反式-氯米芬柠檬酸盐
[CAS# 7599-79-3]

基本信息

• 产品名称: 反式-氯米芬柠檬酸盐
• 英文名: trans-Clomiphene citrate
• 别名: (E)-Clomiphene citrate; Androxal; Clomiphene B citrate; Enclomid; Enclomiphene citrate
• 分子式: C₂₆H₂₈ClNO.C₆H₈O₇
• 分子量: 598.08
• CAS 登录号: 7599-79-3
• EC 号码: 690-639-7
• 分子行输入简码SMILES: CCN(CC)CCOC1=CC=C(C=C1)/C(=C(C2=CC=CC=C2)/Cl)/C3=CC=CC=C3.C(C(=O)O)C(CC(=O)O)(C(=O)O)O

物理化学性质

• 溶解度: 120 mg/mL (DMSO), <1 mg/mL (水)

安全数据

• 危险品标志: GHS08 危险
• 危害标签: H360-H361
• 防护标签: P203-P280-P318-P405-P501

发现和应用

反式克罗米芬柠檬酸盐是克罗米芬柠檬酸盐的立体异构体，是生殖医学领域的重要化合物。它的发现和应用对治疗不孕症和其他生殖健康问题产生了深远的影响。

克罗米芬柠檬酸盐最早于 20 世纪 50 年代由 Merrell 公司的化学家合成，当时他们正在探索治疗不孕症的新方法。它于 1967 年获得 FDA 批准。克罗米芬柠檬酸盐由两种几何异构体组成：zuclomiphene（顺式克罗米芬）和 enclomiphene（反式克罗米芬）。反式克罗米芬柠檬酸盐是生物活性更高的异构体，是该化合物治疗效果的原因。

反式克罗米芬柠檬酸盐主要用作选择性雌激素受体调节剂 (SERM)。它与下丘脑中的雌激素受体结合，抑制雌激素对促性腺激素释放的负反馈。这会导致促卵泡激素 (FSH) 和促黄体激素 (LH) 分泌增加，从而刺激排卵。因此，反式克罗米芬柠檬酸盐被广泛用于治疗女性排卵功能障碍，尤其是多囊卵巢综合征 (PCOS) 患者。

反式克罗米芬柠檬酸盐的主要应用是治疗女性不孕症。它用于诱导不定期排卵或因荷尔蒙失衡而难以受孕的女性排卵。治疗通常采用口服方式，剂量和持续时间根据患者的具体需求量身定制。

除了用于治疗女性不孕症外，反式克罗米芬柠檬酸盐还被用于治疗男性不育症。通过增加 FSH 和 LH 水平，它可以增强患有某些类型的促性腺激素性性腺功能低下的男性的精子发生。这扩大了它的应用范围，并突出了它作为治疗剂的多功能性。

此外，反式克罗米芬柠檬酸盐已被研究用于治疗与激素失衡相关的其他疾病，如男性乳房发育症和继发性性腺功能低下症。它能够调节雌激素受体而不完全阻断雌激素的作用，使其成为治疗这些疾病的宝贵工具。

反式克罗米芬柠檬酸盐的合成和生产涉及一系列化学反应，这些反应分离和纯化反式异构体。化学合成的进展提高了化合物的效率和纯度，增强了其治疗潜力并减少了副作用。

参考文献

2014. Enclomiphene citrate stimulates testosterone production while preventing oligospermia: a randomized phase II clinical trial comparing topical testosterone. Fertility and Sterility, 102(3).
DOI: 10.1016/j.fertnstert.2014.06.004

2016. Enclomiphene citrate for the treatment of secondary male hypogonadism. Expert Opinion on Pharmacotherapy, 17(11).
DOI: 10.1080/14656566.2016.1204294

2023. Selective modulation of estrogen receptor in obese men with androgen deficiency: A systematic review and meta-analysis. Andrology, 11(1).
DOI: 10.1111/andr.13373