托匹他胺
[CAS# 260980-89-0]

基本信息

• 产品分类: 原料药 >> 神经系统用药 >> 抗癫痫及抗惊厥药
• 产品名称: 托匹他胺
• 英文名: Topilutamide
• 别名: 2-hydroxy-2-methyl-N-[4-nitro-3-(trifluoromethyl)phenyl]-3-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]propanamide
• 分子式: C₁₃H₁₁F₆N₃O₅
• 分子量: 403.23
• CAS 登录号: 260980-89-0
• EC 号码: 813-250-8
• 分子行输入简码SMILES: CC(CNC(=O)C(F)(F)F)(C(=O)NC1=CC(=C(C=C1)[N+](=O)[O-])C(F)(F)F)O

物理化学性质

• 密度: 1.6±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 折射率: 1.512, 计算值^*
• 沸点: 555.6±50.0 °C (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 289.8±30.1 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07;GHS09 警告
• 危害标签: H319-H411
• 防护标签: P264+P265-P273-P280-P305+P351+P338-P337+P317-P391-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	2	H411

发现和应用

托匹他胺，又名 (2α,5α,17β)-2,17-二甲基-17-羟基雄烷-3-酮，是一种合成雄激素受体拮抗剂。这种化合物主要因其在皮肤病学应用中的治疗潜力而被研究，特别是在治疗雄激素相关疾病，如脱发和痤疮方面。它的开发反映了对选择性雄激素受体调节剂 (SARM) 的持续研究，旨在提供具有减少全身副作用的针对性治疗。

托匹他胺的发现源于设计能够调节局部组织雄激素活性的外用药物的努力。雄激素，如双氢睾酮 (DHT)，在各种生理和病理过程中发挥着关键作用，包括调节毛囊活动和皮脂腺功能。雄激素活性过高与雄激素性脱发（男性和女性型秃顶）和痤疮等疾病有关。研究人员寻求能够局部拮抗这些影响且不会产生显著全身吸收的化合物，从而最大限度地降低与传统抗雄激素疗法相关的风险。

托匹鲁胺通过与皮肤中的雄激素受体结合起作用，阻止内源性雄激素（如 DHT）激活这些受体。这种局部抑制可以减少皮脂腺的过度活跃，并减轻与雄激素性脱发相关的毛囊小型化。其作为局部治疗的配方确保其效果主要局限于应用部位，从而降低全身激素紊乱的可能性。

托匹鲁胺最重要的应用之一是治疗雄激素性脱发。临床研究表明，定期局部使用该化合物可以减缓脱发，在某些情况下，还可以刺激受影响个体的毛发再生。它在这方面的功效使其成为非那雄胺或米诺地尔等其他治疗方法的宝贵替代品或辅助手段。此外，其良好的安全性使其适合长期使用。

除了治疗脱发，托匹鲁胺在治疗痤疮方面也显示出了良好的前景，痤疮是一种经常因雄激素诱导的皮脂腺刺激而加剧的疾病。通过减少皮脂分泌，这种化合物可以帮助降低痤疮病变的严重程度，为对传统疗法有抵抗力的个体提供缓解。

未来对托匹鲁胺的研究重点是优化其配方，以增强给药和疗效。研究还在探索其在其他雄激素介导的疾病中的潜力，例如多毛症和脂溢性皮炎。随着人们对选择性雄激素受体调节剂的兴趣日益浓厚，托匹鲁胺代表着在开发具有最小全身影响的有针对性、有效治疗方法方面迈出了重要一步。

参考文献

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DOI: 10.1016/j.neuro.2009.09.003

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DOI: 10.1046/j.1524-4725.2002.02017.x

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DOI: 10.5281/zenodo.7426856