2-萘硼酸
[CAS# 32316-92-0]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 硼酸
• 产品名称: 2-萘硼酸
• 英文名: 2-Naphthaleneboronic acid
• 别名: 2-Naphthylboronic acid
• 分子式: C₁₀H₉BO₂
• 分子量: 171.99
• CAS 登录号: 32316-92-0
• EC 号码: 628-070-3
• 分子行输入简码SMILES: B(C1=CC2=CC=CC=C2C=C1)(O)O

物理化学性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: 269-275 °C (实验值)
• 折射率: 1.639, 计算值^*
• 沸点: 381.9±25.0 °C (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 184.8±23.2 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H332
急性毒性	Acute Tox.	4	H312
急性毒性	Acute Tox.	4	H302

发现和应用

2-萘硼酸是一种属于硼酸家族的化合物，广泛应用于有机合成和药物化学。它由一个萘环和一个位于芳环第二位的硼酸基团（-B(OH)2）连接而成。该化合物因其广泛的反应性而备受关注，尤其是在硼酸酯的形成及其在各种催化反应中的应用。

2-萘硼酸的发现是硼酸研究领域更广泛的一个分支，硼酸因其能够与二醇和其他配体形成稳定的配合物而在20世纪声名鹊起。包括2-萘硼酸在内的硼酸已成为有机化学中不可或缺的工具，尤其是在Suzuki-Miyaura偶联反应中。该反应能够高效地形成碳-碳键，使其成为现代有机合成的基石。硼酸（包括2-萘硼酸）的开发和应用在药物、农用化学品和材料科学的合成中发挥着关键作用。

2-萘硼酸的主要应用是Suzuki-Miyaura偶联反应，它是生成联芳烃化合物的关键试剂。该反应涉及有机硼化合物与有机卤化物在钯催化剂存在下的偶联，并已广泛应用于复杂有机分子的合成。2-萘硼酸参与此类反应的能力在药物生产中具有重要价值，可用于合成具有显著生物活性的分子。例如，用于癌症治疗、抗炎药物和其他治疗药物的复杂分子的合成通常涉及Suzuki-Miyaura偶联反应与2-萘硼酸等硼酸。

除了在Suzuki-Miyaura反应中的作用外，2-萘硼酸还被用于制备各种有机材料。例如，它已被用于合成共轭材料，而共轭材料在有机电子器件中备受关注，例如有机发光二极管 (OLED) 和有机太阳能电池。萘衍生物的电子特性，加上硼酸的多功能性，使其成为设计先进材料的重要基石，在光电子领域具有潜在的应用前景。

此外，2-萘硼酸还因其与生物系统的相互作用而受到广泛研究。特别是，硼酸能够与二醇形成可逆共价键，这一特性促使人们探索其作为传感和药物递送的潜在载体。因此，2-萘硼酸可用于设计生物传感器，或开发针对特定生物分子（例如带有顺式二醇基团的碳水化合物或蛋白质）的疗法。它能够与生物系统中的特定靶点结合，使其成为化学生物学和药物化学领域的一种宝贵化合物。

总而言之，2-萘硼酸是一种硼酸衍生物，在有机合成中具有重要应用，尤其是在Suzuki-Miyaura偶联反应中用于构建联芳烃化合物。它在药物开发、材料科学以及潜在的生物传感应用中的作用，凸显了其在学术和工业化学中的重要性。凭借其在各种化学过程中的多功能反应性和实用性，2-萘硼酸将继续成为合成化学和药物化学发展的关键化合物。

参考文献

2009. Carbonic anhydrase inhibitors. Inhibition of the fungal beta-carbonic anhydrases from Candida albicans and Cryptococcus neoformans with boronic acids. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 19(10).
DOI: 10.1016/j.bmcl.2009.03.147

2021. Dual Roles of TBHP-Enabled Regioselective Hydroetherification of (Trifluoromethyl)alkenes with Boronic Acids: Access to α-Trifluoromethyl β-Aryloxy Tertiary Alcohols. Synthesis, 53(19).
DOI: 10.1055/a-1481-2023

2024. Reactive extraction for the separation of glyceric acid from aqueous solutions with 2-naphthaleneboronic acid and tri-octyl methyl ammonium chloride. Biotechnology and Bioprocess Engineering, 29(3).
DOI: 10.1007/s12257-024-00110-9