R(+)-alpha-苯乙胺
[CAS# 3886-69-9]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 酰亚胺
• 产品名称: R(+)-alpha-苯乙胺
• 英文名: (R)-(+)-1-Phenylethylamine
• 别名: D-alpha-Phenylethylamine; R-(+)-alpha-Methylbenzylamine; D(+)-alpha-Methylbenzylamine; (+)-PEA; (R)-(+)-1-Phenylethylamine
• 分子式: C₈H₁₁N
• 分子量: 121.18
• CAS 登录号: 3886-69-9
• EC 号码: 223-423-4
• 分子行输入简码SMILES: C[C@H](C1=CC=CC=C1)N

物理化学性质

• 密度: 1.0±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: 32 °C (实验值), 0.951 g/mL (实验值)
• 折射率: 1.533, 计算值^*,1.526 (实验值)
• 沸点: 183.0±9.0 °C (760 mmHg), 计算值^*, 185.2 °C (实验值)
• 闪点: 79.4 °C, 计算值^*, 79 °C (实验值)

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS07 危险
• 危害标签: H302-H312-H314-H318
• 防护标签: P260-P264-P264+P265-P270-P280-P301+P317-P301+P330+P331-P302+P352-P302+P361+P354-P304+P340-P305+P354+P338-P316-P317-P321-P330-P362+P364-P363-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
急性毒性	Acute Tox.	3	H311
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
易燃液体	Flam. Liq.	4	H227

• 危险品运输编号: UN 2735

发现和应用

(R)-(+)-1-苯乙胺是一种属于胺类的有机化合物，是一种具有重要生物和化学性质的手性分子。它是1-苯乙胺的对映体，而1-苯乙胺是一种天然存在于各种动植物中的化合物。(R)-(+)-对映体在多种生物过程中发挥着重要作用，并在化学和制药等多个领域有着广泛的应用。

该化合物于20世纪初首次合成，随着化学分析和合成技术的进步，其结构和性质逐渐被人们所理解。它通常通过对映选择性合成方法获得，得到(R)-对映体，该对映体具有独特的立体化学性质，使其与(S)-对映体区分开来。(R)-(+)-构型具有特殊的药理作用，这些作用不同于(S)-对映体以及两种对映体的外消旋混合物。

(R)-(+)-1-苯乙胺因其在中枢神经系统中的作用而广受认可。它是一种神经调节剂，与其他重要的生物胺（如多巴胺、去甲肾上腺素和血清素）在化学上相关。在人体中，(R)-(+)-1-苯乙胺是一种微量胺，被认为会影响情绪、行为和认知功能。人们已对其在情绪调节、警觉性和注意力方面的潜在影响进行了研究。

该化合物因其在药物开发中的潜在应用而引起了制药行业的关注。由于其能够调节大脑中的神经递质系统，人们已将其用于治疗抑郁和焦虑等情绪障碍。研究表明，(R)-(+)-1-苯乙胺可以影响单胺类神经递质的释放和再摄取，尤其是在中枢神经系统中。一些研究还探索了其作为注意力缺陷多动障碍 (ADHD) 和认知增强等疾病治疗剂的潜力。

除了药理用途外，(R)-(+)-1-苯乙胺还用于合成各种化合物，包括药物、农用化学品和调味剂。它被用作合成其他具有特定生物活性的胺及其衍生物的基石。它能够改变其他分子的结构和性质，使其成为开发新化学实体的重要中间体。

在材料科学领域，(R)-(+)-1-苯乙胺也因其在手性材料制备中的潜在作用而被研究，尤其是在不对称合成和催化领域。该分子中手性中心的存在使其能够影响反应的立体化学，从而有助于构建具有特定三维排列的分子，这在药物发现和分子设计中至关重要。

该化合物在食品和香料工业中的潜在用途也受到广泛研究。由于其独特的芳香特性，(R)-(+)-1-苯乙胺有时被用作某些食品和香水的调味剂。它有助于提升某些物质的香气，其芳香性和结构特性使其成为复杂配方中极具吸引力的成分。

总而言之，(R)-(+)-1-苯乙胺是一种用途广泛且重要的化合物，在药物开发、材料科学和香料工业中有着广泛的应用。它的生物活性，包括其影响情绪和认知功能的潜力，使其成为持续研究的主题，尤其是在神经和精神疾病领域。此外，它在合成化学中作为手性结构单元的作用以及在各种工业应用中的潜力，凸显了其在学术和商业领域的重要性。

参考文献

1996. Preparation of optically pure chiral amines by lipase-catalyzed enantioselective hydrolysis of N-acyl-amines. Biotechnology Techniques, 10(5).
DOI: 10.1007/bf00173249

2022. Synthesis of Antimalarial BRD5018. Synfacts, 18(07).
DOI: 10.1055/s-0041-1738389

2023. Optimization of the regioselective synthesis of mixed cellulose 3,5-dimethylphenyl and α-phenylethyl carbamate selectors as separation phases for chiral HPLC. Cellulose, 30(3).
DOI: 10.1007/s10570-022-05007-5