N-(1,4-二甲基戊基)-N'-苯基对苯二胺
[CAS 3081-01-4]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 杂环化合物中间体 >> 嘧啶类化合物 >> 胺类
• 产品名称: N-(1,4-二甲基戊基)-N'-苯基对苯二胺
• 英文名: N-(1,4-Dimethylamyl)-N'-phenyl-p-phenylenediamine
• 别名: N-(5-Methyl-2-hexyl)-N'-phenyl-p-phenylenediamine; N-1,4-Dimethylpentyl-N'-phenyl-p-phenylenediamine; N-Phenyl-N'-(1,4-dimethylpentyl)-1,4-phenylenediamine; N-Phenyl-N'-(1,4-dimethylpentyl)-p-phenylenediamine; Naugard I 3; Santoflex 14
• 分子式: C₁₉H₂₆N₂
• 分子量: 282.42
• CAS 登录号: 3081-01-4
• EC 号码: 221-374-3
• 分子行输入简码SMILES: CC(C)CCC(C)NC1=CC=C(C=C1)NC2=CC=CC=C2

物理化学性质

• 溶解度: 不溶 (1.0E^-3 g/L) (25 °C), 计算值^*
• 密度: 1.028±0.06 g/cm³ (20 °C 760 Torr), 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software V11.02 (©1994-2014 ACD/Labs)

安全数据

• 危险品标志: GHS07;GHS08;GHS09 危险
• 危害标签: H302-H315-H317-H360-H400-H410
• 防护标签: P203-P261-P264-P270-P272-P273-P280-P301+P317-P302+P352-P318-P321-P330-P332+P317-P333+P317-P362+P364-P391-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
对水生环境急性有害	Aquatic Acute	1	H400
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	1	H410
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
生殖毒性	Repr.	1B	H360
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315

chemBlink 化学品故事

N-(1,4-二甲基戊基)-N'-苯基对苯二胺，通常称为 7PPD，是一种取代型对苯二胺类橡胶防老剂。与其他 PPD 类化合物一样，它的技术价值来自橡胶材料自身一个难以避免的矛盾：许多弹性体之所以具有良好的柔韧性，与其分子中的不饱和结构有关，而这些结构同时又容易受到氧、臭氧、热以及反复机械形变的攻击。7PPD 的作用，就是在这些因素对高分子网络造成不可逆损伤以前，优先参与保护性化学反应。

橡胶老化并不是单一反应造成的。热和氧可以引发自由基氧化过程，使聚合物分子链逐渐发生变化并失去弹性。臭氧则带来另一种特殊威胁。即使空气中的臭氧浓度很低，它仍能够迅速攻击不饱和弹性体中的碳碳双键。当橡胶处于拉伸状态时，这种反应可能在表面形成具有特征性的裂纹。与此同时，反复弯曲和伸缩又会不断向已经受损的区域施加机械应力，使微小裂纹逐渐扩展，最终导致材料失效。

取代型对苯二胺之所以成为重要的橡胶防老剂，是因为它们提供的是主动的化学保护，而不仅仅是物理屏障。7PPD 可以截获氧化过程中产生的活性物种，并优先与臭氧发生反应。换句话说，它主动承受原本可能发生在橡胶分子上的化学攻击。这种“牺牲性保护”对于不断经历弯曲和形变的橡胶制品尤其重要，因为这些产品不仅要抵抗氧化和臭氧，还必须长期保持抗屈挠龟裂性能。

已有研究明确指出，7PPD 能够有效减少橡胶在动态条件下发生的屈挠龟裂。工业上可以通过还原烷基化路线制备这种化合物：对氨基二苯胺与 5-甲基-2-己酮首先缩合形成亚胺中间体，随后在金属催化剂存在下加氢生成 7PPD。针对这一成熟工业反应，人们仍在研究催化剂活性、选择性、水分影响以及催化剂重复使用等问题，说明传统橡胶助剂的生产本身也包含不断发展的精细化工技术。

7PPD 被用作天然橡胶和合成橡胶的抗氧化剂和抗臭氧剂。其分子将具有较强化学反应能力的对苯二胺中心与疏水性的烷基结构结合起来，使它既能够较好地存在于橡胶相中，又能够保持防老剂所需要的反应活性。除此之外，这种化合物还曾用于单体加工过程中的稳定以及某些燃料添加剂用途。

不过，PPD 类化合物的这种“主动反应”能力也带来了现代环境化学中的新问题。它们原本就是为了与氧化剂发生反应而设计的，因此当轮胎或其他橡胶磨损产生的颗粒和添加剂进入道路、空气、水体或沉积物以后，相关化学反应并不一定随产品使用结束而停止。7PPD 已经在轮胎磨损相关材料以及环境样品中被检测到，因此其环境迁移和转化也逐渐成为研究对象。

这一领域受到高度关注，与同一家族的 6PPD 有很大关系。研究人员发现，6PPD 与臭氧反应形成的 6PPD-quinone 对银鲑具有很强的急性毒性。这一结论不能简单套用到 7PPD：不同 PPD 以及各自的转化产物必须分别进行环境和毒理评价。但是，6PPD 的发现改变了人们研究整个 PPD 防老剂家族的方式。今天评价一种防老剂，已经不能只问它能够让橡胶延长多少寿命，还需要研究它离开橡胶以后去了哪里、转化成什么，以及这些产物可能产生什么影响。

因此，7PPD 同时代表了添加剂化学过去的成就和今天面对的新挑战。几十年来，高分子科学家通过在橡胶中加入少量具有反应活性的保护分子，大幅提高材料抵抗环境老化的能力；现代材料科学则进一步要求，在保持这种保护性能的同时，把添加剂及其转化产物的整个生命周期纳入设计和评价。

7PPD 背后的基本化学思想仍然十分巧妙：一个很小的分子之所以能够保护庞大的高分子网络，恰恰是因为它被设计成愿意首先受到化学攻击。而今天的化学又为这个思想增加了新的要求——一种保护材料的分子，在完成自己的保护使命以后，它的故事仍然需要继续追踪。

References

1. Yu, W.; Ding, J.; Yu, S.; Liu, F. (2018). "Effects of water on a catalytic system for preparation of N-(1,4-dimethylamyl)-N'-phenyl-p-phenylenediamine by reductive alkylation." RSC Advances, 8, 23262-23267. https://doi.org/10.1039/C8RA03397H

2. Washington State Department of Ecology / ToxServices (2021). GreenScreen Assessment for N-(1,4-Dimethylpentyl)-N'-phenylbenzene-1,4-diamine, CAS 3081-01-4.

3. Tian, Z. et al. (2021). "A ubiquitous tire rubber-derived chemical induces acute mortality in coho salmon." Science, 371, 185-189. https://doi.org/10.1126/science.abd6951