4-羟基-4'-硝基联苯
[CAS 3916-44-7]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 芳基化合物 >> 联苯化合物
• 产品名称: 4-羟基-4'-硝基联苯
• 英文名: 4-Hydroxy-4'-nitrobiphenyl
• 别名: 4-(4-nitrophenyl)phenol
• 分子式: C₁₂H₉NO₃
• 分子量: 215.21
• CAS 登录号: 3916-44-7
• EC 号码: 679-959-8
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC(=CC=C1C2=CC=C(C=C2)O)[N+](=O)[O-]

物理化学性质

• 密度: 1.3±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 207 °C (实验值)
• 沸点: 387.3±17.0 °C 760 mmHg (计算值)^*
• 闪点: 168.6±9.4 °C (计算值)^*
• 折射率: 1.638 (计算值)^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315

chemBlink 化学品故事

4-羟基-4'-硝基联苯（4-Hydroxy-4'-nitrobiphenyl）是一种重要的联苯类有机中间体，广泛用于高性能聚合物、液晶材料、染料及精细化学品的合成。它本身并不是终端产品，却充分体现了现代材料化学的发展理念：通过设计具有多个功能位点的芳香分子，为后续复杂分子的构建提供高度灵活的分子平台。它的重要意义不仅来自其中的羟基或硝基，更来自联苯骨架与多官能团相结合所形成的独特结构优势。

联苯骨架自十九世纪末以来便受到化学家的广泛关注。与单个苯环相比，两个直接相连的苯环形成了更大的共轭体系，同时保持了良好的结构刚性，因此既具有优异的热稳定性，又便于通过取代反应进一步调控分子性能。随着有机合成技术的发展，联苯化合物逐渐从基础研究对象发展成为现代材料科学的重要分子骨架，并广泛应用于液晶、高性能聚合物和功能有机材料等领域。

4-羟基-4'-硝基联苯的价值主要来自两个互补的官能团。羟基具有较高的反应活性，可以方便地发生醚化、酯化以及聚合反应，是构建聚合物和各种芳香醚的重要反应位点。硝基则是有机合成中最经典的官能团之一，可通过选择性还原转化为氨基，而芳香胺又是制备酰胺、杂环化合物、偶氮染料以及众多精细化学品的重要中间体。因此，这两个官能团分别承担不同的合成功能，使同一个分子能够参与多种完全不同的反应路线。

分子中两个取代基分别位于两个苯环的对位，这种高度对称的结构同样具有重要意义。规则的对位取代有利于形成稳定而有序的分子排列，从而影响材料的结晶行为、热性能、光学性质以及液晶排列方式。因此，这类对位取代联苯长期以来一直是液晶材料和高性能工程塑料的重要中间体。

二十世纪后期，高性能聚合物迅速发展，对耐热性和机械性能提出了越来越高的要求。研究人员发现，将联苯等刚性芳香骨架引入聚酯、聚醚、聚酰胺等聚合物主链，可以显著提高材料的刚性、耐热性和尺寸稳定性。与此同时，含有羟基和氨基等反应位点的联苯中间体，又广泛应用于特种染料、紫外吸收剂、光学材料和功能涂层等领域，为现代材料化学的发展提供了丰富的分子资源。

近年来，联苯类化合物在有机电子材料和超分子化学中的作用进一步扩大。刚性的共轭骨架有利于电子传输，而不同官能团又能够调控分子的极性、分子间作用力以及自组装行为。因此，这类化合物不仅仍是传统有机合成的重要中间体，也不断出现在有机半导体、分子识别以及功能纳米材料等前沿研究领域。

从更广泛的角度来看，4-羟基-4'-硝基联苯体现了现代有机合成的重要思想：与其针对某一种目标分子设计路线，不如首先设计具有多重功能的分子砌块。通过将多个互补官能团合理组合在一个稳定的芳香骨架上，化学家能够大幅提高后续合成的效率，并构建更加复杂的功能材料。这种模块化设计理念已经成为现代材料化学和精细有机合成的重要基础。

因此，4-羟基-4'-硝基联苯的重要意义，并不仅在于它是一种联苯衍生物，更在于它代表了现代功能材料分子设计的发展方向。它说明，一个经过合理设计的芳香中间体，可以连接聚合物、液晶、光学材料以及精细化学品等多个研究领域，成为现代材料化学中不可或缺的重要分子平台。

**References**

1. Hird, M. (2007). "Fluorinated Liquid Crystals – Properties and Applications." Chemical Society Reviews, 36, 2070–2095.

2. Cassidy, P. E. Thermally Stable Polymers. Marcel Dekker, 1980.

3. Carey, F. A.; Sundberg, R. J. Advanced Organic Chemistry, Part B: Reactions and Synthesis. 5th ed. Springer, 2007.