N,N-二甲氨基氯丙烷盐酸盐
[CAS# 5407-04-5]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 氨基化合物 >> 含氧基氨基化合物
• 产品名称: N,N-二甲氨基氯丙烷盐酸盐
• 英文名: 3-Dimethylaminopropylchloride hydrochloride
• 别名: 3-Chloropropyldimethylammonium chloride; 3-Chloro-N,N-dimethylpropylamine hydrochloride; DMPC
• 分子式: C₅H₁₂ClN.HCl;C₅H₁₃Cl₂N
• 分子量: 158.07
• CAS 登录号: 5407-04-5 (1281-00-1)
• EC 号码: 226-467-2
• 分子行输入简码SMILES: CN(C)CCCCl.Cl

物理化学性质

• 熔点: 140-143 °C (实验值)
• 水溶性: 溶解 (实验值)

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H319-H335-H412
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P273-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
生殖细胞致突变性	Muta.	2	H341

发现和应用

3-二甲氨基丙基氯盐酸盐，通常缩写为 DMAP-Cl，是一种化学式为 C6H15Cl2N 的化合物。它是一种季铵盐，其特征在于二甲氨基基团连接到丙基链上，并带有氯离子。由于该化合物在各种反应中作为多功能试剂和催化剂的作用，它被广泛应用于化学合成，特别是在有机化学领域。

3-二甲氨基丙基氯盐酸盐的发现可以追溯到对有机合成中有效催化剂的探索。研究人员发现，叔胺，特别是那些具有长烷基链的叔胺，可以显著加速某些类型的化学反应。具体而言，DMAP-Cl 因其能够增强亲核取代反应和其他涉及亲电化合物活化的过程而闻名。二甲氨基的存在有助于试剂与亲电试剂的配位，从而提高其反应性。

3-二甲氨基丙基氯盐酸盐的主要应用之一是合成各种有机分子。它通常用作酰化反应中的催化剂，促进酰胺或酯键的形成。在这些反应中，DMAP-Cl 充当亲核催化剂，加速酰基从酰基供体（如酰氯或酸酐）转移到亲核受体（如胺或醇）。这一特性使其在肽、药物和其他生物活性化合物的合成中具有无价的价值。

DMAP-Cl 的另一个重要应用是在肽合成中，它在羧基的活化中起着至关重要的作用。它用于通过促进氨基酸的偶联来增强肽键的形成。这种应用在药物化学领域尤为重要，因为肽是药物开发的前体。通过提高肽键形成的效率和产量，DMAP-Cl 对治疗性肽和蛋白质的合成产生了重大影响。

此外，3-二甲氨基丙基氯盐酸盐还用于制备各种其他化学中间体。它参与合成 N-烷基化胺，而 N-烷基化胺是生产表面活性剂、增塑剂和其他工业化学品所必需的。除了在有机合成中的作用外，DMAP-Cl 还用于天然产物的改性，可用于将功能基团引入分子结构。此功能对于创造具有材料科学和生物技术潜在应用的新型化合物非常重要。

DMAP-Cl 的用途不仅限于有机合成。它还可用于开发聚合物材料，在某些聚合过程中用作链转移剂。在这些应用中，它有助于控制所得聚合物的分子量和多分散性，使其可用于生产高性能材料。

总之，3-二甲氨基丙基氯盐酸盐是一种用途广泛的化合物，在有机合成、肽化学和材料科学中有着广泛的应用。它作为催化剂和试剂的发现极大地提高了各种化学过程的效率，特别是在复杂有机分子的合成中。随着研究的不断深入，该化合物的应用可能会不断扩大，进一步巩固其在现代化学和制药行业中的重要性。

参考文献

2022. Dynole 34-2 and Acrylo-Dyn 2-30, Novel Dynamin GTPase Chemical Biology Probes. Methods in Molecular Biology (Clifton, N.J.).
DOI: 10.1007/978-1-0716-1916-2_17

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DOI: 10.1007/s00289-016-1830-0

2015. A Nucleus-Imaging Probe That Selectively Stabilizes a Minor Conformation of c-MYC G-quadruplex and Down-regulates c-MYC Transcription in Human Cancer Cells. Scientific Reports, 5.
DOI: 10.1038/srep13183