4-溴甲基联苯
[CAS# 2567-29-5]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 芳基化合物 >> 联苯化合物
• 产品名称: 4-溴甲基联苯
• 英文名: 4-Bromomethylbiphenyl
• 别名: 1-(bromomethyl)-4-phenylbenzene
• 分子式: C₁₃H₁₁Br
• 分子量: 247.13
• CAS 登录号: 2567-29-5
• EC 号码: 663-894-7
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=C(C=C1)C2=CC=C(C=C2)CBr

物理化学性质

• 熔点: 85 °C
• 沸点: 140 °C (10 mmHg)

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS07 危险
• 危害标签: H302-H319-H413
• 防护标签: P264-P264+P265-P270-P273-P280-P301+P317-P305+P351+P338-P330-P337+P317-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	4	H413
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335

发现和应用

4-溴甲基联苯是有机化学领域中一种重要的化合物，尤其以其在合成化学和材料科学中的应用而闻名。该化合物具有联苯骨架，溴甲基基团附着在其中一个苯环的 4 位上。其独特的结构使其在各种化学过程和应用中具有重要价值。

4-溴甲基联苯的发现可以追溯到 20 世纪后期功能化联苯衍生物的开发。该化合物的合成是正在进行的联苯结构改性研究的一部分，旨在创造新的化学中间体和试剂。引入溴甲基旨在提供可用于进一步化学转化的反应位点，使其成为有机合成研究人员的有用工具。

4-溴甲基联苯的合成通常涉及联苯衍生物的溴化。该过程始于联苯的制备，这通常是通过含苯基前体的偶联反应来实现的。溴甲基是通过与溴化剂和甲基化试剂反应而引入的。该反应在受控条件下进行，以确保溴甲基选择性地添加到联苯环的 4 位。所得产物使用柱色谱等技术纯化，以获得适用于各种应用的高纯度化合物。

4-溴甲基联苯的主要应用之一是作为复杂有机分子合成中的化学中间体。溴甲基可作为反应性手柄，参与各种化学反应，包括亲核取代和交叉偶联反应。这使得 4-溴甲基联苯成为创造新化学化合物和材料的宝贵试剂。

在有机合成中，4-溴甲基联苯通常用作制备更复杂的联苯衍生物和其他功能化有机分子的构建块。溴甲基允许通过后续化学反应引入其他功能组，从而促进具有特定性质的新型化合物的开发。

该化合物还用于材料科学，用于合成具有特定电子或光学特性的先进材料。例如，4-溴甲基联苯可用于制备有机半导体和聚合物。溴甲基的存在会影响材料的电子特性，使其适用于有机电子和光电子应用。

除了用于有机合成和材料科学外，4-溴甲基联苯还可作为药物和农用化学品开发的前体。修饰溴甲基的能力允许创建具有潜在生物活性的化合物，扩大其在药物发现和开发中的应用范围。

使用 4-溴甲基联苯的优势包括其作为化学中间体的多功能性以及参与各种化学反应的能力。然而，挑战可能包括需要小心处理溴化剂和优化反应条件以获得所需的产品。

未来涉及 4-溴甲基联苯的研究可能侧重于探索新应用并优化其在各种化学过程中的使用。研究人员还可以研究对化合物结构的修改，以增强其反应性并开发具有改进性能的新衍生物。

参考文献

2020. 2-Amino- and 2-hydroxymethylbenzimidazolium bromides as protein tyrosine phosphatase 1В (PTP1В) inhibitors and other targets associated with diabetes mellitus. Russian Chemical Bulletin, 69(4).
DOI: 10.1007/s11172-020-2832-5

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DOI: 10.1007/s11243-013-9694-8

2005. Photochemical reactions of triplet p-phenylbenzyl derivatives studied by using laser flash triplet-sensitization techniques. Photochemical & photobiological sciences, 4(3).
DOI: 10.1039/b416457a