(1S)-1,5-脱水-1-C-[4-氯-3-[(4-乙氧基苯基)甲基]苯基]-D-葡萄糖醇
[CAS# 461432-26-8]

基本信息

• 产品分类: 医药中间体 >> 原料药中间体
• 产品名称: (1S)-1,5-脱水-1-C-[4-氯-3-[(4-乙氧基苯基)甲基]苯基]-D-葡萄糖醇
• 英文名: Dapagliflozin
• 别名: (1S)-1,5-Anhydro-1-C-[4-chloro-3-[(4-ethoxyphenyl)methyl]phenyl]-D-glucitol
• 分子式: C₂₁H₂₅ClO₆
• 分子量: 408.87
• CAS 登录号: 461432-26-8
• EC 号码: 639-683-0
• 分子行输入简码SMILES: CCOC1=CC=C(C=C1)CC2=C(C=CC(=C2)[C@H]3[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O3)CO)O)O)O)Cl

物理化学性质

• 溶解度: 30 mg/mL (DMSO)
• 密度: 1.349

安全数据

• 危险品标志: GHS05;GHS07;GHS08;GHS09 危险
• 危害标签: H302-H315-H318-H319-H372-H373-H411-H413
• 防护标签: P260-P264-P264+P265-P270-P273-P280-P301+P317-P302+P352-P305+P351+P338-P305+P354+P338-P317-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P391-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
特定目标器官毒性—重复接触	STOT RE	1	H372
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	4	H413
特定目标器官毒性—重复接触	STOT RE	2	H373
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	2	H411
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319

发现和应用

达格列净是一种用于治疗 2 型糖尿病的药物，以其新颖的血糖控制方法而闻名。达格列净于 21 世纪初被发现，并于 2010 年代获得监管机构批准，由于其独特的作用机制和额外的健康益处，已成为糖尿病管理的重要工具。

达格列净属于钠-葡萄糖协同转运蛋白 2 (SGLT2) 抑制剂类药物。SGLT2 是肾脏中的一种蛋白质，负责将尿液中的葡萄糖重新吸收到血液中。达格列净抑制这种转运蛋白，从而减少葡萄糖的重吸收并增加其通过尿液的排泄。这种机制有助于有效降低血糖水平，为主要关注胰岛素或其分泌的传统糖尿病治疗提供了一种替代方案。

达格列净的发现和开发是由对更有效和多功能糖尿病治疗的需求推动的。与许多其他糖尿病药物不同，达格列净独立于胰岛素发挥作用，单独使用时通常不会引起低血糖症。其葡萄糖依赖性机制确保葡萄糖仅在血液水平升高时排出，使其成为一种更安全的血糖控制选择，而不会冒着危险的低血糖水平风险。

除了降低血糖水平的主要作用外，达格列净还显示出显着的心血管益处。临床研究表明，达格列净可以降低 2 型糖尿病患者（尤其是患有心脏病的患者）因心力衰竭住院的风险。这种改善血糖控制和支持心血管健康的双重作用增强了其在综合糖尿病管理中的价值。

达格列净口服给药，通常以片剂形式每天服用一次。它可以单独使用或与其他糖尿病药物（如二甲双胍）联合使用，以实现更好的血糖控制。达格列净的剂量是根据个体患者的需求和对治疗的反应量身定制的。

常见的副作用包括尿路感染、排尿增多和生殖器真菌感染，这些副作用都是由于尿液中葡萄糖水平升高而发生的。一些患者还可能出现脱水或头晕。这些副作用通常是可控的，发生在相对较少比例的患者身上。

总体而言，达格列净代表了 2 型糖尿病治疗的重大进步。它的开发反映了人们越来越关注不仅能控制血糖水平，还能提供心血管保护和改善整体健康状况等额外益处的药物。

参考文献

2019. Synthesis of Dapagliflozin. Synfacts, 15(8).
DOI: 10.1055/s-0039-1690629

2017. Dapagliflozin synthesis. Pharmaceutical Substances.
URL: https://pharmaceutical-substances.thieme.com/ps/search-results

2018. Efficacy and safety study of Dapagliflozin. Diabetes Care.
DOI: 10.2337/dc18-1087