L-谷氨酸 1-叔丁酯
[CAS# 45120-30-7]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 氨基酸及其衍生物 >> 谷氨酸类衍生物
• 产品名称: L-谷氨酸 1-叔丁酯
• 英文名: L-Glutamic acid 1-tert-butyl ester
• 别名: (4S)-4-amino-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-5-oxopentanoic acid
• 分子式: C₉H₁₇NO₄
• 分子量: 203.11
• 蛋白质序列: E
• CAS 登录号: 45120-30-7
• EC 号码: 801-523-4
• 分子行输入简码SMILES: CC(C)(C)OC(=O)[C@H](CCC(=O)O)N

物理化学性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: 139-145 °C
• 比旋光度: 13
• 折射率: 1.476, 计算值^*
• 沸点: 326.8±32.0 °C (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 151.5±25.1 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315

发现和应用

L-谷氨酸1-叔丁酯是有机化学和生物化学领域中的重要化合物，主要因其作为氨基酸衍生物的作用而受到认可。这种化合物的发现可以追溯到20世纪中期人们对氨基酸衍生物日益增长的兴趣，这与肽合成和药物开发的进步相吻合。

L-谷氨酸1-叔丁酯的合成涉及L-谷氨酸与叔丁醇在酸性催化剂存在下的反应。该反应导致叔丁酯的形成，从而增强了氨基酸的亲脂性和稳定性。在羧基位置引入叔丁基提供了一种保护策略，有助于进一步修饰和合成更复杂的分子。

L-谷氨酸1-叔丁酯在合成有机化学中有广泛的应用。其主要用途之一是作为肽合成中谷氨酸的保护形式。叔丁基酯基团有效地保护了羧基，防止了氨基酸偶联形成肽时发生不必要的反应。这种保护策略对于保持肽键形成过程的完整性至关重要，最终可提高最终肽产品的产量和纯度。

除了在肽合成中的作用外，L-谷氨酸 1-叔丁基酯还用于开发各种药物化合物。叔丁基酯基团提供的增强的稳定性和溶解性使该化合物成为合成生物活性分子的有吸引力的中间体，包括神经保护剂和针对中枢神经系统的药物。谷氨酸本身作为神经递质起着关键作用，叔丁基酯等衍生物正在因其潜在的治疗效果而受到研究。

此外，L-谷氨酸 1-叔丁酯还用于制备各种衍生物，这些衍生物的生物活性已被研究过。研究表明，谷氨酸的修饰可以产生具有增强功效和选择性的化合物，使其成为药物开发的合适候选物。这种酯的多功能性使得人们可以探索不同的药效团，有助于发现新的治疗剂。

L-谷氨酸衍生物合成和应用方面的最新进展凸显了该化合物在药物设计和开发中的重要性。正在进行的研究重点是了解谷氨酸酯的药理特性，包括其作用机制和在治疗神经系统疾病中的潜在用途。

总之，L-谷氨酸 1-叔丁酯是一种重要的化合物，在有机合成和药物中有着悠久的历史和广泛的应用。它的发现对肽合成方法产生了重大影响，对它的持续探索凸显了它在推进药物化学和药物开发研究方面的重要性。

参考文献

2000. Evaluation of novel dendrimer chiral stationary phases using HPLC. Chromatographia, 51(3-4).
DOI: 10.1007/bf02491562