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(R)-(+)-柠檬烯
[CAS# 5989-27-5]

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基本信息
产品分类化学试剂 >> 有机试剂 >> 烯烃(环状与无环状)
产品名称(R)-(+)-柠檬烯
英文名(R)-(+)-Limonene
别名(R)-4-Isopropenyl-1-methylcyclohexene; (+)-p-Mentha-1,8-diene; (+)-Carvene
分子结构CAS # 5989-27-5, (R)-(+)-Limonene
分子式C10H16
分子量136.23
CAS 登录号5989-27-5
EC 号码227-813-5
FEMA 登录号2633
分子行输入简码
SMILES
CC1=CC[C@@H](CC1)C(=C)C
物理化学性质
密度0.842
熔点-74 °C
沸点176-177 °C
折射率1.473
闪点48 °C
比旋光度112 ° (10% 乙醇中)
安全数据
危险品标志symbol symbol symbol symbol   GHS02;GHS07;GHS08;GHS09 警告  说明
危害标签H226-H304-H315-H317-H319-H400-H410  说明
防护标签P210-P233-P240-P241-P242-P243-P261-P264-P264+P265-P272-P273-P280-P301+P316-P302+P352-P303+P361+P353-P305+P351+P338-P321-P331-P332+P317-P333+P317-P337+P317-P362+P364-P370+P378-P391-P403+P235-P405-P501  说明
危害分类
up    说明
危害分类类别码危害标签
易燃液体Flam. Liq.3H226
皮肤刺激Skin Irrit.2H315
对水生环境急性有害Aquatic Acute1H400
皮肤致敏Skin Sens.1H317
对水生环境长期有害Aquatic Chronic1H410
吸入危险Asp. Tox.1H304
对水生环境长期有害Aquatic Chronic3H412
皮肤致敏Skin Sens.1BH317
眼刺激Eye Irrit.2H319
对水生环境长期有害Aquatic Chronic2H411
急性毒性Acute Tox.4H332
急性毒性Acute Tox.4H312
危险品运输编号UN 2052
SDS化学品安全技术说明书参考文本
是否危险化学品?是,请看详情。
up 发现和应用
(R)-(+)-柠檬烯,通常简称为柠檬烯,由德国化学家 Otto Wallach 于 19 世纪初从柑橘油中首次分离出来。它在柑橘类水果(如橙子和柠檬)的精油中含量丰富,成为早期天然产物研究的焦点。柠檬烯有两种异构体,但 (R)-(+)-对映体具有特征性的橙子香气,是自然界中最常见的一种。柠檬烯是一种环状单萜,分子式为 C10H16。(R)-(+)-对映体在室温下为透明无色液体,具有高挥发性和独特的柑橘香气。它的疏水性和与多种有机溶剂的兼容性增强了它在众多配方中的实用性。

在食品和饮料行业,(R)-(+)-柠檬烯用作调味剂。其清新浓郁的香气可提升饮料、糖果和烘焙食品的口感。FDA 等监管机构认为柠檬烯一般是安全的,它是合成香料的天然替代品,符合消费者对清洁标签成分的偏好。

(R)-(+)-柠檬烯的迷人香气使其成为香水、古龙水和个人护理产品中的流行成分。它的挥发性使其可用作香水的前调,带来一种捕捉柑橘精髓的清新风格。此外,它还用于乳液、洗发水和清洁产品中,散发出令人愉悦的香味,有助于提高产品吸引力。

在医学上,(R)-(+)-柠檬烯因其抗炎和抗氧化特性而前景光明。它被用于外用制剂中,并在各种研究中作为潜在的治疗剂。它作为溶剂的作用增强了药物制剂和化妆品中活性成分的输送。

在工业中,(R)-(+)-柠檬烯因其溶解油脂的功效而被用作清洁产品和涂料中的绿色溶剂。其低毒性和生物降解性使其成为环保解决方案的有吸引力的选择。此外,它还用于合成可生物降解的塑料和作为绿色化学中的生物基原料。

虽然 (R)-(+)-柠檬烯通常被认为是安全的,但它会引起敏感个体的皮肤刺激,因此在浓缩形式下应小心处理。正确的标签和使用指南有助于降低潜在风险并确保安全消费。

作为一种天然化合物,(R)-(+)-柠檬烯符合可持续发展倡议。它是从柑橘副产品中提取的,促进了废物利用并减少了柑橘加工行业的环境足迹。它的生物降解性进一步支持了它在创造环保产品和工艺方面的作用。

正在进行的研究旨在扩大 (R)-(+)-柠檬烯在生物技术和可再生材料等新兴领域的应用。提取和合成技术的进步有望提高其可用性和纯度,促进其在不同领域的新用途。

参考文献

2025. Biphasic effect of limonene on contraction of isolated rat aorta. Chemico-Biological Interactions, 409.
DOI: 10.1016/j.cbi.2024.111313

2025. Efficient epoxidation of (R)-(+)-limonene to limonene dioxide through peracids generated using whole-cell Rhizopus oryzae lipase. Bioresource Technology, 417.
DOI: 10.1016/j.biortech.2024.131645

2024. Limonene oxide isomerization: a broad study of acid catalyst effects. Reaction Kinetics, Mechanisms and Catalysis, 137(6).
DOI: 10.1007/s11144-024-02774-z
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