(1,1'-双(二苯基膦)二茂铁)二氯化镍
[CAS# 67292-34-6]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 有机金属类化合物 >> 有机镍
• 产品名称: (1,1'-双(二苯基膦)二茂铁)二氯化镍
• 英文名: [1,1'-Bis(diphenylphosphino)ferrocene]dichloronickel(II)
• 分子式: C₃₄H₂₈Cl₂FeNiP₂
• 分子量: 683.98
• CAS 登录号: 67292-34-6
• EC 号码: 625-604-7
• 分子行输入简码SMILES: c1ccc(cc1)P(c2ccccc2)[C]3[CH][CH][CH][CH]3.c1ccc(cc1)P(c2ccccc2)[C]3[CH][CH][CH][CH]3.Cl[Ni]Cl.[Fe]

物理化学性质

• 熔点: 285 °C (分解)

安全数据

• 危险品标志: GHS07;GHS08 危险
• 危害标签: H372-H317-H334-H350
• 防护标签: P501-P272-P260-P270-P202-P201-P264-P280-P284-P302+P352-P308+P313-P362+P364-P304+P340-P333+P313-P405

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
呼吸道致敏	Resp. Sens.	1	H334
致癌性	Carc.	1B	H350
致癌性	Carc.	1A	H350

发现和应用

[1,1'-双(二苯基膦)二茂铁]二氯化镍(II)，通常称为 Ni(dppf)Cl₂，是一种众所周知的有机金属配合物，广泛用于各种催化应用，特别是在交叉偶联反应中。该配合物由两个氯原子配位的镍(II)离子和双齿配体 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 (dppf) 组成，后者是一种二茂铁衍生物，在环戊二烯基环上连接有两个二苯基膦基团。这种配位结构使 Ni(dppf)Cl₂ 兼具稳定性和反应性，使其成为有机合成中有价值的催化剂。

[1,1'-双(二苯基膦)二茂铁]二氯化镍(II) 的发现源于寻找可在温和条件下促进各种有机转化的高效镍基催化剂。该复合物的合成涉及氯化镍 (II) 与 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁在合适的溶剂（例如二氯甲烷或甲苯）中的反应。所得复合物在镍中心周围呈现方形平面几何结构，dppf 配体提供两个磷原子进行配位，从而稳定金属中心并增强其催化性能。

Ni(dppf)Cl₂ 最重要的应用之一是在交叉偶联反应领域，特别是 Suzuki-Miyaura 和 Kumada-Tamao-Corriu 偶联。在 Suzuki-Miyaura 反应中，该复合物充当芳基卤化物和硼酸之间形成碳-碳键的催化剂。该复合物中 dppf 配体的坚固性质确保了催化循环中镍中间体的稳定性，这对于高效形成联芳烃产品至关重要。另一方面，Kumada-Tamao-Corriu 偶联涉及芳基卤化物与格氏试剂的反应，其中 Ni(dppf)Cl₂ 再次充当有效催化剂，在相对温和的条件下促进碳碳键的形成。

除了交叉偶联反应外，Ni(dppf)Cl₂ 还可用于其他催化过程，例如烯烃的氢胺化和醛的还原偶联。在氢胺化中，该复合物催化胺与烯烃的加成，以区域选择性方式形成 C-N 键。该反应在胺的合成中尤为重要，胺是药物和农用化学品中有价值的中间体。由 Ni(dppf)Cl₂ 催化的醛的还原偶联导致 1,2-二醇的形成，这是有机合成中有用的构建块。

Ni(dppf)Cl₂ 的应用扩展到烯烃的聚合，它可作为高分子量聚合物形成的催化剂。镍配合物中 dppf 配体的存在允许进行受控聚合，从而产生具有确定分子量和结构的聚合物。这种能力在生产具有特定性能的材料（例如高密度聚乙烯 (HDPE) 和线性低密度聚乙烯 (LLDPE)）时尤为重要。

除了在催化中的作用外，由于配体中存在二茂铁部分，[1,1'-双(二苯基膦)二茂铁]二氯镍 (II) 的电化学性质也得到了研究。二茂铁以其可逆的氧化还原行为而闻名，将这种功能性融入镍配合物中，可以探索其在各种应用中的氧化还原特性，包括传感器和氧化还原活性材料的开发。

Ni(dppf)Cl₂ 在催化方面的多功能性及其独特的电化学性质使其成为学术研究和工业应用中备受关注的化合物。它能够在温和条件下促进广泛的化学转化，再加上 dppf 配体提供的稳定性，确保 Ni(dppf)Cl₂ 将继续成为合成化学中的宝贵工具。随着对镍催化过程的研究不断深入，[1,1'-双(二苯基膦)二茂铁]二氯镍 (II) 的应用可能会扩大，从而进一步巩固其在开发新催化方法中的作用。

参考文献

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