1,1'-双(二叔丁基膦基)二茂铁
[CAS# 84680-95-5]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 有机膦化合物
• 产品名称: 1,1'-双(二叔丁基膦基)二茂铁
• 英文名: 1,1'-Bis(di-tert-butylphosphino)ferrocene
• 别名: DTBPF
• 分子式: C₂₆H₄₄FeP₂
• 分子量: 474.42
• CAS 登录号: 84680-95-5
• EC 号码: 626-167-5
• 分子行输入简码SMILES: CC(C)(C)P([C]1[CH][CH][CH][CH]1)C(C)(C)C.CC(C)(C)P([C]1[CH][CH][CH][CH]1)C(C)(C)C.[Fe]

物理化学性质

• 熔点: 73-75 °C

安全数据

• 危险品标志: GHS07 警告
• 危害标签: H315-H319-H335
• 防护标签: P261-P305+P351+P338

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
皮肤刺激	Skin Irrit.	2	H315
眼刺激	Eye Irrit.	2	H319
特定目标器官毒性—单次接触	STOT SE	3	H335

发现和应用

1,1'-双(二叔丁基膦基)二茂铁，通常缩写为 dtbpf，是一种在有机金属化学中非常重要的化合物，因为它是一种多功能配体。这种化学物质由一个二茂铁核心和两个连接到环戊二烯基环上的二叔丁基膦基基团组成。二茂铁结构赋予配体稳定性和独特的电子特性，使其在各种催化应用中具有价值。

dtbpf 的发现源于对过渡金属催化中提供强大稳定性和电子调谐的配体的需求。二叔丁基膦基基团在金属中心周围提供实质性的空间保护，这有助于防止催化剂失活并提高选择性。这种空间体积对于涉及大体积底物或在苛刻的反应条件下进行的反应至关重要。

1,1'-双(二叔丁基膦)二茂铁主要用于钯催化的交叉偶联反应，例如 Suzuki-Miyaura 反应和 Heck 反应。这些反应是有机合成的基础，能够形成构建复杂有机分子所必需的碳-碳键。dtbpf 在这些反应中的存在提高了催化剂的稳定性和性能，从而提高了产量并更好地控制了反应结果。

此外，dtbpf 还用于其他催化过程，包括氢化和烯烃聚合。它能够稳定过渡金属中心并调节电子特性，使其成为优化各种催化系统的绝佳选择。该化合物的多功能性延伸到其在非对称合成中的应用，它有助于创造对映选择性产品。

1,1'-双(二叔丁基膦)二茂铁的开发凸显了旨在提高催化效率的配体设计的进步。其独特的立体效应和电子效应组合使其成为研究和工业应用中的宝贵工具。通过提供更好的稳定性和选择性，dtbpf 在推动有机金属化学领域发展方面发挥着至关重要的作用。

总体而言，1,1'-双（二叔丁基膦）二茂铁体现了战略配体设计对催化性能的影响，证明了其在现代化学合成中的重要性。

参考文献

2013. Rh-Catalyzed Aldehyde-Aldehyde Cross-Aldol Reaction under Base-Free Conditions: In Situ Aldehyde-Derived Enolate Formation through Orthogonal Activation. Chemistry - An Asian Journal, 8(12).
DOI: 10.1002/asia.201300928