2-二环己基膦-2',6'-二异丙氧基-1,1'-联苯
[CAS# 787618-22-8]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 膦配体
• 产品名称: 2-二环己基膦-2',6'-二异丙氧基-1,1'-联苯
• 英文名: 2-Dicyclohexylphosphino-2',6'-diisopropoxy-1,1'-biphenyl
• 别名: RuPhos; dicyclohexyl-[2-[2,6-di(propan-2-yloxy)phenyl]phenyl]phosphane
• 分子式: C₃₀H₄₃O₂P
• 分子量: 466.63
• CAS 登录号: 787618-22-8
• EC 号码: 616-653-5
• 分子行输入简码SMILES: CC(C)OC1=C(C(=CC=C1)OC(C)C)C2=CC=CC=C2P(C3CCCCC3)C4CCCCC4

物理化学性质

• 熔点: 123-126 °C

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H312-H315-H319-H332-H413
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P273-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P317-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	4	H413
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335

发现和应用

2-二环己基膦-2',6'-二异丙氧基-1,1'-联苯，通常称为 DCyP-Diiso，是一种在催化领域具有重要意义的先进膦配体。这种化合物以其独特的结构和在提高金属催化反应效率方面的作用而闻名。

该配体的特征是联苯骨架，在 2' 和 6' 位置有两个异丙氧基。该骨架上连接有两个二环己基膦基团。这些成分的组合产生了具有显著空间和电子特性的配体，这对于其作为催化剂的有效性至关重要。

DCyP-Diiso 的发现源于对能够更好地控制催化反应的改进配体的持续需求。庞大的二环己基膦基团为金属中心提供了显着的空间保护，有助于在反应过程中稳定催化剂。这种稳定性对于维持催化活性和防止失活至关重要，从而实现更高效、更可靠的催化过程。

DCyP-Diiso 主要用于钯催化的交叉偶联反应，例如 Suzuki-Miyaura、Heck 和 Negishi 反应。这些反应是有机合成中形成碳碳键的基础，而碳碳键对于构建复杂的有机分子至关重要。异丙氧基的存在增强了配体的电子特性，优化了钯催化剂在这些反应中的性能。这种优化可提高产量和选择性，尤其是在处理具有挑战性的底物时。

DCyP-Diiso 的独特结构也使其适用于各种其他催化过程，包括羰基化和 C-H 活化反应。它能够稳定金属中心，同时提供电子环境的微调，使其成为合成化学中的多功能工具。

DCyP-Diiso 的开发凸显了旨在提高催化性能的配体设计的进步。它在钯催化反应和其他催化过程中的有效性凸显了其在学术研究和工业应用中的价值。

总体而言，2-二环己基膦-2',6'-二异丙氧基-1,1'-联苯对有机金属化学领域做出了重大贡献。其独特的特性和在各种催化过程中的应用体现了设计提高反应效率和选择性的配体的持续进展。

参考文献

2024. Synthetic techniques for thermodynamically disfavoured substituted six-membered rings. Nature Reviews Chemistry, 8(5).
DOI: 10.1038/s41570-024-00612-3

2018. Retaining Alkyl Nucleophile Regiofidelity in Transition-Metal-Mediated Cross-Couplings to Aryl Electrophiles. Synthesis, 50(17).
DOI: 10.1055/s-0037-1609941

2019. Applications in the Synthesis of Medicinal and Natural Compounds. Science of Synthesis.
URL: https://science-of-synthesis.thieme.com/app/text/?id=SD-230-00257