1,2-双(二叔丁基膦甲基)苯
[CAS# 121954-50-5]

基本信息

• 产品分类: 有机原料 >> 有机膦化合物
• 产品名称: 1,2-双(二叔丁基膦甲基)苯
• 英文名: 1,2-Bis(di-tert-butylphosphinomethyl)benzene
• 别名: ditert-butyl-[[2-(ditert-butylphosphanylmethyl)phenyl]methyl]phosphane
• 分子式: C₂₄H₄₄P₂
• 分子量: 394.55
• CAS 登录号: 121954-50-5
• EC 号码: 641-386-6
• 分子行输入简码SMILES: CC(C)(C)P(CC1=CC=CC=C1CP(C(C)(C)C)C(C)(C)C)C(C)(C)C

物理化学性质

• 熔点: 59-62 °C

安全数据

• 危险品标志: GHS07;GHS08;GHS09 危险
• 危害标签: H315-H317-H319-H335-H372-H411
• 防护标签: P260-P261-P264-P264+P265-P270-P271-P272-P273-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P319-P321-P332+P317-P333+P317-P337+P317-P362+P364-P391-P403+P233-P405-P501

危害分类

危害	分类	类别码	危害标签
对水生环境长期有害	Aquatic Chronic	2	H411
皮肤致敏	Skin Sens.	1	H317
特定目标器官毒性—重复接触	STOT RE	1	H372

发现和应用

1,2-双(二叔丁基膦甲基)苯是有机磷化学中的重要化合物，因其独特的结构和在各种化学过程中的广泛用途而受到认可。该化合物的特点是苯环上连接有两个二叔丁基膦甲基基团，这使其具有独特的空间和电子特性。

1,2-双(二叔丁基膦甲基)苯的发现源于开发具有出色空间体积和电子可调性的配体的需求。二叔丁基膦甲基基团既提供空间阻碍作用，又提供强大的电子供体作用。叔丁基以其相当大的空间体积而闻名，它可以稳定催化系统中的金属中心并防止失活或沉淀。膦甲基基团具有电子供体特性，可增强磷原子的电子密度，使该化合物成为金属催化反应中有价值的配体。

在实际应用中，1,2-双(二叔丁基膦甲基)苯主要用作过渡金属催化中的配体。该化合物的结构使其能够形成稳定且反应性的金属配合物，这在各种催化过程中至关重要。例如，在钯催化的交叉偶联反应中，配体增强了钯催化剂的稳定性和活性。二叔丁基提供的空间体积有助于控制金属中心的反应性，从而提高选择性并减少副产物的形成。

1,2-双(二叔丁基膦甲基)苯的另一个重要应用是在烯烃复分解反应中。在这??些反应中，配体促进活性金属-卡宾配合物的形成，这对于有效的烯烃复分解至关重要。该化合物能够稳定金属中心并保持高反应性，使其成为合成复杂有机分子的宝贵工具。

该配体的独特性质也可用于材料科学。二叔丁基膦甲基基团赋予的空间和电子效应可用于设计具有特定性质的新材料。例如，该化合物已用于开发高级聚合物和配位材料，证明了其超越传统催化应用的多功能性。

总体而言，1,2-双(二叔丁基膦甲基)苯代表了配体设计的重大进步。其独特的空间和电子性质提高了金属催化反应的性能，并有助于开发新材料。该化合物的发现和应用凸显了不断改进催化过程和扩大有机磷化学可能性的努力。

参考文献

2005. The methoxycarbonylation of aryl chlorides catalysed by palladium complexes of bis(di-tert-butylphosphinomethyl)benzene. Dalton transactions (Cambridge, England : 2003).
DOI: 10.1039/b501868d

2010. Highly selective formation of unsaturated esters or cascade reactions to alpha,omega-diesters by the methoxycarbonylation of alkynes catalysed by palladium complexes of 1,2-bis(ditertbutylphosphinomethyl)benzene. Chemical Science.
DOI: 10.1039/c0sc00276c

2017. Tandem Reactions with Renewables. Homogeneous Catalysis with Renewables.
DOI: 10.1007/978-3-319-54161-7_7