9-羟基-4-雄甾烯-3,17-二酮
[CAS# 560-62-3]

基本信息

• 产品分类: 生物学 >> 蛋白与多肽 >> 激素
• 产品名称: 9-羟基-4-雄甾烯-3,17-二酮
• 英文名: 9-Hydroxy-4-androstene-3,17-dione
• 别名: (8S,9R,10S,13S,14S)-9-hydroxy-10,13-dimethyl-1,2,6,7,8,11,12,14,15,16-decahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,17-dione
• 分子式: C₁₉H₂₆O₃
• 分子量: 302.41
• CAS 登录号: 560-62-3
• EC 号码: 611-349-9
• 分子行输入简码SMILES: C[C@]12CC[C@]3([C@H]([C@@H]1CCC2=O)CCC4=CC(=O)CC[C@@]43C)O

物理化学性质

• 溶解度: 3258 mg/L (25 °C 水)
• 密度: 1.2±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 折射率: 1.572, 计算值^*
• 熔点: 172.69 °C
• 沸点: 414.57 °C, 470.3±45.0 °C (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 252.3±25.2 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: HGS07;HGS08 危险
• 危害标签: H302-H351-H360-H362
• 防护标签: P203-P260-P263-P264-P270-P280-P301+P317-P318-P330-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
生殖毒性	Lact.	-	H362
致癌性	Carc.	2	H351
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
生殖毒性	Repr.	1A	H360
生殖毒性	Repr.	1B	H360

发现和应用

9-羟基-4-雄烯-3,17-二酮，通常称为 9-OH-AD，是类固醇激素生物合成的中间体，在医学中具有潜在治疗应用。9-羟基-4-雄烯-3,17-二酮首次被鉴定并被描述为雄激素生物合成途径中的天然代谢物。它由 4-雄烯二酮通过第 9 个碳位置的酶促氧化衍生而来，导致在该位置形成羟基 (-OH)。该化合物在人体中睾酮和双氢睾酮 (DHT) 等强效雄激素的生物合成中起着重要作用。

9-羟基-4-雄烯-3,17-二酮可通过在受控条件下使用合适的氧化剂对 4-雄烯二酮进行化学氧化来制备。合成涉及有机化学技术，以确保最终产品的高产量和纯度，这对于其生物医学应用至关重要。

9-羟基-4-雄烯-3,17-二酮是人体内产生生物活性雄激素（包括睾酮）的关键中间体。这种代谢途径对于男性性特征和生殖功能的发育和维持十分重要。除了在雄激素合成中的作用外，9-OH-AD 还参与各种生理过程，包括肌肉生长、骨密度维持和性欲调节。

在临床医学中，9-羟基-4-雄烯-3,17-二酮及其衍生物因其在激素替代疗法 (HRT) 中的潜力而受到研究。这些化合物可用于补充或替代激素缺乏或失衡（如性腺功能低下）患者的天然雄激素。HRT 旨在恢复雄激素的正常生理水平，改善症状和整体健康。

对 9-羟基-4-雄烯-3,17-二酮的研究超出了其生理作用，探索了潜在的治疗应用：研究探索了 9-OH-AD 及其衍生物对激素敏感性癌症（如前列腺癌）的抗增殖作用。这些化合物可能通过干扰雄激素受体信号通路来抑制癌细胞的生长。由于其在肌肉生长和力量维持中的作用，9-羟基-4-雄烯-3,17-二酮的衍生物被用于开发治疗肌肉萎缩症和促进某些疾病组织修复的合成代谢类固醇。

正在进行的研究重点是优化 9-羟基-4-雄烯-3,17-二酮衍生物的合成和药理特性。药物化学的进展旨在开发针对雄激素受体的选择性激动剂或拮抗剂，用于治疗各种相关疾病。

参考文献

2023. Engineering strategies for enhanced 9α-hydroxy-androst-4-ene-3,17-dione production in Mycobacterium neoaurum. Bioresources and Bioprocessing, 10(1).
DOI: 10.1007/s43393-023-00190-3

2022. Metabolic engineering of Mycobacterium neoaurum for enhanced production of 9-hydroxy-4-androstene-3,17-dione. Microbial Cell Factories, 21(1).
DOI: 10.1186/s12934-022-02008-8

1983. 9α-Hydroxylation of 4-androstene-3,17-dione by gel-entrapped Corynebacterium sp. cells. Applied Microbiology and Biotechnology, 18(2).
DOI: 10.1007/bf00510416