 分子量: 157.25
• CAS 登录号: 2403-88-5
• EC 号码: 219-291-2
• 分子行输入简码SMILES: CC1(CC(CC(N1)(C)C)O)C

物理化学性质

• 熔点: 129-133 °C
• 沸点: 212-215 °C
• 水溶性: 130 g/L (23 °C)

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS06;GHS07 危险
• 危害标签: H302-H314-H317-H318
• 防护标签: P260-P261-P264-P264+P265-P270-P272-P280-P301+P317-P301+P330+P331-P302+P352-P302+P361+P354-P304+P340-P305+P354+P338-P316-P317-P321-P330-P333+P317-P362+P364-P363-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
皮肤致敏	Skin Sens.	1A	H317
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1C	H314
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	4	H413
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335

发现和应用

2,2,6,6-四甲基-4-哌啶醇，俗称TMPH，于20世纪中叶被发现，是哌啶的衍生物。它是一种叔胺醇，分子式为C11H23NO。 TMPH 的发现扩大了哌啶衍生物的范围，为化学家提供了一种用于有机合成和各种应用的多功能化合物。

TMPH 及其衍生物在药物合成中用作中间体和手性结构单元。它们是活性药物成分 (API) 合成的关键成分。

在农化领域，TMPH 衍生物用于合成除草剂、杀虫剂和杀菌剂。

TMPH 在聚合反应中用作催化剂和稳定剂。它有助于形成具有受控分子量和结构的聚合物链，并有助于提高聚合物产品的热稳定性和紫外线稳定性。

TMPH 在各种化学工艺和配方中用作极性非质子溶剂。它特别适用于溶解极性和非极性化合物。

TMPH 衍生物在塑料、涂料和橡胶产品中用作稳定剂和抗氧化剂，防止材料因暴露于热、光和氧气而引起的降解和变色。

TMPH 衍生物可作为有机合成反应中的多功能中间体，促进 C-N 和 C-O 键的形成。

TMPH 衍生物在金属加工液、润滑剂和冷却系统中用作腐蚀抑制剂，在金属表面形成保护膜，防止腐蚀并延长机械和设备的耐用性。

参考文献

2024. Nanoconfined heterogeneous catalysis triggered by copper oxide supported metal-organic framework UiO-66-NH2/peroxymonosulfate for rapidly removing bisphenol A in water. *Journal of Materials Science*, 59(44).
DOI: 10.1007/s10853-024-10429-6

1973. Mechanism of the light-protective action of 2,2,6,6-tetraalkylpiperidines. *Bulletin of the Academy of Sciences of the USSR, Division of Chemical Science*, 22(8).
DOI: 10.1007/bf00932146

1974. Formation of nitroxyl radicals in reaction of singlet oxygen with amines. *Bulletin of the Academy of Sciences of the USSR, Division of Chemical Science*, 23(8).
DOI: 10.1007/bf00923234