叔丁基二环己基膦
[CAS# 93634-87-8]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 有机膦化合物
• 产品名称: 叔丁基二环己基膦
• 英文名: tert-Butyldicyclohexylphosphine
• 别名: Dicyclohexyltert-butylphosphine
• 分子式: C₁₆H₃₁P
• 分子量: 254.39
• CAS 登录号: 93634-87-8
• EC 号码: 627-520-6
• 分子行输入简码SMILES: CC(C)(C)P(C1CCCCC1)C2CCCCC2

物理化学性质

• 溶解度: 不溶 (3.1E^-4 g/L) (25 °C), 计算值^*
• 沸点: 333.4±9.0 °C (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 162.8±25.0 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software V11.02 (©1994-2013 ACD/Labs)

安全数据

• 危险品标志: GHS02 危险
• 危害标签: H250
• 防护标签: P210-P222-P231-P233-P280-P302+P335+P334-P370+P378

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
自燃液体	Pyr. Liq.	1	H250
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315

• 危险品运输编号: UN 2845 4.2/PG 1

发现和应用

叔丁基二环己基膦是一种特殊的有机磷化合物，在有机金属化学和催化领域具有重要应用。其结构以存在一个叔丁基和两个与膦部分相连的环己基为特征，赋予其独特的化学性质，使其在各种工业和研究环境中具有价值。

叔丁基二环己基膦的发现可以追溯到对新型膦配体的持续探索，这些配体在配位化学中具有增强的稳定性和反应性。这种化合物的合成通常涉及二环己基膦与叔丁基氯在合适的碱存在下的反应。该过程允许引入叔丁基，其在调节膦配体的电子和立体性质方面起着至关重要的作用。

叔丁基二环己基膦的主要应用之一是均相催化领域。该化合物可作为多种催化过程的多功能配体，包括交叉偶联反应和氢化。其空间位阻结构为金属膦配合物提供了出色的稳定性，增强了其催化活性和选择性。这一特性使叔丁基二环己基膦在需要高性能和耐用性的工业过程中特别有用。

在交叉偶联反应中，例如 Suzuki 和 Heck 反应，叔丁基二环己基膦用于促进不同有机底物的偶联。膦配体与过渡金属催化剂配位，提高其形成 C-C 键的效率和选择性。这一应用在复杂有机分子和药物中间体的合成中具有重要意义。

该化合物还用于氢化反应，在金属催化的烯烃和炔烃氢化中充当配体。叔丁基和环己基赋予的稳定性增强了催化剂的性能，使其适用于各种化学转化。这种应用在精细化学品和药品的生产中至关重要，因为对氢化过程的精确控制至关重要。

此外，叔丁基二环己基膦已在开发新材料和化学传感器方面得到探索。其独特的结构和反应性使新型金属膦配合物的形成具有材料科学的潜在应用。例如，该化合物可用于制造具有定制电子和光学特性的材料，这些材料可用于电子设备和传感器。

该化合物在研发中的作用延伸到其在有机金属化学中的应用，用于合成新型催化剂和材料。它能够与各种过渡金属形成稳定的配合物，使其成为研究新化学反应和过程的宝贵工具。研究人员继续探索叔丁基二环己基膦在开发先进材料和改进现有催化系统方面的潜力。

总之，叔丁基二环己基膦是一种重要的有机磷化合物，在催化、材料科学和化学研究中具有多种应用。其独特结构赋予其稳定性和反应性，使其成为各种化学过程中的宝贵配体。对其特性和应用的持续探索继续促进化学和工业的发展。

参考文献

2009. Palladium and Copper Catalysis in Regioselective, Intermolecular Coupling of C-H and C-Hal Bonds. Topics in Current Chemistry, 292.
DOI: 10.1007/128_2009_10