(±)-柠檬烯
[CAS 68647-72-3]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 烯烃（环状与无环状）
• 产品名称: (±)-柠檬烯
• 英文名: (±)-Limonene
• 分子式: C₁₀H₁₆
• 分子量: 136.23
• CAS 登录号: 68647-72-3
• EC 号码: 614-678-6
• 分子行输入简码SMILES: C=C(C)C1CC=C(C)CC1

物理化学性质

• 密度: 0.8±0.1 g/cm³ 计算值^*, 0.85 g/mL (实验值)
• 熔点: -74.3 °C (实验值)
• 沸点: 175.4±20.0 °C 760 mmHg (计算值)^*, 170 - 180 °C (实验值)
• 闪点: 42.8 °C (计算值)^*, 46 °C (实验值)
• 折射率: 1.468 (计算值)^*, 1.473 (实验值)

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
易燃液体	Flam. Liq.	3	H226
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
吸入危险	Asp. Tox.	1	H304
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	1	H410
对水生环境急性有害	Aquatic Acute	1	H400
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	2	H411
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤致敏	Skin Sens.	1B	H317

发现和应用

(±)-柠檬烯是一种天然存在的单环单萜烃，属于类异戊二烯化合物。其分子结构包含一个带有甲基取代基和异丙烯基侧链的六元环己烯环，分子式为 C10H16。(±) 这一标记表明该化合物是其两种对映异构体——(R)-柠檬烯和 (S)-柠檬烯——的外消旋混合物；这两种异构体存在于不同的天然来源中，并表现出截然不同的气味特征。

柠檬烯最早是在19世纪末对柑橘皮精油的早期研究中被发现的。通过对植物挥发性成分的系统研究，人们分离并鉴定了柠檬烯，确认它是赋予柑橘类水果独特香气的主要成分之一。该化合物得名于“柠檬”（lemon），反映了其在柠檬油中的高含量，尽管它也存在于甜橙、青柠及其他柑橘属植物以及多种芳香植物中。

柠檬烯的结构源自两个异戊二烯单元，这符合自然界中萜类化合物生物合成所遵循的类异戊二烯规则。植物体内的单萜类化合物通过甲羟戊酸途径或甲基赤藓糖醇磷酸途径生成，这两种途径均能产生基本的五碳异戊二烯构件。在高度立体选择性的生物合成过程中，这些单元经酶促偶联和环化反应生成柠檬烯。在自然界中，(R)-对映异构体常见于甜橙皮油中，而 (S)-对映异构体则更多地呈现出松树或松节油般的香气特征。

柠檬烯的工业生产主要依赖于从柑橘皮油中提取，而柑橘皮油是柑橘果汁工业的副产品。该化合物通常通过蒸汽蒸馏或冷压法获取，随后进行分馏以分离出萜烯组分。由于柠檬烯大量存在于农业废弃物中，它被视为一种相对可持续的萜烯类化学原料。

从化学性质上看，柠檬烯是一种不饱和烃，分子中含有一个环内双键和一个环外双键。这些碳-碳双键使其在适宜条件下能够发生加成反应、氧化反应和聚合反应。柠檬烯容易发生烯烃的典型反应（如环氧化和水合反应），这些反应常用于合成更复杂的含氧衍生物，例如香芹醇、香芹酮和柠檬烯氧化物。

由于具有浓郁的柑橘气味，该化合物在香精香料行业中应用广泛。它常作为香料成分用于香水、家居清洁产品和空气清新剂中。在食品领域，柠檬烯被用作调味剂，尤其是在柑橘味产品中。其宜人的香气和天然来源使其在消费品领域得到长期应用。

除了香料用途外，柠檬烯还被研究用作可再生溶剂和工业清洁剂。它能够溶解油类、树脂和油脂，这使其成为石油基溶剂的一种潜在生物基替代品。与许多传统有机溶剂相比，柠檬烯毒性相对较低且具有生物降解性，这支持了其在上述领域的应用；不过，它仍属于易燃物质，在工业环境中必须妥善处理。

在化学合成中，柠檬烯是生产精细化学品和中间体的起始原料。通过受控氧化或重排反应对其进行官能团化，可以制得多种含氧单萜，这些产物广泛应用于香料、聚合物和特种化学品领域。作为一种可再生的萜烯原料，柠檬烯的多功能性使其成为绿色化学研究中的重要化合物。

从理化性质来看，柠檬烯在室温下为无色液体，难溶于水且挥发性强。其疏水性与其烃类结构相一致，而高挥发性则赋予了其浓郁的气味。柠檬烯具有手性，这导致其对映异构体与嗅觉受体产生特异性相互作用，从而解释了不同对映异构体在气味感知上的差异。

总而言之，(±)-柠檬烯是一种天然来源的单萜烃，在天然产物化学和工业应用中均具有重要意义。作为柑橘精油的主要成分，加之其化学反应活性和可再生来源，柠檬烯已成为香料化学、绿色溶剂开发及萜烯合成化学领域的关键化合物。