1-氨基-2-氰基-1-环戊烯
[CAS# 2941-23-3]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 嘧啶类化合物 >> 胺类
• 产品名称: 1-氨基-2-氰基-1-环戊烯
• 英文名: 2-Amino-1-cyclopentene-1-carbonitrile
• 别名: 2-Aminocyclopent-1-ene-1-carbonitrile
• 分子式: C₆H₈N₂
• 分子量: 108.14
• CAS 登录号: 2941-23-3
• EC 号码: 917-554-2
• 分子行输入简码SMILES: C1CC(=C(C1)N)C#N

物理化学性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: 147-148 °C (实验值)
• 折射率: 1.530, 计算值^*
• 沸点: 321.2±42.0 °C (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 148.1±27.9 °C, 计算值^*

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H312-H315-H319-H332-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

• 危险品运输编号: UN 3439

发现和应用

2-氨基-1-环戊烯-1-腈是一种有机化合物，其特征是环戊烯环结构被氨基和腈基取代。其化学式为C6H8N2，由于其多功能性和反应性，常用于有机合成。该化合物由五元环戊烯环组成，环戊烯环是有机化学中的重要结构单元，2位有氨基（-NH2），1位有腈基（-C≡N）。这种独特的功能基团组合使2-氨基-1-环戊烯-1-腈成为各种化学反应的宝贵中间体。

2-氨基-1-环戊烯-1-腈的发现可以追溯到20世纪中叶，当时取代环戊烯衍生物的合成开始引起人们的关注。该化合物最初是为了探索环戊烯环的反应性和功能化而合成的。随着时间的推移，其作为有机合成中多功能中间体的潜力变得清晰起来，特别是在开发更复杂的分子结构方面。

2-氨基-1-环戊烯-1-腈的主要应用之一是作为各种有机化合物合成的中间体，特别是在药物化学和材料科学领域。氨基和腈基的存在使该化合物能够参与各种反应，包括亲核取代、环化和缩合反应。这些反应用于制造更复杂的分子，包括药剂、农用化学品和具有特定电子特性的材料。

在药物化学中，2-氨基-1-环戊烯-1-腈因其作为生物活性化合物前体的潜力而被研究。氨基可以发生进一步的转化，从而形成具有增强药理活性的衍生物。腈基也可以是化学修饰的关键位点，这使得该化合物可用于设计新型治疗剂。例如，它已被探索作为合成具有潜在抗癌、抗菌和抗炎活性的杂环化合物的基石。

2-氨基-1-环戊烯-1-腈的另一个应用领域是开发具有特定性能的材料。腈基的反应性，加上环戊烯环的富电子性质，使其成为需要特定电子或结构特性的材料的宝贵基石。这使得它被用于合成电子、传感器和光电设备的材料，在这些材料中，它形成稳定分子结构的能力至关重要。

此外，2-氨基-1-环戊烯-1-腈在开发新催化剂方面具有潜在的应用。其氨基和腈基的组合提供了独特的反应性，可用于有机反应中的催化，例如碳碳键的形成，这是许多复杂有机分子合成的核心。其与金属离子配位的能力也为其在金属催化反应中的应用提供了可能性。

总之，2-氨基-1-环戊烯-1-腈是一种用途广泛的化合物，在有机合成、药物化学、材料科学和催化领域有着广泛的应用。其独特的功能团组合使其成为创建具有多种特性的更复杂分子的重要中间体。对其反应性和潜在应用的持续研究可能会为这种重要的化学物质带来新的发现和用途。

参考文献

1995. Diethyl acetonedicarboxylate - a precursor for the synthesis of new substituted 4-aminoquinolines and fused 4-aminopyridines. Monatshefte für Chemie / Chemical Monthly, 126(3).
DOI: 10.1007/bf00816102