N-叔丁基-3-氨基苯磺酰胺
[CAS# 608523-94-0]

基本信息

• 产品分类: 原料药 >> 人工合成抗感染类药 >> 磺胺类药及增效剂
• 产品名称: N-叔丁基-3-氨基苯磺酰胺
• 英文名: 3-Amino-N-(tert-butyl)benzenesulfonamide
• 分子式: C₁₀H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 228.31
• CAS 登录号: 608523-94-0
• EC 号码: 692-504-8
• 分子行输入简码SMILES: CC(C)(C)NS(=O)(=O)C1=CC=CC(=C1)N

物理化学性质

• 溶解度: 2501 mg/L (25 °C 水)
• 密度: 1.2±0.1 g/cm³, 计算值^*
• 折射率: 1.553, 计算值^*
• 熔点: 132.19 °C
• 沸点: 387.3±44.0 °C (760 mmHg), 计算值^*, 367.79 °C
• 闪点: 188.0±28.4 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H302-H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P264-P270-P271-P280-P301+P312-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P330-P332+P313-P337+P313-P362-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315

发现和应用

3-氨基-N-(叔丁基)苯磺酰胺是一种有机化合物，分子式为 C10H16N2O2S。它的特征是芳香环被氨基 (-NH2)、叔丁基 (-C(CH3)3) 和磺酰胺基团 (-SO2NH2) 取代。这种官能团组合使得该化合物在有机合成和药物研究中特别有趣。

3-氨基-N-(叔丁基)苯磺酰胺的发现与磺酰胺的更广泛探索有关，磺酰胺是含有连接到芳香环上的磺酰胺官能团的化合物。磺酰胺最早是在 20 世纪初发现的，由于其抗菌特性而受到广泛关注，从而导致了磺胺类药物的开发，磺胺类药物是最早的抗生素之一。随着时间的推移，化学家们修改了磺酰胺的基本结构，以探索不同的生物活性和化学反应性，从而合成了 3-氨基-N-(叔丁基)苯磺酰胺。

3-氨基-N-(叔丁基)苯磺酰胺的主要应用之一是在药物领域。磺酰胺基团是一种众所周知的药效团，这意味着它是负责其生物活性的分子的一部分。氨基的存在进一步增加了分子的多功能性，使其能够参与氢键和与酶或受体等生物靶标的其他相互作用。这使得 3-氨基-N-(叔丁基)苯磺酰胺成为合成药物化合物的宝贵中间体，尤其是那些旨在通过氢键或静电相互作用与特定生物靶标相互作用的化合物。

在药物化学中，这种化合物可以作为开发新药的基础。叔丁基是一种大分子烷基，可以影响分子的药代动力学，例如其吸收、分布、代谢和排泄 (ADME) 特性。引入叔丁基可以增强分子的稳定性并降低其对代谢降解的敏感性，从而提高药物的生物利用度。因此，3-氨基-N-(叔丁基)苯磺酰胺通常用作合成需要这些特性的药物的起始材料。

此外，3-氨基-N-(叔丁基)苯磺酰胺在农用化学品的开发中也有应用。磺酰胺基团不仅在药物中具有重要意义，而且在除草剂和杀虫剂的设计中也起着至关重要的作用。该化合物可用于开发针对植物或害虫中特定酶或途径的活性成分，帮助控制它们的生长或存活。叔丁基可以提高这些农用化学品的选择性和效力，使其在低浓度下有效。

在有机合成中，3-氨基-N-(叔丁基)苯磺酰胺因其功能基团而具有价值，这些功能基团可以进行各种化学反应。氨基可以参与酰化、烷基化和重氮化反应等，从而可以将不同的功能基团引入分子中。磺酰胺基团也具有反应性，特别是在亲核取代反应中，可以对其进行替换或修饰以产生各种衍生物。这使得 3-氨基-N-(叔丁基)苯磺酰胺成为合成更复杂有机分子的多功能中间体。

总之，3-氨基-N-(叔丁基)苯磺酰胺是一种多功能化合物，在药物、农用化学品和有机合成中具有重要应用。它的发现和作为磺胺类药物衍生物的使用为化学家提供了开发新药和其他化学产品的宝贵工具，凸显了其在研究和工业中的重要性。

参考文献

2021. Buchwald-Hartwig Reaction: An Update. *Monatshefte für Chemie - Chemical Monthly*, 152(9). DOI: 10.1007/s00706-021-02834-3