L-谷氨酸 1-甲酯
[CAS# 6384-08-3]

基本信息

• 产品分类: 生物化工 >> 氨基酸及其衍生物 >> 谷氨酸类衍生物
• 产品名称: L-谷氨酸 1-甲酯
• 英文名: L-Glutamic acid 1-methyl ester
• 别名: H-Glu-OMe
• 分子式: C₆H₁₁NO₄
• 分子量: 161.16
• 蛋白质序列: E
• CAS 登录号: 6384-08-3
• EC 号码: 873-237-8
• 分子行输入简码SMILES: COC(=O)[C@H](CCC(=O)O)N

物理化学性质

• 密度: 1.2±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: 145 °C （分解）
• 折射率: 1.477, 计算值^*
• 沸点: 303.3±32.0 °C (760 mmHg), 计算值^*
• 比旋光度: 35
• 闪点: 137.2±25.1 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319

发现和应用

L-谷氨酸 1-甲酯，也称为 L-谷氨酸甲酯，是一种有机化合物，分子式为 C6H11NO4。它是 L-谷氨酸的酯类衍生物，L-谷氨酸是一种重要的氨基酸，在各种生物过程中起着至关重要的作用。L-谷氨酸 1-甲酯通常为白色结晶粉末，可溶于水和酒精。

L-谷氨酸 1-甲酯的发现可以追溯到 20 世纪初，即谷氨酸本身被鉴定后不久，1866 年德国化学家 Karl Heinrich Ritthausen 首次从小麦麸质中分离出谷氨酸。随后合成了甲酯形式以研究该化合物的性质和生物活性。谷氨酸与甲醇酯化（通常在酸催化剂存在下）可生成 L-谷氨酸 1-甲酯。这种转变凸显了酯衍生物在扩展氨基酸的化学性质和功能方面的重要性。

L-谷氨酸 1-甲酯具有多种应用，特别是在生物化学、制药和食品科学领域。其主要用途之一是作为肽和蛋白质合成的构建块。谷氨酸的甲酯形式可以掺入肽序列中，从而促进蛋白质结构和功能的研究。研究人员经常利用 L-谷氨酸 1-甲酯作为肽合成中谷氨酸的受保护形式，允许选择性反应，同时保持氨基酸的完整性。

在药物中，L-谷氨酸 1-甲酯因其潜在的神经保护特性而受到研究。谷氨酸是中枢神经系统中的关键神经递质，其酯类因其调节谷氨酸信号传导的能力而受到研究。一些研究表明，L-谷氨酸 1-甲酯可能具有治疗神经退行性疾病（如阿尔茨海默病）的作用，因为阿尔茨海默病中的谷氨酸信号传导被破坏。然而，还需要进一步研究来确定其在临床环境中的有效性和安全性。

L-谷氨酸 1-甲酯还用作食品科学中的增味剂。它是味精 (MSG) 的一种成分，广泛用于增强各种食品中的鲜味。酯形式有助于改善食品的风味和整体感官体验，使其成为食品工业中有价值的添加剂。

此外，L-谷氨酸 1-甲酯还可用于生化研究，可作为酶促分析的底物。它可用于研究参与氨基酸代谢和相关途径的酶，从而深入了解各种生理过程。

尽管 L-谷氨酸 1-甲酯用途广泛，但在处理 L-谷氨酸 1-甲酯时，安全考虑至关重要。虽然人们普遍认为它在食品应用中是安全的，但有些人可能对含谷氨酸的化合物敏感。因此，监测食用量并遵守推荐的指导方针很重要。

总之，L-谷氨酸 1-甲酯是一种重要的化合物，在生物化学、制药和食品科学领域有着显著的发现历史和广泛的应用。其独特的性质和多功能性继续使其成为当代研究的热门话题，凸显了其在多个领域的相关性。

参考文献

1976. Labile protein-methyl ester: Comparison between chemically and enzymatically synthesized. Cellular and Molecular Life Sciences, 32(8).
DOI: 10.1007/bf01933924

2008. Semisynthesis of H-Ras with a glutamic acid methylester at position 61. Peptide Science, 88(1).
DOI: 10.1002/bip.20797

2024. Synthesis, characterization and pharmacological screening of etodolac amino acid's mutual prodrugs. Chemical Papers, 78(8).
DOI: 10.1007/s11696-024-03322-8