S-1-苯乙胺
[CAS 2627-86-3]

基本信息

• 产品分类: 分析化学 >> 分析试剂 >> 常用分析试剂
• 产品名称: S-1-苯乙胺
• 英文名: L-1-Phenylethylamine
• 别名: (S)-(-)-1-Phenylethylamine; L(-)-alpha-Methylbenzylamine; (-)-PEA
• 分子式: C₈H₁₁N
• 分子量: 121.18
• CAS 登录号: 2627-86-3
• EC 号码: 220-098-0
• 分子行输入简码SMILES: C[C@@H](C1=CC=CC=C1)N

物理化学性质

• 水溶性: 微溶
• 密度: 1.0±0.1 g/cm³ 计算值^*, 0.948 g/mL (实验值)
• 熔点: -10 °C (实验值)
• 沸点: 183.0±9.0 °C 760 mmHg (计算值)^*, 187 °C (实验值)
• 闪点: 79.4 °C (计算值)^*, 71 °C (实验值)
• 折射率: 1.533 (计算值)^*, 1.526 (实验值)

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS07 危险
• 危害标签: H302+H312-H302-H312-H314-H318-H319
• 防护标签: P260-P264-P264+P265-P270-P280-P301+P317-P301+P330+P331-P302+P352-P302+P361+P354-P304+P340-P305+P351+P338-P305+P354+P338-P316-P317-P321-P330-P337+P317-P362+P364-P363-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1C	H314
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
急性毒性	Acute Tox.	3	H311
急性毒性	Acute Tox.	3	H331
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
易燃液体	Flam. Liq.	4	H227

• 危险品运输编号: UN 2735

发现和应用

L-1-苯乙胺（也称为 (S)-1-苯乙胺）是一种具有 C₆H₅–CH(CH₃)–NH₂ 分子骨架的手性芳香胺。其结构由连接在乙胺骨架上的苯环组成，并含有一个手性碳原子，从而产生两种对映异构体形式：L/(S) 型和 D/(R) 型。“L”这一标记指的是特定的立体化学构型，并不一定在所有命名系统中都对应特定的旋光方向。

从结构上看，L-1-苯乙胺属于伯胺类化合物，可视为乙胺的一个取代衍生物，即乙胺中的一个氢原子被苯基取代。氨基赋予了分子碱性和亲核性，而芳香环则提供了疏水特性以及参与 π-相互作用的能力。

该分子的立体化学性质尤为重要，因为两种对映异构体往往表现出不同的化学和生物学行为。像 L-1-苯乙胺这样的手性胺广泛应用于不对称合成中，可用作手性助剂、拆分剂或制备对映体富集化合物的中间体。它们能够区分分子不同的空间排列，这使其在立体选择性化学中极具价值。

在酸性条件下，氨基易于发生质子化形成铵盐，这些盐通常具有更好的水溶性。它还能参与多种常见的胺类反应，包括：

* 酰基化反应生成酰胺
* 烷基化反应生成仲胺或叔胺
* 与羰基化合物缩合生成亚胺或相关衍生物
* 形成席夫碱（Schiff bases）和手性配体

苯环在电子效应和空间效应方面对分子产生影响。尽管芳香环本身相对稳定，但在适宜条件下仍可发生亲电芳香取代反应。与苯环相邻的苄位碳原子也表现出特征性的反应活性，因为苄位中间体可通过共振效应得到稳定。

从理化性质角度来看，L-1-苯乙胺兼具亲水性和亲脂性特征。芳香环贡献了疏水性，而氨基则增强了极性和形成氢键的能力。作为游离碱，它在有机溶剂中溶解度较高；而质子化成盐后，其水溶性通常会显著增加。 L-1-苯乙胺广泛用作药物化学、精细化工生产及手性合成中的合成中间体。对映体纯的苯乙胺尤为重要，因为许多生物活性分子的活性都具有立体化学依赖性。

总而言之，L-1-苯乙胺是一种手性芳香族伯胺，其重要性体现在其立体化学特性、合成多功能性，以及作为不对称合成与药物化学领域重要构筑基块的广泛应用上。

参考文献

2025. Biocatalysis in medicinal chemistry: sustainable enzymatic transformations for drug synthesis. Discover Chemistry.
DOI: 10.1007/s44371-025-00376-9

2025. Characterization and substrate specificity study of the novel (R)-amine transaminase MagAT. Biotechnology Letters.
DOI: 10.1007/s10529-025-03672-7

2025. Functional and structural insights into a thermostable (S)-selective amine transaminase and its improved substrate scope by protein engineering. Applied Microbiology and Biotechnology.
DOI: 10.1007/s00253-025-13536-9