1,4-双(二苯基膦)丁烷
[CAS# 7688-25-7]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 有机膦化合物
• 产品名称: 1,4-双(二苯基膦)丁烷
• 英文名: 1,4-Bis(diphenylphosphino)butane
• 别名: Butane-1,4-diylbis[diphenylphosphine]
• 分子式: C₂₈H₂₈P₂
• 分子量: 426.48
• CAS 登录号: 7688-25-7
• EC 号码: 231-698-7
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=C(C=C1)P(CCCCP(C2=CC=CC=C2)C3=CC=CC=C3)C4=CC=CC=C4

物理化学性质

• 熔点: 130-137 °C

安全数据

• 危险品标志: GHS07;GHS09 警告
• 危害标签: H302-H315-H317-H319-H335-H400-H410-H413
• 防护标签: P261-P264-P264+P265-P270-P271-P272-P273-P280-P301+P317-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P330-P332+P317-P333+P317-P337+P317-P362+P364-P391-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	4	H413
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	1	H410
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
对水生环境急性有害	Aquatic Acute	1	H400
急性毒性	Acute Tox.	4	H302
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	3	H412
眼刺激	Eye Irrit.	2A	H319

发现和应用

1,4-双(二苯基膦)丁烷，通常缩写为 DPPB，是有机金属化学和催化领域中重要的双齿配体。该化合物具有两个由丁烷链连接的二苯基膦基团，由于其能够稳定金属中心并通过螯合特性影响反应结果，因此在各种催化过程中变得至关重要。

1,4-双(二苯基膦)丁烷的发现可以追溯到 20 世纪 80 年代初，当时化学家正在寻找能够与过渡金属形成稳定配合物的多功能配体。该配体的开发是提高催化反应效率和选择性的更广泛努力的一部分。DPPB 的结构具有两个膦基团，由四碳间隔基连接，旨在提供一个刚性而灵活的框架，可以有效地与金属中心协调，从而提高催化性能。

1,4-双(二苯基膦)丁烷因其在钯催化交叉偶联反应中的应用而广为人知。在这些反应中，例如 Suzuki-Miyaura 和 Negishi 偶联反应，DPPB 充当双齿配体，形成稳定的钯配合物，促进芳基或乙烯基卤化物与有机金属试剂的偶联。DPPB 在这些反应中的存在通常会导致反应速率增加和选择性提高，从而可以高效形成联芳烃和其他复合结构。

DPPB 的一个显著应用是在药物合成领域，它在钯催化反应中的作用使得能够高精度地创建复杂的手性分子。DPPB 稳定钯中间体和控制反应选择性的能力在药物和其他精细化学品的合成中特别有价值，因为对映体选择性和产量至关重要。

除了交叉偶联反应外，DPPB 还用于各种其他催化过程，包括氢化和氢化硅烷化。配体与过渡金属形成坚固配合物的能力增强了催化剂的稳定性和反应性，从而导致更高效和选择性的反应。例如，在氢化反应中，DPPB 稳定的金属催化剂对不饱和化合物的还原表现出高活性和选择性，使其可用于生产一系列有价值的化学品。

1,4-双(二苯基膦)丁烷的多功能性归因于它能够通过其两个膦基团与金属中心螯合，从而提供强大而稳定的配位环境。配体中的丁烷间隔基为金属-配体相互作用提供了一定的灵活性，这有利于优化各种反应的催化性能。

总体而言，1,4-双(二苯基膦)丁烷已成为现代有机金属化学中必不可少的配体。它的发现极大地推动了催化领域的发展，使化学转化更加高效和有选择性。该配体在交叉偶联、氢化和其他催化过程中的应用凸显了其在学术研究和工业应用中的重要性。

参考文献

2023. Palladium-catalyzed 3,4-hydroaminocarbonylation of conjugated dienes for formation of β,γ-unsaturated amides. Science China Chemistry, 66(5).
DOI: 10.1007/s11426-022-1538-8

2023. Functionalization of C,C-palladacycles: application in the synthesis of functional molecules. Science China Chemistry, 66(12).
DOI: 10.1007/s11426-023-1758-1

2024. Synthesis of 11-vertex cobalt bis(diphenylphosphine) complexes based on medium-size non-icosahedral carborane 5,6-nido-C2B8H12. Molecular structure of complex [1,1-{κ2-1′,2′-Ph2P(CH2)2PPh2}-1-H-isonido-1,2,4-CoC2B8H10]. Russian Chemical Bulletin, 73(10).
DOI: 10.1007/s11172-024-4406-4