2,6-二氯-4-氨基苯酚
[CAS# 5930-28-9]

基本信息

• 产品分类: 化学农药原药 >> 杀虫剂中间体
• 产品名称: 2,6-二氯-4-氨基苯酚
• 英文名: 4-Amino-2,6-dichlorophenol
• 分子式: C₆H₅Cl₂NO
• 分子量: 178.02
• CAS 登录号: 5930-28-9
• EC 号码: 227-671-4
• 分子行输入简码SMILES: C1=C(C=C(C(=C1Cl)O)Cl)N

物理化学性质

• 密度: 1.6±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 熔点: 167-170 °C (实验值)
• 折射率: 1.661, 计算值^*
• 沸点: 303.6±42.0 °C (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 137.4±27.9 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P337+P317-P362+P364-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
急性毒性	Acute Tox.	4	H302

发现和应用

4-氨基-2,6-二氯苯酚是一种芳香族化合物，其特征在于苯环上存在被氯原子取代的氨基和羟基。其分子式为 C6H5Cl2NO，是一种结晶固体，通常呈浅棕色。这种化合物在化学研究和工业应用中都具有重要意义，尤其是作为药物和农用化学品的合成中间体。苯环上独特的取代模式使 4-氨基-2,6-二氯苯酚具有特定的反应性，使其可用于多种化学合成。

4-氨基-2,6-二氯苯酚的发现及其结构解析可以追溯到对氯化芳香族化合物的研究。由于氯原子对苯酚衍生物的改性对化学稳定性和反应性有影响，因此已被广泛探索。这些对卤代苯酚的早期研究有助于了解卤素对芳香族系统的影响，包括电子密度改变和对微生物降解的抵抗力增强。这些特性使得氯化酚（如 4-氨基-2,6-二氯苯酚）在合成应用中具有吸引力。

4-氨基-2,6-二氯苯酚的主要用途之一是作为生产各种药物的中间体。它的氨基和羟基官能团使它成为合成药物的前体，这些药物依靠这些基团发挥生物活性。该化合物用于开发抗菌剂和抗真菌剂，其结构特征对于与微生物靶标的有效相互作用至关重要。除了用于药物合成外，4-氨基-2,6-二氯苯酚还可用于生产特定的农用化学品，包括除草剂和杀菌剂。该化合物的氯化结构有助于增强农业应用中的稳定性和持久性，从而提供有效的作物保护。

4-氨基-2,6-二氯苯酚的另一个应用是在染料制造中，它可作为生产偶氮染料的基础。源自该化合物的偶氮染料具有增强的颜色稳定性和对环境因素（例如紫外线照射和微生物降解）的抵抗力。这使得它们特别适合纺织和油墨行业，因为持久的颜色至关重要。

4-氨基-2,6-二氯苯酚的稳定性和反应性也使其在实验室研究中具有价值，特别是在研究卤代化合物对生物和环境系统的影响方面。作为一种代表性的卤代苯酚，它提供了对氯化化合物如何与酶和微生物相互作用的洞察，支持对环境降解途径和生物修复技术的研究。

虽然 4-氨基-2,6-二氯苯酚在合成和工业用途方面具有有利的特性，但由于其潜在的环境和健康影响，因此需要小心处理。氯化苯酚可以在环境中持续存在并可能带来毒性风险，这强调了在使用这种化合物的行业中需要控制使用和处置实践。

参考文献

2015. Crystal structure of 4-amino-2,6-di-chloro-phenol. Acta crystallographica. Section E, Crystallographic communications, 71(6).
DOI: 10.1107/s2056989015009172

2008. Mechanistic aspects of 4-amino-2,6-dichlorophenol-induced in vitro nephrotoxicity. Toxicology, 245(1-2).
DOI: 10.1016/j.tox.2007.12.014

1997. Characterization of methemoglobin formation induced by 3,5-dichloroaniline, 4-amino-2,6-dichlorophenol and 3,5-dichlorophenylhydroxylamine. Toxicology, 117(2-3).
DOI: 10.1016/s0300-483x(96)03587-1