4-溴-2-甲基-2H-吡唑-3-羧酸甲酯
[CAS# 514816-42-3]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 羧酸类化合物及衍生物 >> 羧酸酯及其衍生物
• 产品名称: 4-溴-2-甲基-2H-吡唑-3-羧酸甲酯
• 英文名: 4-Bromo-2-methyl-2H-pyrazole-3-carboxylic acid methyl ester
• 别名: Methyl 4-bromo-1-methyl-1H-pyrazole-5-carboxylate
• 分子式: C₆H₇BrN₂O₂
• 分子量: 219.04
• CAS 登录号: 514816-42-3
• EC 号码: 836-336-7
• 分子行输入简码SMILES: CN1C(=C(C=N1)Br)C(=O)OC

物理化学性质

• 溶解度: 微溶 (4.4 g/L) (25 °C), 计算值^*
• 密度: 1.67±0.1 g/cm³ (20 °C 760 Torr), 计算值^*
• 折射率: 1.590, 计算值^*
• 沸点: 276.5±20.0 °C (760 Torr), 计算值^*
• 闪点: 121.0±21.8 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P330-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319

发现和应用

4-溴-2-甲基-2H-吡唑-3-羧酸甲酯是一种以吡唑为核心的化合物，吡唑是一种五元杂环结构，广泛应用于有机合成和药物化学。该化合物在吡唑环的 4 位上有一个溴基，在 2 位上有一个甲基，在 3 位上有一个与羧基相连的甲酯官能基。这种特殊的取代基组合使该分子具有独特的反应性和多种应用潜力。

4-溴-2-甲基-2H-吡唑-3-羧酸甲酯等吡唑衍生物的发现可以追溯到 19 世纪，当时吡唑本身首次被合成。多年来，研究人员一直在探索在吡唑环的不同位置加入不同的官能基，以创建具有增强性能的分子，例如提高生物活性或提高溶解度以用于药物应用。溴原子的存在尤其重要，因为卤代化合物通常表现出独特的电子特性，可以影响其反应性和与生物靶标的相互作用。

4-溴-2-甲基-2H-吡唑-3-羧酸甲酯的主要应用之一是药物化学。吡唑衍生物被发现具有广泛的生物活性，包括抗菌、抗真菌、抗癌和抗炎特性。在该化合物中加入溴原子可以增强其亲脂性，使其能够更有效地与生物靶标（如蛋白质或酶）的疏水区相互作用。此外，甲酯基团可以为化合物提供更好的溶解度，促进其在治疗环境中的吸收和生物利用度。

在药物开发中，像 4-溴-2-甲基-2H-吡唑-3-羧酸甲酯这样的化合物通常是作为高通量筛选工作的一部分来合成的，以确定新药的潜在线索。吡唑基分子作为蛋白激酶抑制剂特别有价值，蛋白激酶在细胞信号传导和癌症进展中起着至关重要的作用。该化合物中的溴原子和酯基可能有助于其与这些酶的活性位点形成特定相互作用，使其成为进一步优化靶向疗法的候选药物。

除了药物化学外，4-溴-2-甲基-2H-吡唑-3-羧酸甲酯还可用作有机合成的中间体，用于制备更复杂的含吡唑化合物。吡唑环的多功能性使其能够构建具有定制特性的各种衍生物，例如荧光染料、农用化学品和电子材料。特别是溴原子可以参与交叉偶联反应，使该化合物成为合成更大、更复杂分子的宝贵基石。

在材料科学中，人们越来越多地探索吡唑衍生物作为有机半导体、发光材料和传感器的潜力。吡唑环上不同的取代基（如溴和酯基）的功能化可以对分子的电子特性进行微调。这使得开发具有理想光学和电学特性的材料成为可能，用于有机发光二极管 (OLED)、有机太阳能电池和其他先进电子设备。

总之，4-溴-2-甲基-2H-吡唑-3-羧酸甲酯是一种在药物化学、有机合成和材料科学中具有巨大潜力的化合物。其结构以溴化吡唑环和酯基官能团为特征，使其成为药物发现和新材料开发的宝贵基石。对此类吡唑衍生物的持续研究将继续在从医疗保健到电子等一系列领域开辟新的应用。

参考文献

2023. Multimodal action of KRP203 on phosphoinositide kinases in vitro and in cells. Biochemical and Biophysical Research Communications, 678.
DOI: 10.1016/j.bbrc.2023.08.050

2022. A quantitative high-throughput screen identifies compounds that lower expression of the SCA2-and ALS-associated gene ATXN2. The Journal of biological chemistry, 298(8).
DOI: 10.1016/j.jbc.2022.102228

2019. BioTransformer: a comprehensive computational tool for small molecule metabolism prediction and metabolite identification. Journal of Cheminformatics, 11(1).
DOI: 10.1186/s13321-018-0324-5