双(4-溴苯基)苯基膦
[CAS# 84591-80-0]

基本信息

• 产品分类: 化学试剂 >> 有机试剂 >> 膦配体
• 产品名称: 双(4-溴苯基)苯基膦
• 英文名: Bis(4-bromophenyl)phenylphosphine
• 分子式: C₁₈H₁₃Br₂P
• 分子量: 420.08
• CAS 登录号: 84591-80-0
• 分子行输入简码SMILES: C1=CC=C(C=C1)P(C2=CC=C(C=C2)Br)C3=CC=C(C=C3)Br

物理化学性质

• 沸点: 432.8±30.0 °C (760 mmHg), 计算值^*
• 闪点: 215.6±24.6 °C, 计算值^*

^* 使用计算机软件 Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software.

安全数据

• 危险品标志: GHS07;GHS08 Damger
• 危害标签: H302-H315-H319-H372-H373-H317-H335-H413
• 防护标签: P501-P273-P272-P260-P270-P271-P264-P280-P302+P352-P314-P337+P313-P305+P351+P338-P362+P364-P333+P313-P301+P312+P330-P304+P340+P312-P403+P233-P405

发现和应用

双(4-溴苯基)苯基膦是有机磷化学领域的一种著名化合物，因其在催化和材料科学中的实用性而受到认可。该化合物的中心磷原子与三个苯基键合，其中两个基团是 4-溴苯基。苯环上溴原子的存在增强了其反应性，并促进了其在有机合成中的各种应用。

双(4-溴苯基)苯基膦的合成通常涉及合适的苯基膦前体与溴苯的反应。在苯环上引入溴取代基会增加吸电子效应，从而影响磷中心的电子特性。这种修饰已被??证明会影响化合物的反应性及其在催化过程中的相互作用。

双(4-溴苯基)苯基膦的一个重要应用是在均相催化领域。其作为钯催化交叉偶联反应（如 Suzuki 反应和 Heck 反应）中的配体的作用已得到广泛研究。苯环中的吸电子溴原子提高了钯配合物的稳定性和效率，从而提高了整体催化性能。这种改进在需要高反应性和选择性的复杂有机分子合成中尤其有价值。

除了在催化中的作用外，双（4-溴苯基）苯基膦在材料科学中也有应用。它用于制备有机发光二极管 (OLED) 和液晶等先进材料。该化合物与金属中心配位的能力使其成为设计具有定制特性的新材料的重要成分。例如，在 OLED 技术中，膦配体可以帮助形成具有理想光学特性的金属有机骨架。

该化合物的效用扩展到开发新的有机合成方法。其独特的电子和空间特性使其成为探索新反应途径和改进现有方案的有用工具。研究人员利用双(4-溴苯基)苯基膦开发了更有效的药物和农用化学品合成方法。通过改变苯环上的取代基来微调其反应性的能力可以优化反应条件和结果。

对双(4-溴苯基)苯基膦的进一步研究集中于了解其与各种金属中心的相互作用及其在不同化学环境中的行为。研究探索了其在催化涉及杂原子的反应中的潜力及其在不对称合成中的表现。这些研究有助于更深入地了解膦配体的修饰如何影响其催化性能和应用。

总体而言，双(4-溴苯基)苯基膦代表了有机磷化学的重要进步。其在各种应用中的多功能性和有效性使其成为在学术和工业环境中工作的化学家的宝贵工具。随着研究的继续，预计将出现新的应用和改进，进一步确立其在该领域的重要性。

参考文献

2020. Effects of Different Eelectron-withdrawing Moieties on the General Photoelectric Properties of Fluorene-based Dimers. Chemical Research in Chinese Universities, 36(4).
DOI: 10.1007/s40242-020-0191-2

2012. Cross Coupling of Primary Phosphines. Science of Synthesis.
URL: https://science-of-synthesis.thieme.com/app/text/?id=SD-208-00216