4-羟基苯乙胺
[CAS 51-67-2]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 酰亚胺
• 产品名称: 4-羟基苯乙胺
• 英文名: Tyramine
• 别名: 2-(p-Hydroxyphenyl)ethylamine; 4-(2-Aminoethyl)phenol; 4-Hydroxyphenylethylamine; L-Tyramine; Tyrosamine
• 分子式: C₈H₁₁NO
• 分子量: 137.18
• CAS 登录号: 51-67-2
• EC 号码: 200-115-8
• FEMA 登录号: 4215
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC(=CC=C1CCN)O

物理化学性质

• 密度: 1.1±0.1 g/cm³ 计算值^*
• 熔点: 160 - 162 °C (实验值)
• 沸点: 325.2 °C 760 mmHg (计算值)^*, 363 - 371.3 °C (实验值)
• 闪点: 119.2±20.4 °C (计算值)^*
• 溶解度: 水: 1g/95mL (15 °C) (实验值)
• 折射率: 1.577 (计算值)^* point
• 沸点: 175-181 °C (8 mmHg)
• 水溶性: 1g/95mL (15 °C)

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318

chemBlink 化学品故事

酪胺（Tyramine，CAS 51-67-2）是一种天然存在的生物胺，也是神经化学、药理学和食品科学发展过程中具有里程碑意义的小分子之一。它由氨基酸酪氨酸脱羧生成，结构虽然十分简单，却在揭示神经递质释放机制、药物与食物相互作用以及人体化学信号传递等方面发挥了重要作用。从最初在陈年奶酪中被发现，到后来成为现代神经药理学的重要研究对象，酪胺的发展历程充分说明，一个普通的天然小分子也能够深刻影响现代医学的发展。

酪胺的名称记录了它的发现历史。"Tyramine" 源自希腊语 tyros，意为"奶酪"。十九世纪末，研究人员在陈年奶酪中首次分离得到这种化合物，因此以奶酪命名。后来人们发现，酪胺并非奶酪所特有，而是在微生物发酵过程中，由酪氨酸经脱羧反应自然形成。因此，除陈年奶酪外，发酵豆制品、腌制肉类、酵母提取物以及部分葡萄酒、啤酒等发酵食品中都可能含有一定量的酪胺。与此同时，植物、动物以及人体内也能够合成少量酪胺，因此它实际上是一种广泛存在于自然界中的生物活性物质。

在很长一段时间里，酪胺只是众多天然生物胺中的一种，并未受到特别关注。随着生理学的发展，研究人员逐渐发现，酪胺能够促使交感神经末梢释放去甲肾上腺素（norepinephrine）。与多巴胺或血清素等经典神经递质不同，酪胺本身主要作为一种间接拟交感神经作用物（indirect sympathomimetic agent），通过促进神经递质释放而影响血压、心率以及血管收缩等生理反应。正是这些研究，使酪胺成为探索交感神经化学信号传递的重要模型化合物。

真正使酪胺载入医学史的，是二十世纪五十年代单胺氧化酶抑制剂（monoamine oxidase inhibitors，MAOIs）的出现。MAOI 是最早用于治疗抑郁症的一类药物之一。在正常情况下，食物中的酪胺进入人体后，会被肠道和肝脏中的单胺氧化酶（MAO）迅速分解，因此极少进入全身循环，也不会产生明显生理作用。然而，当患者服用 MAOI 药物后，这一道代谢屏障被抑制，食物中的酪胺便可能大量进入血液，促使去甲肾上腺素突然释放，引起血压急剧升高，严重时甚至导致高血压危象。

这一现象后来被称为"奶酪效应（Cheese Effect）"，成为现代药理学中最经典的食物—药物相互作用实例之一。它第一次明确证明，看似普通的天然食品成分，在特定药物作用下也可能产生严重的临床后果。这一发现彻底改变了 MAOI 药物的临床使用方式，医生开始向患者提供详细的饮食指导，提醒避免食用高酪胺食品。同时，它也推动了新一代选择性更高、安全性更好的抗抑郁药物的研发，对现代临床药理学产生了深远影响。

酪胺的科学价值并未止步于此。二十世纪末，研究人员发现了一类新的受体——微量胺相关受体（Trace Amine-Associated Receptors，TAARs），使酪胺重新进入神经科学研究的前沿。虽然酪胺在体内浓度远低于多巴胺、血清素等经典神经递质，但越来越多研究表明，它以及其他微量胺可能参与情绪调节、学习记忆、奖赏行为以及神经系统疾病等多种生理过程。这一发现使人们重新认识了这些过去被认为只是代谢产物的小分子，也进一步丰富了对神经化学信号网络的理解。

今天，酪胺已经成为连接食品化学、药物化学和神经科学的重要桥梁。对于普通人而言，它提醒我们天然食品中的化学成分也可能影响人体健康；对于医学研究而言，它促成了药物安全性研究和食物—药物相互作用这一重要领域的发展；而对于神经科学来说，它则帮助揭示了人体内复杂而精细的化学通讯系统。

因此，酪胺的重要意义远远超出了它作为一种天然生物胺的身份。它的发展历程证明，科学上的重大突破并不一定来自复杂的新分子，有时恰恰源于一种存在于日常食物中的简单天然化合物。从陈年奶酪到神经递质研究，从精神科临床到现代受体生物学，酪胺跨越了食品、医学和神经科学多个领域，成为现代生命科学发展史上一种具有代表性的经典小分子。

**References**

1. Blackwell, B. (1963). "Hypertensive Crisis Due to Monoamine-Oxidase Inhibitors." The Lancet, 282, 849–851.

2. Berry, M. D. (2004). "Mammalian Central Nervous System Trace Amines." Pharmacologic Reviews, 56(2), 299–320. https://doi.org/10.1124/pr.56.2.4

3. Broadley, K. J. (2010). "The Vascular Effects of Trace Amines and Amphetamines." Pharmacology & Therapeutics, 125, 363–375. https://doi.org/10.1016/j.pharmthera.2009.11.005