肉豆蔻酸烟酸酯
[CAS# 273203-62-6]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 羧酸类化合物及衍生物 >> 羧酸酯及其衍生物
• 产品名称: 肉豆蔻酸烟酸酯
• 英文名: Myristyl Nicotinate
• 别名: tetradecyl pyridine-3-carboxylate
• 分子式: C₂₀H₃₃NO₂
• 分子量: 319.48
• CAS 登录号: 273203-62-6
• 分子行输入简码SMILES: CCCCCCCCCCCCCCOC(=O)C1=CN=CC=C1

物理化学性质

• 密度: 1.0±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 沸点: 411.7±18.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 202.8±21.2 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.487 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+P351+P338

发现和应用

肉豆蔻酸烟酸酯是由烟酸（维生素 B3）和肉豆蔻醇（一种含有 14 个碳原子的饱和脂肪醇）形成的酯。该化合物因其皮肤调理特性、增强活性成分渗透性以及作为局部应用中烟酸的前体而被广泛用于化妆品和皮肤科制剂中。通过将烟酸与长链醇酯化，肉豆蔻酸烟酸酯的亲脂性增强，使其更好地融入油基或乳液配方中，并改善其与角质层脂质层的相互作用。

肉豆蔻酸烟酸酯的开发与皮肤维生素递送系统的研究密切相关。烟酸本身是水溶性的，局部应用或大量摄入时会导致血管舒张和潮红。通过制备肉豆蔻酸酯，研究人员获得了一种更具亲脂性、刺激性更小的形式，该形式可在皮肤中酶促代谢，逐渐释放烟酸，从而在不引起强烈刺激的情况下提供维生素 B3 的益处。这种策略代表了化妆品化学领域的一种更广泛的方法，即利用酯化作用来增强活性化合物的皮肤相容性、稳定性和递送效率。

从化学结构上看，肉豆蔻酸烟酸酯结合了烟酸的吡啶环和线性的 C14 脂肪链。这种结构赋予其两亲性：烟酸酯部分是极性的，能够形成氢键，而肉豆蔻基链是疏水性的，可以与脂质膜相互作用。在局部制剂中，这种双重特性使分子能够有效地穿透角质层并在皮肤脂质中积聚，在那里通过酶水解释放烟酸。该化合物在正常的配方和储存条件下通常是稳定的，并且与多种化妆品成分兼容，包括乳化剂、油脂和其他维生素衍生物。

肉豆蔻酸烟酸酯在化妆品中的应用主要集中在皮肤调理、抗衰老和屏障修复方面。在皮肤中水解后，烟酸可以刺激微循环，增强屏障修复，并调节炎症通路。烟酸的缓慢释放降低了刺激的可能性，同时改善了肤色、水分和弹性。因此，它被添加到针对敏感或成熟肌肤的保湿霜、精华液、面霜和抗衰老产品中。除了用于化妆品之外，肉豆蔻酸烟酸酯在皮肤病学研究中也受到关注，因为它具有调节角质形成细胞和成纤维细胞活性、支持皮肤屏障功能以及增强表皮脂质代谢的潜力。其亲脂性使其能够作为其他活性化合物在局部制剂中的载体，从而提高共同配方成分的整体生物利用度和功效。

安全性研究表明，肉豆蔻酸烟酸酯在局部应用中耐受性良好，刺激性和致敏性较低。其受控的酶促释放烟酸的特性使其特别适用于敏感肌肤使用的化妆品，可反复使用。

总而言之，肉豆蔻酸烟酸酯是一种化学修饰的维生素衍生物，它例证了酯化作用如何增强生物活性化合物在皮肤病学和化妆品应用中的性能、耐受性和递送效率。其亲脂性、稳定性和逐步酶促转化为烟酸的特性相结合，为改善皮肤健康和屏障功能同时最大限度地减少刺激提供了一种切实可行的方法。

参考文献

CAS# 273203-62-6|Myristyl Nicotinate|2022. Hydrolysis kinetics of the prodrug myristyl nicotinate. Pharmaceutical Development and Technology.
DOI: 10.1080/10837450.2022.2152460

2016. Cosmetic Antiaging Ingredients. Textbook of Aging Skin.
DOI: 10.1007/978-3-662-47398-6_99

2005. A pilot study evaluating the efficacy of topically applied niacin derivatives for treatment of female pattern alopecia. Journal of Cosmetic Dermatology.
DOI: 10.1111/j.1473-2165.2005.00201.x