3-羧甲基绕丹宁
[CAS# 5718-83-2]

基本信息

• 产品分类: 原料药 >> 激素及调节内分泌功能类药
• 产品名称: 3-羧甲基绕丹宁
• 英文名: Rhodanine-3-acetic acid
• 别名: Rhodanine-N-acetic acid; 4-Oxo-2-thioxo-3-thiazolidinylacetic acid
• 分子式: C₅H₅NO₃S₂
• 分子量: 191.22
• CAS 登录号: 5718-83-2
• EC 号码: 227-220-1
• 分子行输入简码SMILES: C1C(=O)N(C(=S)S1)CC(=O)O

物理化学性质

• 密度: 1.7±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: 147 °C (实验值)
• 折射率: 1.724, 计算值^*
• 沸点: 375.4±44.0 °C (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 180.8±28.4 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

若丹宁-3-乙酸是一种属于若丹宁家族的化合物，因其多样化的生物活性和合成多功能性而闻名。若丹宁衍生物因其广泛的药理特性（包括抗菌、抗癌和抗炎作用）而在药物化学领域引起了极大关注。尤其是若丹宁-3-乙酸因其作为生物活性剂的潜力而获得认可，有助于开发新的治疗应用。

若丹宁-3-乙酸的发现可以追溯到 20 世纪初对若丹宁衍生物的研究，当时研究人员探索了它们作为具有生物相关性的含硫杂环化合物的潜力。与若丹宁环结构相连的乙酸基团增强了化合物的溶解性和稳定性，使其成为各种治疗应用的有希望的候选药物。其化学结构以含有硫和氮的五元环为特征，可与多种生物靶标相互作用。

罗丹宁-3-乙酸最重要的应用之一是其作为抗炎剂的潜力。炎症是各种慢性疾病的关键过程，包括类风湿性关节炎、心血管疾病和神经退行性疾病。罗丹宁-3-乙酸已显示出抑制促炎细胞因子和酶的能力，从而调节免疫反应并降低炎症的严重程度。研究表明，罗丹宁-3-乙酸可以有效降低动物模型中的炎症标志物，表明其作为炎症疾病的治疗方法的潜力。

除了抗炎特性外，罗丹宁-3-乙酸还表现出抗菌活性。细菌感染仍然是全球面临的重大健康挑战，开发新的抗菌剂对于对抗抗生素耐药菌株的出现至关重要。罗丹宁-3-乙酸已显示出对各种细菌物种的有效性，包括革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌。这种抗菌活性被认为是由于该化合物能够干扰微生物细胞功能（包括细胞壁合成和蛋白质生成）而产生的，这使其成为开发新型抗菌疗法的潜在候选药物。

绕丹宁-3-乙酸还因其抗癌潜力而受到探索。多项研究强调了其通过诱导细胞凋亡（程序性细胞死亡）抑制癌细胞生长的能力。研究发现，该化合物可以干扰参与细胞增殖的各种信号通路，从而抑制肿瘤生长。此外，绕丹宁-3-乙酸与其他化疗药物联合使用时表现出协同作用，进一步增强了其在癌症治疗中的潜力。

绕丹宁-3-乙酸的另一个令人感兴趣的领域是其在调节代谢疾病（特别是糖尿病）中的作用。研究表明，绕丹宁-3-乙酸可能影响胰岛素敏感性和葡萄糖代谢。这种作用使其成为治疗 2 型糖尿病的候选药物，2 型糖尿病是一种以胰岛素抵抗和葡萄糖调节受损为特征的疾病。虽然需要进一步研究才能充分了解其作用机制，但早期研究结果表明，若丹宁-3-乙酸可能有助于开发治疗代谢疾病的新治疗策略。

总之，若丹宁-3-乙酸是一种具有巨大治疗潜力的生物活性化合物。其抗炎、抗菌、抗癌和代谢作用使其成为开发新药的有吸引力的候选药物。随着研究继续探索其多种应用，若丹宁-3-乙酸可能有助于开发多种疾病的新疗法，从慢性炎症性疾病到癌症和代谢疾病。

参考文献

2021. Coordination Compounds of Transition Metals with Rhodanine-3-Acetic Acid. Russian Journal of Coordination Chemistry, 47(11).
DOI: 10.1134/s1070328421110063

1985. Synthesis and pharmacoloical properties of 3-carboxyalkylrhodanines containing alkylating moieties. Pharmaceutical Chemistry Journal, 19(8).
DOI: 10.1007/bf00767826