二甲氨基氯乙烷盐酸
[CAS# 4584-46-7]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 氨基化合物 >> 无环单胺、多胺及其衍生物和盐
• 产品名称: 二甲氨基氯乙烷盐酸
• 英文名: 2-Dimethylaminoethyl chloride hydrochloride
• 别名: 2-chloroethyldimethylammonium chloride; 2-Chloro-N,N-dimethylethylamine hydrochloride; N,N-Dimethylamino chloroethane hydrochloride
• 分子式: C₄H₁₀ClN.HCl;C₄H₁₁Cl₂N
• 分子量: 144.04
• CAS 登录号: 4584-46-7
• EC 号码: 224-970-1
• 分子行输入简码SMILES: CN(C)CCCl.Cl

物理化学性质

• 熔点: 205-208 °C
• 水溶性: 2000 g/L (20 °C)

安全数据

• 危险品标志: GHS06;GHS07;GHS08;GHS09 危险
• 危害标签: H301-H302-H311-H315-H319-H335-H341-H373-H411
• 防护标签: P203-P260-P261-P262-P264-P264+P265-P270-P271-P273-P280-P301+P316-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P316-P318-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P361+P364-P362+P364-P391-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	3	H311
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
急性毒性	Acute Tox.	3	H301
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	2	H411
生殖细胞致突变性	Muta.	2	H341
特定目标器官毒性—重复接触	STOT RE	2	H373
急性毒性	Acute Tox.	2	H330
急性毒性	Acute Tox.	1	H330
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	2	H371

• 危险品运输编号: UN 2811

发现和应用

2-二甲氨基乙基氯盐酸盐是一种重要的季铵化合物，广泛应用于有机合成和药物化学。该化合物由二甲氨基乙基氯与盐酸反应而得，生成稳定的盐酸盐。它的发现归功于 20 世纪初至中期人们对氨基烷基卤化物及其衍生物的广泛兴趣，这与专注于生物活性化合物合成的化学研究的扩展相吻合。

2-二甲氨基乙基氯盐酸盐的合成涉及 2-二甲氨基乙醇与亚硫酰氯或盐酸的反应。该反应导致形成相应的烷基氯，然后将其转化为盐酸盐。所得化合物在水中具有很高的溶解度，使其在各种应用中特别有用。

2-二甲氨基乙基氯盐酸盐的主要应用之一是作为药物和生物活性分子合成的构建块。其胺基官能基可通过亲核取代反应形成各种衍生物。这种反应性可用于开发具有潜在治疗应用的化合物，特别是在中枢神经系统药物领域，它可作为合成抗组胺药和抗抑郁药的前体。

此外，2-二甲氨基乙基氯盐酸盐还用于合成表面活性剂和聚合物。季铵结构赋予其表面活性，使其可用于配制洗涤剂、乳化剂和其他工业应用。它与极性和非极性分子相互作用的能力可增强各个领域配方的性能，包括个人护理和家用产品。

在生物化学领域，2-二甲氨基乙基氯盐酸盐因其在制备用于基因传递系统的阳离子脂质中的试剂作用而备受关注。这些脂质用于制造脂质体，以促进核酸进入细胞，这是基因治疗和疫苗开发中的重要过程。二甲氨基乙基基团的加入增强了脂质的亲脂性和正电荷，提高了它们在细胞摄取中的功效。

最近的研究还探索了 2-二甲氨基乙基氯盐酸盐在开发新型抗菌剂方面的潜力。研究表明，季铵化合物具有抗菌特性，2-二甲氨基乙基氯的衍生物在对抗各种病原体方面表现出良好的前景，从而有助于不断寻找传统抗生素的有效替代品。

总之，2-二甲氨基乙基氯盐酸盐是一种重要的化合物，在有机合成、制药和材料科学中有着悠久的历史和广泛的应用。它的发现为各个领域的进步铺平了道路，正在进行的研究继续揭示这种多功能化合物的新潜在用途。

参考文献

2024. Introducing Propionate and 2-Dimethylammonium Chloride Ethyl Substituents onto Cornstarch for Acquiring Good Film Properties and Easy Desizing from Sized Warps. Fibers and Polymers, 25(2).
DOI: 10.1007/s12221-024-00476-w

2023. Introduction of N,N-Dimethylaminoethyls onto Maize Starch for Strong Bonding and Easy Removal for Polyester Warp Sizing. Fibers and Polymers, 24(4).
DOI: 10.1007/s12221-023-00101-2

1997. Synthesis of new alkyl maleates ammonium derivatives and their uses in emulsion polymerization. Colloid and Polymer Science, 275(1).
DOI: 10.1007/s003960050046