2-二环己基磷-2'-甲基联苯
[CAS# 251320-86-2]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 膦配体
• 产品名称: 2-二环己基磷-2'-甲基联苯
• 英文名: 2-(Dicyclohexylphosphino)-2'-methylbiphenyl
• 别名: dicyclohexyl-[2-(2-methylphenyl)phenyl]phosphane
• 分子式: C₂₅H₃₃P
• 分子量: 364.50
• CAS 登录号: 251320-86-2
• EC 号码: 607-557-4
• 分子行输入简码SMILES: CC1=CC=CC=C1C2=CC=CC=C2P(C3CCCCC3)C4CCCCC4

物理化学性质

• 熔点: 107-111 °C
• 水溶性: 不溶

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H317-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P272-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P333+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤致敏	Skin Sens.	1A	H317

发现和应用

2-(二环己基膦)-2'-甲基联苯是有机金属化学领域中值得关注的化合物，尤其因其作为过渡金属催化配体的作用而受到重视。它的发现和应用凸显了它在各种催化过程中的实用性，促进了研究和工业化学的发展。

该化合物于 20 世纪 90 年代首次推出，当时人们对新型膦配体进行了深入研究。该配体以联苯骨架为特征，在其中一个联苯环的 2 位上连接有一个二环己基膦基团，在 2' 位上连接有一个甲基。该设计旨在将二环己基提供的空间保护与甲基的电子影响结合起来，从而产生具有独特性质的配体。

2-(二环己基膦)-2'-甲基联苯的合成涉及几个关键步骤。该工艺通常从制备联苯核心开始，联苯核心可通过含苯基前体的偶联反应合成。然后通过与含磷试剂的反应引入二环己基膦基，然后安装甲基。使用柱色谱等标准技术纯化产物以获得所需的高纯度配体。

2-(二环己基膦基)-2'-甲基联苯的主要应用之一是均相催化。该配体用于制造各种反应的催化剂，包括氢化、氢甲酰化和交叉偶联反应。二环己基和甲基的组合产生独特的空间和电子效应，可显著影响金属催化剂的反应性和选择性。

在氢化反应中，2-(二环己基膦基)-2'-甲基联苯用作促进不饱和化合物还原的催化剂中的配体。二环己基的体积特性有助于稳定金属中心并控制氢化过程的选择性，从而提高产量和所需产品的形成。

该化合物还用于加氢甲酰化反应，有助于产生将烯烃转化为醛的催化剂。二环己基膦配体的存在会影响反应的效率和选择性，从而能够高精度地生产醛。

在交叉偶联反应中，2-(二环己基膦)-2'-甲基联苯充当配体，增强碳碳键的形成。配体提供的独特空间和电子特性有助于在复杂有机分子的合成中获得更高的产量和更好的选择性。

使用 2-(二环己基膦)-2'-甲基联苯的优点包括它能够在金属中心周围提供明确的空间和电子环境，从而可以提高催化性能。然而，其使用面临的挑战可能包括需要仔细优化反应条件才能达到预期结果，以及在某些条件下配体失活的可能性。

未来对 2-(二环己基膦)-2'-甲基联苯的研究可能集中于探索新的催化应用和优化配体在各种工艺中的性能。研究人员还可以研究对配体结构的修改，以进一步增强其性能并开发具有改进反应性和选择性的新衍生物。

参考文献

2022. Palladium-Catalyzed Site-Selective Arylation of α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds through a Ligand-Controlled Strategy. *Synlett*, 33(3).
DOI: 10.1055/s-0040-1719877

2014. Design and Development of Ligands for Palladium-Catalyzed Carbonylation Reactions. *Synthesis*, 46(12).
DOI: 10.1055/s-0033-1338635

2003. Insights into the Origin of High Activity and Stability of Catalysts Derived from Bulky, Electron-Rich Monophosphinobiaryl Ligands in the Pd-Catalyzed C−N Bond Formation. *Journal of the American Chemical Society*, 125(44).
DOI: 10.1021/ja037932y