叔丁基二苯基氯硅烷
[CAS 58479-61-1]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 硅烷
• 产品名称: 叔丁基二苯基氯硅烷
• 英文名: tert-Butylchlorodiphenylsilane
• 别名: tert-Butyldiphenylchlorosilane; tert-Butyldiphenylsilyl chloride
• 分子式: C₁₆H₁₉ClSi
• 分子量: 274.86
• CAS 登录号: 58479-61-1
• EC 号码: 261-282-0
• 分子行输入简码SMILES: CC(C)(C)[Si](C1=CC=CC=C1)(C2=CC=CC=C2)Cl

物理化学性质

• 密度: 1.0±0.1 g/cm³ 计算值^*, 1.072 g/mL (实验值)
• 沸点: 334.4±11.0 °C 760 mmHg (计算值)^*, 461 °C (实验值)
• 闪点: 143.3±9.2 °C (计算值)^*, 112 °C (实验值)
• 折射率: 1.547 (计算值)^*, 1.568 (实验值)

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS05 危险
• 危害标签: H314
• 防护标签: P260-P264-P280-P301+P330+P331-P302+P361+P354-P304+P340-P305+P354+P338-P316-P321-P363-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1B	H314
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
严重眼损伤	Eye Dam.	1	H318
对金属有腐蚀作用的物质或混合物	Met. Corr.	1	H290
皮肤腐蚀	Skin Corr.	1	H314

• 危险品运输编号: UN 2987

发现和应用

叔丁基氯二苯基硅烷（tert-Butylchlorodiphenylsilane）是一种有机硅化合物，在有机合成化学中广泛用作保护基试剂。其结构包含一个硅原子，该硅原子分别与一个叔丁基、两个苯基和一个氯原子相连。该化合物属于氯硅烷类，常缩写为 TBDPS-Cl，这反映了它是叔丁基二苯基硅基（TBDPS）保护基的前体。

该分子含有一个呈近似四面体构型的四价硅中心。硅原子与三个含碳取代基及一个氯原子成键。由于氯的电负性高于硅，硅-氯键呈现强极性，从而形成了一个极易受亲核试剂攻击的亲电性硅中心。该化学键是该化合物主要的反应活性位点。

叔丁基取代基在硅原子周围产生了显著的空间位阻。该基团由一个连接三个甲基的季碳原子构成，提供了强大的空间屏蔽效应。两个苯环进一步增大了分子体积并赋予了芳香特性。这些取代基共同作用，使得该硅中心的空间位阻远大于三甲基氯硅烷等结构更简单的氯硅烷。

得益于这种空间保护作用，由叔丁基氯二苯基硅烷引入的叔丁基二苯基硅基，相比体积较小的硅基保护基，通常表现出更强的抗水解及抗脱保护能力。这一特性使得该试剂在需要对醇官能团进行选择性保护及后续脱保护的多步合成中尤为有用。

叔丁基氯二苯基硅烷的主要用途是将醇转化为叔丁基二苯基硅基醚。在典型反应中，醇氧原子作为亲核试剂进攻亲电性硅中心，置换出氯离子并生成硅基醚。通常使用碱来中和反应过程中生成的氯化氢。生成的硅基醚因在多种反应条件下保持稳定而得到广泛应用。

开发该试剂是合成化学领域致力于构建具有不同稳定性水平的保护基这一更大努力的一部分。早期的硅基保护基（如三甲基硅基和叔丁基二甲基硅基）虽具有良好的应用特性，但叔丁基二苯基硅基因其更大的空间位阻，在复杂的合成路线中提供了更高的选择性和稳定性。从理化性质角度来看，叔丁基氯二苯基硅烷因含有两个芳香环和一个体积庞大的烃基取代基而表现出相对疏水的特性。苯基赋予了分子π电子特征，并增强了其与有机溶剂的相容性；极化的硅-氯键虽然引入了局部的亲电性，但并未改变分子整体的疏水性质。

在化学性质方面，氯硅烷对水分敏感，因为水分子可作为亲核试剂进攻硅原子。接触水分会导致硅-氯键发生水解，生成硅醇并释放出氯化氢。因此，叔丁基氯二苯基硅烷通常在无水条件下进行操作。

总体而言，叔丁基氯二苯基硅烷是一种具有空间位阻效应的氯硅烷试剂，其重要性在于它是叔丁基二苯基甲硅烷基（TBDPS）保护基的前体。该试剂兼具亲电硅中心与大体积芳香族取代基，使其成为有机合成化学中用于醇类选择性保护的重要工具。

参考文献

2026. Synthesis and Study of the Optical Properties of a New Green Fluorescent Protein Chromophore Analogue with an sp-Hybridized Carbon Fragment. Russian Journal of Bioorganic Chemistry.
DOI: 10.1134/s1068162025603076

2025. Iodine-doped reduced graphene: efficient acetylation catalyst for the protection of hydroxyl group in carbohydrates, alcohols, and phenols. Journal of the Iranian Chemical Society.
DOI: 10.1007/s13738-025-03233-9