2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物
[CAS# 2564-83-2]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 杂环化合物
• 产品名称: 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物
• 英文名: 2,2,6,6-Tetramethylpiperidinooxy
• 别名: 2,2,6,6-Tetramethylpiperidine 1-oxyl; TEMPO
• 分子式: C₉H₁₈NO
• 分子量: 156.25
• CAS 登录号: 2564-83-2
• EC 号码: 219-888-8
• 分子行输入简码SMILES: CC1(CCCC(N1[O])(C)C)C

物理化学性质

• 熔点: 36-40 °C
• 沸点: 193 °C
• 闪点: 67 °C

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS07 危险
• 危害标签: H314-H318-H335-H412
• 防护标签: P260-P261-P264-P264+P265-P271-P273-P280-P301+P330+P331-P302+P361+P354-P304+P340-P305+P354+P338-P316-P317-P319-P321-P363-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1C	H314
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	2	H411
急性毒性	Acute Tox.	1	H310

• 危险品运输编号: UN 3263

发现和应用

2,2,6,6-四甲基哌啶氧基，缩写为TEMPO，是20世纪60年代末由德国化学家发现的。最初，它被合成为稳定的自由基，用于研究反应机制。然而，其独特的性质很快就引起了学术界以外的关注。

TEMPO 在氧化反应中充当高效催化剂，特别是在醇类转化为羰基化合物的过程中，能够选择性地将伯醇氧化为醛，将仲醇氧化为酮，在有机合成中具有极高的价值。

TEMPO 广泛用于高分子化学中，用于合成具有受控结构和性能的功能聚合物。通过介导自由基聚合反应，它能够生产具有定制分子量和结构的聚合物，这对于材料科学和药物输送应用至关重要。

在造纸工业中，TEMPO 被用作漂白剂提高纸浆纤维亮度和强度的助剂。其温和的氧化特性可以选择性地去除木浆中的木质素和其他杂质，而不损坏纤维素纤维，从而生产出高质量的纸制品。

TEMPO 具有抗氧化特性，在生物医学应用中清除自由基并保护细胞免受氧化应激。研究表明其在减轻与神经退行性疾病和年龄相关疾病的氧化损伤方面具有潜力。

TEMPO 修饰电极用于电化学传感器中，用于检测各种分析物，包括生物分子、污染物和药物。其稳定的氧化还原行为和高灵敏度可实现精确和选择性检测。

基于 TEMPO 的化合物用作食品添加剂，以保持新鲜度并延长保质期。通过抑制脂质氧化，它们可以防止酸败并保持包装食品（如油、脂肪和加工肉类）的质量。

参考文献

2022. Electrocatalytic oxidative upgrading of biomass platform chemicals: from the aspect of reaction mechanism. Chemical communications (Cambridge, England), 58(8).
DOI: 10.1039/d1cc06254a

2020. TEMPO-oxidized bacterial cellulose nanofiber membranes as high-performance separators for lithium-ion batteries. Carbohydrate Polymers, 229.
DOI: 10.1016/j.carbpol.2019.115570

2009. Mechanistic insight into TEMPO-inhibited polymerisation: simultaneous determination of oxygen and inhibitor concentrations by EPR. Organic & Biomolecular Chemistry, 7(13).
DOI: 10.1039/b905893a