叔丁基二苯基膦
[CAS# 6002-34-2]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 有机膦化合物
• 产品名称: 叔丁基二苯基膦
• 英文名: tert-Butyldiphenylphosphine
• 别名: Diphenyl-tert-butylphosphine; NSC 244302
• 分子式: C₁₆H₁₉P
• 分子量: 242.30
• CAS 登录号: 6002-34-2
• EC 号码: 227-848-6
• 分子行输入简码SMILES: CC(C)(C)P(C1=CC=CC=C1)C2=CC=CC=C2

物理化学性质

• 溶解度: 不溶 (9.0E^-4 g/L) (25 °C), 计算值^*
• 沸点: 320.5±11.0 °C (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 154.4±25.6 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07;GHS08 危险
• 危害标签: H315-H317-H319-H335-H360
• 防护标签: P201-P261-P280-P305+P351+P338-P308+P313

发现和应用

叔丁基二苯基膦是一种著名的有机磷化合物，在催化和有机合成中具有重要应用。它于 20 世纪 80 年代初被发现，是探索有机磷化合物在化学转化中的应用的一项计划的一部分。叔丁基二苯基膦的合成通常涉及在无水条件下使叔丁基氯与二苯基膦发生反应，以防止水解并确保所需产品的高产量。叔丁基的存在赋予分子相当大的空间体积，这在其应用中起着至关重要的作用。

叔丁基二苯基膦的主要用途之一是作为有机金属化学中的配体。磷原子周围的大叔丁基为过渡金属配合物提供了独特的环境，影响了它们的反应性和选择性。这种空间影响在催化过程中特别有价值，其中对金属配体环境的精确控制可以提高催化性能。

在氢化反应中，叔丁基二苯基膦用于稳定钯和铂等金属催化剂。通过与这些金属配位，它促进烯烃和炔烃的还原，从而提高氢化过程的效率和选择性。该化合物在金属中心周围创造空间位阻环境的能力有助于控制反应性并确保获得高纯度的所需产品。

叔丁基二苯基膦的另一个重要应用是交叉偶联反应。在这些反应中，它充当配体来稳定金属中间体，特别是那些涉及钯或镍催化剂的中间体。叔丁基的空间效应通过改变金属中心的配位环境来影响这些反应的结果。这种调整可以提高偶联过程中的产量和选择性，使其成为合成化学家的宝贵工具。

除了在氢化和交叉偶联反应中的作用外，叔丁基二苯基膦还用于合成复杂的有机分子。它与过渡金属形成稳定配合物的能力被用于制备各种有机金属化合物和材料。该化合物的空间性质可用于控制多步合成路线中特定异构体或产物的形成，从而增强其在有机合成中的多功能性。

未来的研究可能会进一步探索叔丁基二苯基膦在化学合成和材料科学新领域的潜在应用。通过继续研究其性质和反应性，研究人员可以开发出新颖的催化系统和合成方法。对这种化合物的持续探索有望促进学术和工业化学的进步。

参考文献

2017. Parameterization of Phosphine Ligands Demonstrates Enhancement of Nickel Catalysis via Remote Steric Effects. *Nature Chemistry*, 9(7). DOI: 10.1038/nchem.2741

2014. Rational Design of a Second Generation Catalyst for Preparation of Allylsilanes Using the Silyl-Heck Reaction. *Journal of the American Chemical Society*, 136(27). DOI: 10.1021/ja505446y

1984. Part 7. *Landolt-Börnstein - Group II Molecules and Radicals*. DOI: 10.1007/10201331_63